New enantiopure P,P-bidentate bis(diamidophosphite) ligands. Application in asymmetric rhodium-catalyzed hydrogenation

Organometallics

Volumn 32, Issue 9, 2013, Pages 2632-2642

  Bravo, Maritza J ^a   Ceder, Rosa M ^a   Muller, Guillermo ^a   Rocamora, Mercè ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROGENATION; ASYMMETRIC INDUCTION; CATALYTIC PRECURSORS; DIMETHYL ITACONATE; DONOR ABILITY; MODULAR STRUCTURES; PHOSPHORUS TRICHLORIDE; RHODIUM-CATALYZED;

ENANTIOMERS; HYDROGENATION; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; SELENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 84877780583     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400119q     Document Type: Article

References (48)

1. Börner, A. Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
2. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2000.
3. Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis; Wiley-VCH: Chichester, U.K., 2012.
4. Ansell, J.; M. Wills, M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 259-268
5. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346-353
6. Martorell, A.; Naasz, R.; Feringa, B. L.; Pringle, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2497-2499
7. Monti, C.; Gennari, C.; Steele, R. M.; Piarulli, U. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3557-3565
8. Alexakis, A.; Polet, D. Org. Lett. 2004, 6, 3529-3532
9. Spiess, S.; Raskatov, J. A.; Gnamm, Ch.; Brödner, K.; Helmchen, G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11087-11090
10. Liu, W.-B.; Zheng, Ch.; Zhuo, Ch-X.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4812-4821
11. Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6232-6246
12. Diéguez, M.; Pà;mies, O. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 312-322
13. Park, H.; Kumareswaran, R.; RajanBabu, T. V. Tetrahedron 2005, 61, 6352-6367
14. RajanBabu, T. V. Synlett 2009, 6, 853-885
15. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889-3890
16. van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Hyett, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308-323
17. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486-2528
18. Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Lefort, L.; de Vries, J. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267-1277
19. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3070
20. Eberhardt, L.; Armspach, D.; Harrowfield, H.; Matt, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 839-869
21. Alexakis, A.; Frutos, J. C.; Mutti, S.; Mangeney, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 3326-3334
22. Chauvin, A.-S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1857-1879
23. Alexakis, A.; Mutti, S.; Mangeney, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 1224-1237
24. Chauvin, A.-S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2203-2209
25. Ayora, I.; Ceder, R. M.; Espinel, M.; Muller, G.; Rocamora, M.; Serrano, M. Organometallics 2010, 30, 115-128
26. Markert, C.; Rösel, P.; Pfaltz, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3234-3235
27. Trost, B. M.; Lam, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11319-11321
28. Gavrilov, K. N.; Zheglov, S. V.; Rastorguev, E. A.; Groshkin, N. N.; Maksimova, M. G.; Benetsky, E. B.; Davankov, V. A.; Reetz, M. T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2599-2610
29. Gavrilov, K. N.; Zheglov, S. V.; Vologzhanin, P. A.; Rastorguev, E. A.; Shiryaev, A. A.; Maksimova, M. G.; Lyubimov, S. E.; Benetsky, E. B.; Safronov, A. S.; Petrovskii, P. V.; Davankov, V. A.; Schäffner, B.; Börner, A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2008, 57, 2311-2319
30. Reetz, M. T.; Oka, H.; Goddard, R. Synthesis 2003, 2003, 1809-1814
31. Barta, K.; Eggenstein, M.; Hölscher, M.; Franciò;, G.; Leitner, W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 6198-6204
32. De la Cruz, A.; Koeller, K. J.; Rath, N. P.; Spilling, C. D.; Vasconcelos, I. C. F. Tetrahedron 1998, 54, 10513-10524
33. Koeller, K. J.; Spilling, C. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6297-6300
34. Cramer, N.; Laschat, S.; Baro, A. Organometallics 2006, 25, 2284-2291
35. Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 61-77
36. Allen, D. W.; Taylor, B. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 51-54
37. Barnard, T. S.; Mason, M. R. Organometallics 2001, 20, 206-214
38. Suarez, A.; Mendez-Rojas, M. A.; Pizzano, A. Organometallics 2002, 21, 4611-4621
39. Dixon, I. M.; Lebon, E.; Loustau, G.; Sutra, P.; Vendier, L.; Igau, A.; Juris, A. Dalton Trans. 2008, 5627-5635
40. Gavrilov, K. N.; Lyubimov, S. E.; Zheglov, S. V.; Benetsky, E. B.; Petrovskii, P. V.; Rastorguev, E. A.; Grishina, T. B.; Davanakov, V. A. Adv. Synth. Catal. 2007, 1085-1094
41. Gavrilov, K. N.; Zheglov, E. A.; Benetsky, E. B.; Safronov, A. S.; Rastorguev, E. A.; Groshkin, N. N.; Davankov, V. A.; Schäfner, B.; Börner, A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2490-2496
42. Benoit, W. L.; Parvez, M.; Keay, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 69-77
43. Reetz, M. T.; Mehler, G.; Bondarev, O. Chem. Commun. 2006, 2292-2294
44. Zhang, Z.; Zhu, G.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1774
45. Tang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 1695-1698
46. Jiang, X.; Lefort, L.; Goudrian, P. E.; de Vries, A. H. M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; de Vries, J. G.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227
47. Tye, H.; Eldred, C.; Wills, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 155-158
48. Cossec, B.; Cosnier, F.; Burgart, M. Molecules 2008, 13, 2394-2407