Isocoumarin derivatives and benzofurans from a sponge-derived Penicillium sp. fungus

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 4, 2013, Pages 571-579

  Qi, Jun ^a   Shao, Chang Lun ^a   Li, Zhi Yong ^b   Gan, Li She ^c   Fu, Xiu Mei ^a   Bian, Wen Tao ^a   Zhao, Hong Ying ^a,b   Wang, Chang Yun ^a  

^a OCEAN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; HYDROISOCOUMARIN DERIVATIVE; ISOCOUMARIN DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PENICIFURAN A; PENICIFURAN B; PENICIFURAN C; PENICIMARIN A; PENICIMARIN B; PENICIMARIN C; PENICIMARIN D; PENICIMARIN DERIVATIVE; PENICIMARIN E; PENICIMARIN F; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; IN VITRO STUDY; PENICILLIUM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOFURANS; DOXORUBICIN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HELA CELLS; HL-60 CELLS; HUMANS; ISOCOUMARINS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OCEANS AND SEAS; PENICILLIUM; PORIFERA; STAPHYLOCOCCUS;

FUNGI; PENICILLIUM SP.; STAPHYLOCOCCUS ALBUS;

EID: 84876938699     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np3007556     Document Type: Article

References (33)

1. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H. G.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 144-222
2. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335
3. Tsuda, M.; Kasai, Y.; Komatsu, K.; Sone, T.; Tanaka, M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2004, 6, 3087-3089
4. Chen, L.; Fang, Y.-C.; Zhu, T.-J.; Gu, Q.-Q.; Zhu, W.-M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 66-70
5. Tsuda, M.; Sasaki, M.; Mugishima, T.; Komatsu, K.; Sone, T.; Tanaka, M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 273-276
6. Bringmann, G.; Lang, G.; Gulder, T. A. M.; Tsuruta, H.; Muhlbacher, J.; Maksimenka, K.; Steffens, S.; Schaumann, K.; Stohr, R.; Wiese, J.; Imhoff, J. F.; Perovic-Ottstadt, S.; Boreiko, O.; Muller, W. E. G. Tetrahedron 2005, 61, 7252-7265
7. Zheng, C.-J.; Shao, C.-L.; Guo, Z.-Y.; Chen, J.-F.; Deng, D.-S.; Yang, K.-L.; Chen, Y.-Y.; Fu, X.-M.; She, Z.-G.; Lin, Y.-C.; Wang, C.-Y. J. Nat. Prod. 2012, 75, 189-197
8. Shao, C.-L.; Wu, H.-X.; Wang, C.-Y.; Liu, Q.-A.; Xu, Y.; Wei, M.-Y.; Qian, P.-Y.; Gu, Y.-C.; Zheng, C.-J.; She, Z.-G.; Lin, Y.-C. J. Nat. Prod. 2011, 74, 629-633
9. Yang, K.-L.; Wei, M.-Y.; Shao, C.-L.; Fu, X.-M.; Guo, Z.-Y.; Xu, R.-F.; Zheng, C.-J.; She, Z.-G.; Lin, Y.-C.; Wang, C.-Y. J. Nat. Prod. 2012, 75, 935-941
10. Shao, C.-L.; Wang, C.-Y.; Wei, M.-Y.; Gu, Y.-C.; She, Z.-G.; Qian, P.-Y.; Lin, Y.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 690-693
11. Li, S.-D.; Wei, M.-Y.; Chen, G.-Y.; Lin, Y.-C. Chem. Nat. Compd. 2012, 48, 371-373
12. Findlay, J. A.; Li, G.; Miller, J. D.; Womiloju, T. O. Can. J. Chem. 2003, 81, 284-292
13. Spartan 04; Wavefunction Inc.: Irvine, CA, 2004.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
15. Stephens, P. J.; Harada, N. Chirality 2010, 22, 229-233
16. Kusumi, T.; Fujita, Y.; Ohtani, I.; Kakisawa, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2923-2926
17. Choukchou-Braham, N.; Asakawa, Y.; Lepoittevin, J. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3949-3952
18. Chinworrungsee, M.; Kittakoop, P.; Isaka, M.; Chanphen, R.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2473-2476
19. Schlegel, B.; Hartl, A.; Gollmick, F. A.; Grafe, U. J. Antibiot. 2003, 56, 792-794
20. Barrero, A. F.; Cabrera, E.; Rodriguez, I.; Planelles, F. Phytochemistry 1994, 35, 493-498
21. Nitta, K.; Yamamoto, Y.; Yamamoto, I.; Yamatodani, S. Agric. Biol. Chem. 1963, 27, 822-827
22. Nozawa, K.; Yamada, M.; Tsuda, Y.; Kawai, K.; Nakaima, S. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2689-2691
23. Nitta, K.; Imai, J.; Yamamoto, I.; Yamamoto, Y. Agric. Biol. Chem. 1963, 27, 817-821
24. Nakajima, S.; Kawai, K.; Yamada, S. Phytochemistry 1976, 15, 327
25. Aldrige, D. C.; Grove, J. F.; Turner, W. B. J. Chem. Soc. C 1966, 126-129
26. Kimura, Y.; Nakadoi, M.; Shimada, A.; Nakajima, H.; Hamasaki, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 1525-1526
27. Lee, J. H.; Park, Y. J.; Kim, H. S.; Hong, Y. S.; Kim, K.-W.; Lee, J. J. J. Antibiot. 2001, 54, 463-466
28. Cao, Y.-J.; Wei, X.-Y; Xu, H.-H; Tang, W.-W. Fitoterapia 2010, 81, 1176-1179
29. Rukachaisirikul, V.; Rodglin, A.; Sukpondma, Y.; Phongpaichit, S.; Buatong, J.; Sakayaroj, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 853-858
30. Takenaka, Y.; Tanahashi, T.; Nagakura, N.; Itoh, A.; Hamada, N. Phytochemistry 2004, 65, 3119-3123
31. Krohn, K.; Florke, U.; Rao, M. S.; Steingrover, K.; Aust, H. J.; Draeger, S.; Schulz, B. Nat. Prod. Lett. 2001, 15, 353-361
32. Appendio, G.; Gibbons, S.; Giana, A.; Pagani, A.; Grassi, G.; Stavri, M.; Smith, E.; Rahman, M. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1427-1430
33. Scudiero, D. A.; Shoemaker, R. H.; Paull, K. D.; Monks, A.; Tierney, S.; Nofziger, T. H.; Currens, M. J.; Seniff, D.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1988, 48, 4827-4833