Colorimetric sensing of Cu(II) in aqueous media with a spiropyran derivative via a oxidative dehydrogenation mechanism

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 8, 2013, Pages 3456-3463

  Shiraishi, Yasuhiro ^a   Tanaka, Kazuya ^a   Hirai, Takayuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

chemodosimeter; colorimetric sensing; copper(II); isomerization; spiropyran

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; CHEMODOSIMETERS; COLORIMETRIC SENSING; ELEVATED TEMPERATURE; OXIDATIVE DEHYDROGENATIONS; SPIROPYRAN DERIVATIVES; SPIROPYRANS; STRONG ABSORPTIONS;

COLOR; COLORIMETRY; DEHYDROGENATION; DOSIMETRY; ISOMERIZATION; LIGANDS; NITROGEN COMPOUNDS; PHOTOCHROMISM;

COPPER COMPOUNDS;

AMINE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; COPPER; IMINE; INDOLE DERIVATIVE; LUMINESCENT AGENT; NITRO DERIVATIVE; SPIROPYRAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; COLORIMETRY; EQUIPMENT; EVALUATION; METHODOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMINES; BENZOPYRANS; COLORIMETRY; COPPER; IMINES; INDOLES; LUMINESCENT AGENTS; NITRO COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84876695726     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am4005804     Document Type: Article

References (47)

1. Linder, M. C.; Hazegh-Azam, M. Am. J. Clin. Nutr. 1996, 63, 797S-811S
2. Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 205-214
3. Valentine, J. S.; Hart, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 3617-3622
4. Waggoner, D. J.; Bartnikas, T. B.; Gitlin, J. D. Neurobiol. Dis. 1999, 6, 221-230
5. Brown, D. R.; Kozlowski, H. Dalton Trans. 2004, 1907-1917
6. Suresh, M.; Ghosh, A.; Das, A. Chem. Commun. 2008, 3906-3908
7. Royzen, M.; Dai, Z.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1612-1613
8. Wang, S.; Men, G.; Zhao, L.; Hou, Q.; Jiang, S. Sensor. Actuators B 2010, 145, 826-831
9. Jiang, J.; Jiang, H.; Tang, X.; Yang, L.; Dou, W.; Liu, W.; Fang, R.; Liu, W. Dalton Trans. 2011, 40, 6367-6370
10. Yang, Y.; Huo, F.; Yin, C.; Chu, Y.; Chao, J.; Zhang, Y.; Zhang, J.; Li, S.; Lv, H.; Zheng, A.; Liu, D. Sensor. Actuators B 2013, 177, 1189-1197
11. Li, N.; Xiang, Y.; Tong, A. Chem. Commun. 2010, 46, 3363-3365
12. Kovács, J.; Mokhir, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 1880-1882
13. Kovács, J.; Rödler, T.; Mokhir, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7815-7817
14. Qi, X.; Jun, E. J.; Xu, L.; Kim, S. -J.; Hong, J. S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884
15. Mokhir, A.; Krämer, R. Chem. Commun. 2005, 2244-2246
16. Kim, M. H.; Jang, H. H.; Yi, S.; Chang, S. -K.; Han, M. S. Chem. Commun. 2009, 4838-4840
17. Yu, M.; Shi, M.; Chen, Z.; Li, F.; Li, X.; Gao, Y.; Xu, J.; Yang, H.; Zhou, Z.; Yi, T.; Huang, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6892-6900
18. Dujols, V.; Ford, F.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386-7387
19. Yu, M. -M.; Li, Z. -X.; Wei, L. -H.; Wei, D. -H.; Tang, M. -S. Org. Lett. 2008, 10, 5115-5118
20. Huo, F. -J.; Yin, C. -X.; Yang, Y. -T.; Su, J.; Chao, J. -B.; Liu, D. -S. Anal. Chem. 2012, 84, 2219-2223
21. Lin, W.; Long, L.; Chen, B.; Tan, W.; Gao, W. Chem. Commun. 2010, 46, 1311-1313
22. Ajayakumar, G.; Sreenath, K.; Gopidas, K. R. Dalton Trans. 2009, 1180-1186
23. Kennedy, D. P.; Kormos, C. M.; Burdette, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8578-8586
24. Senthilvelan, A.; Ho, I. -T.; Chang, K. -C.; Lee, G. -H.; Liu, Y. -H.; Chung, W. -S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6152-6160
25. Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9838-9839
26. Wang, D.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2011, 47, 2673-2675
27. Minkin, V. I. Chem. Rev. 2004, 104, 2751-2776
28. Zaichenko, N. L.; Lyubimov, A. V.; Marevtsev, V. S.; Cherkashin, M. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1987, 7, 1543-1544
29. Zaichenko, N. L.; Kol'tsova, L. S.; Shiyonok, A. I.; Venidiktova, O. V.; Barachevsky, V. A.; Marevtsev, V. S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 2612-2615
30. Sheng, Y.; Leszczynski, J.; Garcia, A. A.; Rosario, R.; Gust, D.; Springer, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16233-16243
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, Jr., J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
32. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
33. Hasegawa, J.; Bureekaew, S.; Nakatsuji, H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 189, 205-210
34. Xu, X.; Daniel, W. L.; Wei, W.; Mirkin, C. A. Small 2010, 6, 623-626
35. Margerum, D. W.; Chellappa, K. L.; Bossu, F. P.; Burce, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6894-6896
36. Medzhidov, A. A.; Fatullaeva, P. A.; Peng, S. M.; Ismaiylov, R. G.; Lee, G. H.; Garaeva, S. R. Russ. J. Coord. Chem. 2012, 38, 126-133
37. Natali, M.; Aakeröy, C.; Desper, J.; Giordani, S. Dalton Trans. 2010, 39, 8269-8277
38. Yagi, S.; Nakamura, S.; Watanabe, D.; Nakazumi, H. Dyes Pigm. 2009, 80, 98-105
39. Shiraishi, Y.; Itoh, M.; Hirai, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13737-13745
40. Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4651-4652
41. Shiraishi, Y.; Saito, N.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8304-8306
42. Shiraishi, Y.; Saito, N.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12820-12822
43. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
44. Shiraishi, Y.; Sumiya, S.; Hirai, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4953-4955
45. Shiraishi, Y.; Matsunaga, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2012, 48, 5485-5487
46. Tobe, Y.; Umeda, R.; Iwasa, N.; Sonoda, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5549-5559
47. Tsukamoto, D.; Shiraishi, Y.; Sugano, Y.; Ichikawa, S.; Tanaka, S.; Hirai, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6309-6315