Reductions of aldehydes and ketones with a readily available N-heterocyclic carbene borane and acetic acid

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 675-680

  Lamm, Vladimir ^a   Pan, Xiangcheng ^a   Taniguchi, Tsuyoshi ^a,b   Curran, Dennis P ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^b KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

N heterocyclic carbene borane; NHC borane; Reduction

Indexed keywords

EID: 84876021444     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.76     Document Type: Article

References (25)

1. Burkhardt, E. R.; Matos, K. Chem. Rev 2006, 106, 2617-2650. doi:10.1021/cr0406918
2. Lane, C. F. Aldrichimica Acta 2005, 38, 43-45.
3. Seyden-Penne, J. Reductions by the Aluminohydrides and Borohydrides in Organic Synthesis; VCH: New York, 1991.
4. Chen, G. Boron Compounds. In Organometallics; Kaufmann, D. E.; Matteson, D. S., Eds.; Science of Synthesis, Vol. 6; Georg Thieme Verlag: Stuttgart-New York, 2004; pp 81-115.
5. Atkins, W. J., Jr.; Burkhardt, E. R.; Matos, K. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1292-1295. doi:10.1021/op068011l
6. Curran, D. P.; Solovyev, A.; Makhlouf Brahmi, M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacôte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10294-10317. doi:10.1002/anie.201102717
7. Wang, Y.; Robinson, G. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 12326-12337. doi:10.1021/ic200675u
8. Solovyev, A.; Chu, Q.; Geib, S. J.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacôte, E.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15072-15080. doi:10.1021/ja107025y
9. Carboni, B.; Monnier, L. Tetrahedron 1999, 55, 1197-1248. doi:10.1016/S0040-4020(98)01103-X
10. Carboni, B.; Carreaux, F. Boron Compounds. In Organometallics; Kaufmann, D. E.; Matteson, D. S., Eds.; Science of Synthesis, Vol. 6; Georg Thieme Verlag: Stuttgart-New York, 2004; pp 455-484.
11. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023-4078. doi:10.1021/cr100105a
12. Lindsay, D. M.; McArthur, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2474-2476. doi:10.1039/c001466d
13. Chu, Q.; Makhlouf Brahmi, M.; Solovyev, A.; Ueng, S.-H.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacôte, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12937-12940. doi:10.1002/chem.200902450
14. Horn, M.; Mayr, H.; Lacôte, E.; Merling, E.; Deaner, J.; Wells, S.; McFadden, T.; Curran, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 82-85. doi:10.1021/ol202836p
15. Dorothea, R.; Herbert, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1958-1961. doi:10.1002/anie.200804263
16. Mayr, H.; Ofial, A. R. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 584-595. doi:10.1002/poc.1325
17. Mayr, H.; Bug, T.; Gotta, M. F.; Hering, N.; Irrgang, B.; Janker, B.; Kempf, B.; Loos, R.; Ofial, A. R.; Remennikov, G.; Schimmel, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500-9512. doi:10.1021/ja010890y
18. Funke, M. A.; Mayr, H. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1214-1222. doi:10.1002/chem.19970030808
19. Mayr, H.; Patz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938-957. doi:10.1002/anie.199409381
20. Taniguchi, T.; Curran, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 4540-4543. doi:10.1021/ol302010f
21. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862. doi:10.1021/jo960057x
22. Gribble, G. W.; Ferguson, D. C. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1975, 535-536. doi:10.1039/C39750000535
23. Solovyev, A.; Geib, S. J.; Lacôte, E.; Curran, D. P. Organometallics 2012, 31, 54-56. doi:10.1021/om201260b
24. Lansbury, P. T.; MacLeay, R. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 1940-1941. doi:10.1021/jo01042a532
25. Wigfield, D. C. Tetrahedron 1979, 35, 449-462. doi:10.1016/0040-4020(79) 80140-4