Synthesis, spectra, and electron-transfer reaction of aspartic acid-functionalized water-soluble perylene bisimide in aqueous solution

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 8, 2013, Pages 3401-3407

  Zhong, Lina ^a   Xing, Feifei ^a   Shi, Wei ^a   Yan, Liuming ^a   Xie, Liqing ^a   Zhu, Shourong ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

anion radical; electron transfer; perylene bisimide

Indexed keywords

ANION RADICALS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; FIRST ORDER REACTIONS; PERYLENE BISIMIDES; PURE AQUEOUS SOLUTIONS; RADICAL FORMATION; TWO-ELECTRON TRANSFER;

AMINO ACIDS; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SOLUTIONS;

ASPARTIC ACID; DRUG DERIVATIVE; ELECTROLYTE; IMIDE; PERYLENE; PERYLENE BISIMIDE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

ASPARTIC ACID; ELECTROLYTES; ELECTRON TRANSPORT; IMIDES; PERYLENE; SOLUBILITY; WATER;

EID: 84876727417     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am4004446     Document Type: Article

References (59)

1. Kohl, C.; Weil, T.; Qu, J.; Muellen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5297-5310
2. Schmidt, C. D.; Böttcher, C.; Hirsch, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 5337-5349
3. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309-1343
4. Li, L.; Guan, M.; Cao, G.; Li, Y.; Zeng, Y. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process 2010, 99, 251-254
5. Ren, H.; Li, J.; Wang, R.; Zhang, T.; Gao, Z.; Liu, D. Polymer 2011, 52, 3639-3646
6. Barra, M.; Di Girolamo, F. V.; Chiarella, F.; Salluzzo, M.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Anderson, L.; Cassinese, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20387-20393
7. BonavolontaÌ, C.; Albonetti, C.; Barra, M.; Valentino, M. J. Appl. Phys. 2011, 110, 093716
8. Feng, X.; An, Y.; Yao, Z.; Li, C.; Shi, G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 614-618
9. Hu, Y.; Wang, K.; Zhang, Q.; Li, F.; Wu, T.; Niu, L. Biomaterials 2012, 33, 1097-1106
10. Huang, L.; Tam-Chang, S. -W. Chem.Commun. 2011, 47, 2291-2293
11. Hiromitsu, I.; Murakami, Y.; Ito, T. Synth. Met. 2003, 137, 1385-1386
12. Lane, P. A.; Rostalski, J.; Giebeler, C.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C.; Meissner, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 63, 3-13
13. Hüttner, S.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093302
14. Ambrosek, D.; Marciniak, H.; Lochbrunner, S.; Tatchen, J.; Li, X. Q.; Würthner, F.; Kühn, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17649-17657
15. Bahng, H. W.; Yoon, M. C.; Lee, J. E.; Murase, Y.; Yoneda, T.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1244-1255
16. Flamigni, L.; Zanelli, A.; Langhals, H.; Böck, B. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1503-1509
17. Georgiev, N. I.; Sakr, A. R.; Bojinov, V. B. Dyes Pigm. 2011, 91, 332-339
18. Gunderson, V. L.; Krieg, E.; Vagnini, M. T.; Iron, M. A.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7533-7540
19. Manning, S. J.; Bogen, W.; Kelly, L. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 6007-6013
20. Ramanan, C.; Smeigh, A. L.; Anthony, J. E.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 386-397
21. Suzuki, S.; Kozaki, M.; Nozaki, K.; Okada, K. J. Photochem. Photobiol., C 2011, 12, 269-292
22. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056-7064
23. Zhao, Y.; Sun, J.; Shi, Z.; Pan, C.; Xu, M. Luminescence 2011, 26, 214-217
24. Zhu, L.; Jiao, C.; Xia, D.; Wu, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6411-6414
25. Yukruk, F.; Lale Dogan, A.; Canpinar, H.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 2885-2887
26. Würthner, F. Chem. Commum. 2004, 1564-1579
27. Xu, Y.; Leng, S.; Xue, C.; Sun, R.; Pan, J.; Ford, J.; Jin, S. Angew. Chem, Int. Ed. 2007, 46, 3896-3899
28. Yamamoto, M.; Wang, S.; Jiang, Z.; Ramirez, R. Patent WO2010/099214 A1, 2010.
29. Gao, B.; Li, H.; Liu, H.; Zhang, L.; Bai, Q.; Ba, X. Chem.Commun. 2011, 47, 3894-3896
30. Gao, B.; Xia, D.; Zhang, L.; Bai, Q.; Bai, L.; Yang, T.; Ba, X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15975-15980
31. Cakr, D.; Gülseren, O.; Mete, E.; Ellialtoglu, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 9220-9226
32. Mete, E.; Uner, D.; Cakmak, M.; Gulseren, O.; Ellialtǒlu, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7539-7547
33. Ozcan, O.; Yukruk, F.; Akkaya, E. U.; Uner, D. Top. Catal. 2007, 44, 523-528
34. Tuntiwechapikul, W.; Taka, T.; Béthencourt, M.; Makonkawkeyoon, L.; Randall Lee, T. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4120-4126
35. Sun, Y.; Li, Z.; Wang, Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4312-4318
36. Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783
37. Marcon, R. O.; Brochsztain, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1747-1752
38. Che, Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo, T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354-6355
39. Marcon, R. O.; Brochsztain, S. Langmuir 2007, 23, 11972-11976
40. Marcon, R. O.; dos Santos, J. G.; Figueiredo, K. M.; Brochsztain, S. Langmuir 2006, 22, 1680-1687
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
42. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
43. Li, A. D. Q.; Wang, W.; Wang, L. Q. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4594-4601
44. Backes, C.; Schmidt, C. D.; Rosenlehner, K.; Hauke, F.; Coleman, J. N.; Hirsch, A. Adv. Mater. 2010, 22, 788-802
45. Ma, Y.; Wu, J.; Chang, N.; Sun, S. Huaxue Chuanganqi 2010, 30, 65-68
46. Shoukry, A. A. J. Solution Chem. 2011, 40, 1796-1818
47. Chen, J.; Shi, M. M.; Hu, X. L.; Wang, M.; Chen, H. Z. Polymer 2010, 51, 2897-2902
48. Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Könemann, M.; Bao, Z.; Würthner, F. Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695
49. Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Díaz-García, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13595-13605
50. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794-1802
51. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Müllen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513-3520
52. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551
53. Ford, W. E.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696
54. Penneau, J. F.; Stallman, B. J.; Kasai, P. H.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1991, 3, 791-796
55. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417-423
56. Slater, B. J.; Davies, E. S.; Argent, S. P.; Nowell, H.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Champness, N. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14746-14751
57. Goretzki, G.; Davies, E. S.; Argent, S. P.; Alsindi, W. Z.; Blake, A. J.; Warren, J. E.; McMaster, J.; Champness, N. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 8808-8814
58. Chamberlain, T. W.; Davies, E. S.; Khlobystov, A. N.; Champness, N. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3759-3767
59. Perrin, L.; Hudhomme, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 5427-5440