Lanthanide(III) complexes of diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA)-bisamide derivatives as potential agents for bimodal (Optical/Magnetic Resonance) imaging

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2013, Pages 2629-2639

  Debroye, Elke ^a   Eliseeva, Svetlana V ^b,c   Laurent, Sophie ^d   Vander Elst, Luce ^d   Petoud, Stéphane ^b   Muller, Robert N ^d,e   Parac Vogt, Tatjana N ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b CENTRE DE BIOPHYSIQUE MOLÉCULAIRE   (France)

^c Le Studium   (France)

^d UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^e DIAPATH Center for Microscopy and Molecular Imaging (CMMI)   (Belgium)

Author keywords

Imaging agents; Lanthanides; Luminescence; Relaxation

Indexed keywords

BODY FLUIDS; ENERGY TRANSFER; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GADOLINIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LUMINESCENCE; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RARE EARTH ELEMENTS; TERBIUM COMPOUNDS;

AMINOCOUMARINS; DIETHYLENETRIAMINE PENTA-ACETIC ACIDS; FUNCTIONALIZED; IMAGING AGENT; NMR-SPECTROSCOPY; OPTICAL-; P-TOLUIDINE; RELAXATION; RELAXIVITY; SYNTHESISED;

MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

EID: 84877308516     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201300196     Document Type: Article

References (76)

1. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
2. P. Hermann, J. Kotek, V. Kubicek, I. Lukes, Dalton Trans. 2008, 3027-3047.
3. A. Accardo, D. Tesauro, L. Aloj, C. Pedone, G. Morelli, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2193-2213.
4. S. Viswanathan, Z. Kovacs, K. N. Green, S. J. Ratnakar, A. D. Sherry, Chem. Rev. 2010, 110, 2960-3018.
5. Y. Li, M. Beija, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, H. T. T. Duong, A. B. Lowe, T. P. Davis, C. Boyer, Macromolecules 2012, 45, 4196-4204.
6. P. Lebdušková, J. Kotek, P. Hermann, L. Vander Elst, R. N. Muller, I. Lukeš, J. A. Peters, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 881-889.
7. G. M. Nicolle, É. Tóth, H. Schmitt-Willich, B. Radüchel, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1040-1048.
8. H. Kobayashi, M. W. Brechbiel, Curr. Pharm. Biotechnol. 2004, 5, 539-549.
9. K. Luo, G. Liu, W. She, Q. Wang, G. Wang, B. He, H. Ai, Q. Gong, B. Song, Z. Gu, Biomaterials 2011, 32, 7951-7960.
10. A. J. L. Villaraza, A. Bumb, M. W. Brechbiel, Chem. Rev. 2010, 110, 2921-2959.
11. T. N. Parac-Vogt, K. Kimpe, S. Laurent, C. Piérart, L. Vander Elst, R. N. Muller, K. Binnemans, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3538-3543.
12. E. Terreno, D. Delli Castelli, C. Cabella, W. Dastrù, A. Sanino, J. Stancanello, L. Tei, S. Aime, Chem. Biodiversity 2008, 5, 1901-1912.
13. C. Vanasschen, N. Bouslimani, D. Thonon, J. F. Desreux, Inorg. Chem. 2011, 50, 8946-8958.
14. S. Y. Jeong, H. J. Kim, B.-K. Kwak, H.-Y. Lee, H. Seong, B. C. Shin, S. H. Yuk, S.-J. Hwang, S. H. Cho, Nanoscale Res. Lett. 2010, 5, 1970-1976.
15. T. N. Parac-Vogt, L. Vander Elst, K. Kimpe, S. Laurent, C. Burtea, F. Chen, R. Van Deun, Y. C. Ni, R. N. Muller, K. Binnemans, Contrast Media Mol. Imaging 2006, 1, 267-278.
16. T. N. Parac-Vogt, A. Pacco, P. Nockemann, S. Laurent, R. N. Muller, M. Wickleder, G. Meyer, L. Vander Elst, K. Binnemans, Chem. Eur. J. 2006, 12, 204-210.
17. P. Caravan, G. Parigi, J. M. Chasse, N. J. Cloutier, J. J. Ellison, R. B. Lauffer, C. Luchinat, S. A. McDermid, M. Spiller, T. J. McMurry, Inorg. Chem. 2007, 46, 6632-6639.
18. T. Parac-Vogt, K. Kimpe, S. Laurent, L. Vander Elst, C. Burtea, F. Chen, R. N. Muller, Y. Ni, A. Verbruggen, K. Binnemans, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3077-3086.
19. P. Caravan, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-862.
20. C. Henoumont, V. Henrotte, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 721-730.
21. J. Kuil, T. Buckle, H. Yuan, N. S. van den Berg, S. Oishi, N. Fujii, L. Josephson, F. W. B. van Leeuwen, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 859-864.
22. A. Keliris, T. Ziegler, R. Mishra, R. Pohmann, M. G. Sauer, K. Ugurbil, J. Engelmann, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2529-2540.
23. W. Di, S. K. P. Velu, A. Lascialfari, C. Liu, N. Pinna, P. Arosio, Y. Sakka, W. Qin, J. Mater. Chem. 2012, 22, 20641-20648.
24. G. Dehaen, P. Verwilst, S. V. Eliseeva, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, W. M. De Borggraeve, K. Binnemans, T. N. Parac-Vogt, Inorg. Chem. 2011, 50, 10005-10014.
25. G. Dehaen, S. V. Eliseeva, P. Verwilst, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, W. De Borggraeve, K. Binnemans, T. N. Parac-Vogt, Inorg. Chem. 2012, 51, 8775-8783.
26. G. Dehaen, S. V. Eliseeva, K. Kimpe, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, W. Dehaen, K. Binnemans, T. N. Parac-Vogt, Chem. Eur. J. 2012, 18, 293-302.
27. E. Debroye, G. Dehaen, S. V. Eliseeva, S. Laurent, L. Vander Elst, R. N. Muller, K. Binnemans, T. N. Parac-Vogt, Dalton Trans. 2012, 41, 10549-10556.
28. T. Koullourou, L. Natrajan, H. Bhavsar, S. J. A. Pope, J. Feng, R. Kauppinen, J. Narvainen, R. Shaw, E. Scales, A. Kenwright, S. Faulkner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2178-2179.
29. S. J. Soenen, G. V. Velde, A. Ketkar-Atre, U. Himmelreich, M. De Cuyper, Wiley Interdiscip. Rev. Nanomed. Nanobiotechnol. 2011, 3, 197-211.
30. N. Kamaly, T. Kalber, G. Kenny, J. Bell, M. Jorgensen, A. Miller, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 201-211.
31. D. Bhattacharya, M. Das, D. Mishra, I. Banerjee, S. K. Sahu, T. K. Maiti, P. Pramanik, Nanoscale 2011, 3, 1653-1662.
32. Y. Chen, H. Chen, S. Zhang, F. Chen, L. Zhang, J. Zhang, M. Zhu, H. Wu, L. Guo, J. Feng, J. Shi, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 270-278.
33. W. J. Rieter, J. S. Kim, K. M. L. Taylor, H. An, W. Lin, T. Tarrant, W. Lin, Angew. Chem. 2007, 119, 3754; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3680-3682.
34. P. Howes, M. Green, A. Bowers, D. Parker, G. Varma, M. Kallumadil, M. Hughes, A. Warley, A. Brain, R. Botnar, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9833-9842.
35. P. R. Selvin, T. M. Rana, J. E. Hearst, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6029-6030.
36. G. R. Choppin, D. R. Peterman, Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 283-299.
37. S. L. C. Pinho, H. Faneca, C. F. G. C. Geraldes, J. Rocha, L. D. Carlos, M.-H. Delville, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2828-2837.
38. L. Pellegatti, J. Zhang, B. Drahos, S. Villette, F. Suzenet, G. Guillaumet, S. Petoud, E. Toth, Chem. Commun. 2008, 6591-6593.
39. G. Tallec, P. H. Fries, D. Imbert, M. Mazzanti, Inorg. Chem. 2011, 50, 7943-7945.
40. K. W.-Y. Chan, W.-T. Wong, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2428-2451.
41. S. Aime, A. Barge, E. Gianolio, R. Pagliarin, L. Silengo, L. Tei, in Molecular Imaging, Vol. 49 (Eds.:, A. A. Bogdanov, K. Licha), Springer, Berlin Heidelberg, 2005, pp. 99-121.
42. A. U. R. Sankar, M. Yamasitha, K. Srinivasulu, N. Ozaki, T. Aoki, M. Fujie, K. Ogawa, S. Okada, M. Yamada, Y. Tanaka, M. Kimura, M. Toda, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2431-2433.
43. Z. Sideratou, D. Tsiourvas, T. Theodossiou, M. Fardis, C. M. Paleos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4177-4181.
44. M. F. Tweedle, J. J. Hagan, K. Kumar, S. Mantha, C. A. Chang, Magn. Reson. Imaging 1991, 9, 409-415.
45. S. Laurent, L. Vander Elst, F. Copoix, R. N. Muller, Invest. Radiol. 2001, 36, 115.
46. S. Laurent, F. Botteman, L. Vander Elst, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 463-468.
47. E. Heyduk, T. Heyduk, Anal. Biochem. 1997, 248, 216-227.
48. M. S. Tremblay, M. Halim, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7570-7577.
49. L. K. Chinen, K. P. Galen, K. T. Kuan, M. E. Dyszlewski, H. Ozaki, H. Sawai, R. S. Pandurangi, F. G. Jacobs, R. B. Dorshow, R. Rajagopalan, J. Med. Chem. 2008, 51, 957-962.
50. A. D'Aléo, M. Allali, A. Picot, P. L. Baldeck, L. Toupet, C. Andraud, O. Maury, C. R. Chim. 2010, 13, 681-690.
51. J. M. Couchet, J. Azéma, C. Galaup, C. Picard, J. Lumin. 2011, 131, 2735-2745.
52. S. Laurent, T. N. Parac-Vogt, K. Kimpe, C. Thirifays, K. Binnemans, R. N. Muller, L. Vander Elst, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2061-2067.
53. H. Onishi, K. Sekine, Talanta 1972, 19, 473-478.
54. C. Geraldes, A. M. Urbano, M. A. Hoefnagel, J. A. Peters, Inorg. Chem. 1993, 32, 2426-2432.
55. S. Aime, F. Benetollo, G. Bombieri, S. Colla, M. Fasano, S. Paoletti, Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 63-70.
56. Y.-M. Wang, Y.-J. Wang, R.-S. Sheu, G.-C. Liu, W.-C. Lin, J.-H. Liao, Polyhedron 1999, 18, 1147-1152.
57. W. Jivaramonaikul, P. Rashatasakhon, S. Wanichwecharungruang, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1120-1125.
58. G. Bergamini, P. Ceroni, M. Maestri, S.-K. Lee, J. van Heyst, F. Vögtle, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1043-1051.
59. I. Berlman, Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules, 1971.
60. R. Nandy, S. Sankararaman, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 992-1001.
61. F. J. Steemers, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, E. B. van der Tol, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9408-9414.
62. J.-C. Bünzli, S. Eliseeva, in: Lanthanide Luminescence, vol. 7 (Eds.:, P. Hänninen, H. Härmä), Springer, Berlin Heidelberg, 2011, pp. 1-45.
63. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. Gareth Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-504.
64. R. M. Supkowski, W. D. Horrocks Jr., Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 44-48.
65. L. Vander Elst, A. Sessoye, S. Laurent, R. N. Muller, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 574-587.
66. F. Botteman, G. M. Nicolle, L. Vander Elst, S. Laurent, A. E. Merbach, R. N. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2686-2693.
67. S. Laurent, L. Vander Elst, F. Botteman, R. Muller, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4369-4379.
68. M. Kleinerman, J. Chem. Phys. 1969, 51, 2370.
69. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
70. R. N. Muller, D. Declercq, P. Vallet, F. Giberto, B. Daminet, H. W. Fischer, F. Maton, Y. Van Haverbeke, in: ESMRMB, 7th Annual Congress, Proceedings of ESMRMB, 7th Annual Congress, Strasbourg, 1990, p. 394.
71. P. Vallet, PhD Dissertation, University of Mons-Hainaut, Belgium, 1992.
72. I. Solomon, Phys. Rev. 1955, 99, 559-565.
73. N. Bloembergen, J. Chem. Phys. 1957, 27, 572-573.
74. J. H. Freed, J. Chem. Phys. 1978, 68, 4034-4037.
75. V. Montembault, J.-C. Soutif, J.-C. Brosse, React. Funct. Polym. 1996, 29, 29-39.
76. K. Kimpe, T. N. Parac-Vogt, S. Laurent, C. Piérart, L. Vander Elst, R. N. Muller, K. Binnemans, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3021-3027.