Micro-flowers changing to nano-bundle aggregates by translocation of the sugar moiety in Janus TA nucleosides

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 36, 2013, Pages 3742-3744

  Zhao, Hang ^a,b   He, Shiliang ^a   Yang, Mingli ^c   Guo, Xiurong ^a   Xin, Guang ^a   Zhang, Chaoyang ^b   Ye, Ling ^b   Chu, Liangyin ^b   Xing, Zhihua ^a   Huang, Wen ^a   Chen, Qianming ^b   He, Yang ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^c SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; JANUS TYPE TA NUCLEOSIDE; NANOBUNDLE; NANOMATERIAL; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; RIBOSE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; GLYCOSYLATION; MICROFLOWER; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 84876119869     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc41383g     Document Type: Article

References (50)

1. J. M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1304
2. S. I. Stupp, V. L. Bonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science, 1997, 276, 384
3. D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 83
4. J. M. Lehn, Polym. Int., 2002, 51, 825
5. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science, 2012, 335, 813
6. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science, 1997, 277, 1793
7. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 988
8. L. P. Ruan, H. Y. Zhang, H. L. Luo, J. P. Liu, F. S. Tang, Y. K. Shi, X. J. Zhao, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2009, 106, 5105
9. Z. Nie, A. Petukhova, E. Kumacheva, Nat. Nanotechnol., 2010, 5, 15
10. P. K. Lo, K. L. Metera, H. F. Sleiman, Curr. Opin. Chem. Biol., 2010, 14, 597
11. P. X. Guo, Nat. Nanotechnol., 2010, 5, 833
12. W. W. Grabow, P. Zakrevsky, K. A. Afonin, A. Chworos, B. A. Shapiro, L. Jaeger, Nano Lett., 2011, 11, 878
13. N. C. Seeman, Nature, 2003, 421, 427
14. U. Feldkamp, C. M. Niemeyer, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1856
15. D. Y. Yang, M. J. Campolongo, T. N. N. Tran, R. C. H. Ruiz, J. S. Kahn, D. Luo, Wiley Interdiscip. Rev.: Nanomed. Nanobiotechnol., 2010, 2, 648
16. O. S. Lee, G. C. Schatz, Adv. Chem. Phys., 2012, 149, 197
17. Y. J. Yun, S. M. Park, B. H. Kim, Chem. Commun., 2003, 254
18. J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 296
19. J. Sawayama, H. Sakaino, S. Kabashima, I. Yoshikawa, K. Araki, Langmuir, 2011, 27, 8653
20. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, M. Sathiosatham, C. L. Sherman, J. S. Brodbelt, Org. Lett., 2003, 5, 2627
21. F. Seela, T. Wiglenda, H. Rosemeyer, H. Eickmeier, H. Reuter, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 603
22. J. T. Davis, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 668
23. C. M. Niemeyer, M. Adler, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3779
24. S. L. Forman, J. C. Fettinger, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4060
25. M. S. Kaucher, W. A. Harrell, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 38
26. D. Jiang, F. Seela, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4016
27. A. Marsh, M. Silvestri, J. M. Lehn, Chem. Commun., 1996, 1527
28. R. S. Johnson, T. Yamazaki, A. Kovalenko, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5735
29. L. Zhang, J. Rodriguez, J. Raez, A. J. Myles, H. Fenniri, T. J. Webster, Nanotechnology, 2009, 20, 1
30. L. Zhang, F. Rakotondradany, A. J. Myles, H. Fenniri, T. J. Webster, Biomaterials, 2009, 30, 1309
31. Y. Chen, B. Bilgen, R. A. Pareta, A. J. Myles, H. Fenniri, D. M. Ciombor, R. K. Aaron, T. J. Webster, Tissue Eng., Part C, 2010, 16, 1233
32. H. Z. Yang, M. Y. Pan, D. W. Jiang, Y. He, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1516
33. H. Zhao, W. Huang, X. Wu, Y. Qing, Z. Xing, Y. He, Chem. Lett., 2011, 684
34. H. Zhao, W. Huang, X. Wu, Z. Xing, Y. He, Q. Chen, Chem. Commun., 2012, 48, 6097
35. M. Pan, W. Hang, X. Zhao, H. Zhao, P. Deng, Z. Xing, Y. Qing, Y. He, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 5692
36. Y. Tominaga, S. Ohno, S. Kohra, H. Fujito, H. Mazurae, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1039
37. T. Azuma, K. Isono, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 159
38. M. Imazawa, F. Eckstein, J. Org. Chem., 1979, 44, 2039
39. H. Vorbrueggen, K. Krolikiewicz, B. Bennua, Chem. Ber., 1981, 114, 1234
40. J. H. van de Sande, N. B. Ramsing, M. W. Germann, W. Elhorst, B. W. Kalisch, E. Von Kitzing, R. T. Pon, R. C. Clegg, T. M. Jovin, Science, 1988, 241, 551
41. X. Ming, P. Ding, P. Leonard, S. Budowa, F. Seelar, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 1861
42. H. Sugiyama, S. Ikeda, I. Saito, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9994
43. F. Seela, Y. He, C. Wei, Tetrahedron, 1999, 55, 9481
44. V. R. Parvathy, S. R. Bhaumik, K. V. R. Chary, G. Govil, K. Liu, F. B. Howard, T. Miles, Nucleic Acids Res., 2002, 30, 1500
45. M. C. Chang, T. Ikoma, M. Kikuchi, J. Tanaka, J. Mater. Sci.: Mater. Med., 2002, 13, 993
46. M. C. Changa, J. Tanaka, Biomaterials, 2002, 23, 3879
47. R. Chhabra, J. G. Moralez, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 32
48. H. Fenniri, B. L. Deng, A. E. Ribbe, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11064
49. G. Borzsonyi, R. L. Beingessner, T. Yamazaki, J. Y. Cho, A. J. Myles, M. Malac, R. Egerton, M. Kawasaki, K. Ishizuka, A. Kovalenko, H. Fenniri, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 15136
50. H. Fenniri, P. Mathivanan, K. L. Vidale, D. M. Sherman, K. Hallenga, K. V. Wood, J. G. Stowell, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3854