Use of silver cathodes to promote the direct reduction and intramolecular cyclization of ω-Halo-1-phenyl-1-alkynes in dimethylformamide

Journal of the Electrochemical Society

Volumn 160, Issue 7, 2013, Pages

  Strawsine, Lauren M ^a   Mubarak, Mohammad S ^b   Peters, Dennis G ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF JORDAN   (Jordan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINATED COMPOUNDS; CARBON-BROMINE BONDS; CARBON-IODINE BONDS; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; ELECTROCHEMICAL REDUCTIONS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; TETRAMETHYLAMMONIUM;

ACTIVATED ALUMINA; BROMINE COMPOUNDS; CATHODES; CYCLIC VOLTAMMETRY; CYCLIZATION; DEUTERIUM; DIMETHYLFORMAMIDE; ELECTROLYSIS; ELECTROLYTIC REDUCTION; HYDROCARBONS; INORGANIC COMPOUNDS;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 84877118375     PISSN: 00134651     EISSN: 19457111     Source Type: Journal    
DOI: 10.1149/2.007307jes     Document Type: Article

References (57)

1. W. M. Moore, A. Salajegheh, and D. G. Peters, J. Am. Chem. Soc., 97, 4954 (1975).
2. B. C.Willett,W. M.Moore, A. Salajegheh, and D. G. Peters, J. Am. Chem. Soc., 101, 1162 (1979).
3. M. S. Mubarak, D. D. Nguyen, and D. G. Peters, J. Org. Chem., 55, 2648 (1990).
4. M. S. Mubarak and D. G. Peters, J. Electroanal. Chem., 332, 127 (1992).
5. M. S. Mubarak, T. B. Jennermann, M. A. Ischay, and D. G. Peters, Eur. J.Org. Chem., 5346 (2007).
6. W. J. Michaely, Ph.D. Thesis, Indiana University, Bloomington, IN (1971).
7. A. Alberti, D. Macciantelli, A. Naggi, E. Urso, T. Giangiacomo, and E. Vismara, Chem. Eur. J., 15, 8005 (2009).
8. S. Ardizzone, G. Cappelletti, P. R. Mussini, S. Rondinini, and L. M. Doubova, J. Electroanal. Chem., 532, 285 (2002).
9. A. P. Doherty, V. Koshechko, V. Titov, and A. Mishura, J. Electroanal. Chem., 602, 91 (2007).
10. Y.-F. Huang, D.-Y. Wu, A. Wang, B. Ren, S. Rondinini, Z.-Q. Tian, and C. Amatore, J. Am. Chem. Soc., 132, 17199 (2010).
11. S. B. Rondinini, P. R. Mussini, F. Crippa, and G. Sello, Electrochem. Commun., 2, 491 (2000).
12. S. B. Rondinini, P. R. Mussini, P. Muttini, and G. Sello, Electrochim. Acta, 46, 3245 (2001).
13. L. Falciola, A. Gennaro, A. A. Isse, P. R. Mussini, and M. Rossi, J. Electroanal. Chem., 593, 47 (2006).
14. P. Poizot, L. Laffent-Dantras, and J. Simonet, Electrochem. Commun., 10, 864 (2008).
15. A. A. Isse, A. D. De Giusti, and A. Gennaro, Tetrahedron Lett., 47, 7735 (2006).
16. A. A. Isse, A. De Giusti, A. Gennaro, L. Falciola, and P. R. Mussini, Electrochim. Acta, 51, 4956 (2006).
17. A. A. Isse, L. Falciola, P. R. Mussini, and A. Gennaro, Chem. Commun., 3, 344 (2006).
18. A. A. Isse, G. Berzi, L. Falciola, M. Rossi, P. R. Mussini, and A. Gennaro, J. Appl. Electrochem., 39, 2217 (2009).
19. O. Scialdone, C. Guarisco, A. Galia, and R. Herbois, J. Electroanal. Chem., 641, 14 (2010).
20. A. Wang, Y.-F. Huang, U. K. Sur, D.-Y. Wu, B. Ren, S. Rondinini, C. Amatore, and Z.-Q. Tian, J. Am. Chem. Soc., 132, 9534 (2010).
21. C. A. Ma, M. C. Li, Y. N. Liu, and Y. H. Xu, Electrochim. Acta, 55, 3171 (2010).
22. V. E. Titov, A. P. Doherty, A. M. Mishura, V. G. Koshechko, and V. D. Pokhodenko, Theor. Exp. Chem., 43, 71 (2007).
23. J. Zhang, D. Niu, Y. Lan, H. Wang, G. Zhang, and J. Lu, Synth. Commun., 41, 3720 (2011).
24. C. Durante, A. A. Isse, G. Sandońa, and A. Gennaro, Appl. Catal. B, 88, 479 (2009).
25. G. Fiori, S. Rondinini, G. Sello, A. Vertova, M. Cirja, and L. Conti, J. Appl. Electrochem., 35, 263 (2005).
26. A. Gennaro, C. M. Śanchez-Śanchez, A. A. Isse, and V. Montiel, Electrochem. Commun., 6, 627 (2004).
27. N. Georgolios, G. Kyriacou, and G. Ritzoulis, J. Appl. Electrochem., 31, 207 (2001).
28. Y. Hori, K. Murata, and T. Oku, Chem. Lett., 32, 230 (2003).
29. N. Hoshi and D. Nozu, Electrochemistry, 74, 593 (2006).
30. A. A. Isse and A. Gennaro, Chem. Commun., 23, 2798 (2002).
31. A. A. Isse, G. Sandońa, C. Durante, and A. Gennaro, Electrochim. Acta, 54, 3235 (2009).
32. A. A. Isse, M. G. Ferlin, and A. Gennaro, J. Electroanal. Chem., 581, 38 (2005).
33. A. A. Isse, S. Gottardello, C. Durante, and A. Gennaro, Phys. Chem. Chem. Phys., 10, 2409 (2008).
34. P. Poizot, L. Lafont-Dantras, and J. Simonet, J. Electroanal. Chem., 624, 52 (2008).
35. S. Rondinini and A. Vertova, Electrochim. Acta, 49, 4035 (2004).
36. S. Rondinini, P. R. Mussini, M. Specchia, and A. Vertova, J. Electrochem. Soc., 148, D102 (2001).
37. A. Schizodimou, G. Kyriacou, and C. Lambrou, J. Electroanal. Chem., 471, 26 (1999).
38. O. Scialdone, A. Galia, G. Filardo, A. A. Isse, and A. Gennaro, Electrochim. Acta, 54, 634 (2008).
39. O. Scialdone, A. Galia, G. Errante, A. A. Isse, A. Gennaro, and G. Filardo, Electrochim. Acta, 53, 2514 (2008).
40. J. Simonet, J. Electroanal. Chem., 632, 30 (2000).
41. N. Sonoyama, K. Hara, and T. Sakata, Chem. Lett., 26, 131 (1997).
42. V. E. Titov, A. M. Mishura, and V. G. Koshechko, Theor. Exp. Chem., 42, 224 (2006).
43. X.-C. Hang, W.-P. Gu, Q.-Y. Chen, and J.-C. Xiao, Tetrahedron, 65, 6320 (2009).
44. J. Z. Stemple and D. G. Peters, J. Org. Chem., 54, 5318 (1989).
45. J. K. Crandall and W. J. Michaely, J. Org. Chem., 49, 4244 (1984).
46. P. Lee, D. Seomoon, and K. Lee, Org. Lett., 7, 343 (2005).
47. L. J. Klein, K. S. Alleman, D. G. Peters, J. A. Karty, and J. P. Reilly, J. Electroanal. Chem., 481, 24 (2000).
48. D. M. La Perriere, W. F. Carroll, Jr., B. C. Willett, E. C. Torp, and D. G. Peters, J. Am. Chem. Soc., 101, 7561 (1979).
49. K. L. Vieira and D. G. Peters, J. Electroanal. Chem., 196, 93 (1985).
50. L. W. Marple, Anal. Chem., 39, 844 (1967).
51. C. W. Manning and W. C. Purdy, Anal. Chim. Acta, 51, 124 (1970).
52. J. L. Hall and P. W. Jennings, Anal. Chem., 48, 2026 (1976).
53. W. A. Pritts, K. L. Vieira, and D. G. Peters, Anal. Chem., 65, 2145 (1993).
54. J. A. Karty and J. P. Reilly, Anal Chem., 77, 4673 (2005).
55. J. K. Crandall and D. J. Keyton, Tetrahedron Lett., 21, 1653 (1969).
56. J. A. Cleary, M. S. Mubarak, K. L. Vieira, M. R. Anderson, and D. G. Peters, J. Electroanal. Chem., 198, 107 (1986).
57. R. Shao and D. G. Peters, J. Org. Chem., 52, 652 (1987).