The Discovery of Novel Human Androgen Receptor Antagonist Chemotypes Using a Combined Pharmacophore Screening Procedure

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 4, 2013, Pages 644-651

  Voet, Arnout ^a   Helsen, Christine ^b   Zhang, Kam Y J ^a   Claessens, Frank ^b  

^a RIKEN   (Japan)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

Androgen receptors; Antagonists; Docking; Drug design; Prostate cancer; Virtual screening

Indexed keywords

4 CYANO 3 (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL; ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST; PHENYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CROSS RESISTANCE; DERIVATIZATION; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; IC 50; MUTANT; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CANCER; VALIDATION PROCESS;

ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS; BINDING SITES; DRUG DESIGN; GENES, REPORTER; HEK293 CELLS; HUMANS; LUCIFERASES; MALE; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; MUTATION; PHENYLTHIOHYDANTOIN; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RECEPTORS, ANDROGEN;

EID: 84875635062     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200549     Document Type: Article

References (35)

1. I. Asmane, J. Ceraline, B. Duclos, L. Rob, V. Litique, P. Barthelemy, J. P. Bergerat, P. Dufour, J. E. Kurtz, Oncology 2011, 80, 1-11.
2. S. P. Balk, K. E. Knudsen, Nucl. Recept. Signaling 2008, 6, e001;
3. J. D. Debes, D. J. Tindall, Cancer Lett. 2002, 187, 1-7.
4. B. J. Feldman, D. Feldman, Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 34-45;
5. R. M. Attar, C. H. Takimoto, M. M. Gottardis, Clin. Cancer Res. 2009, 15, 3251-3255.
6. M. E. Taplin, G. J. Bubley, Y. J. Ko, E. J. Small, M. Upton, B. Rajeshkumar, S. P. Balk, Cancer Res. 1999, 59, 2511-2515.
7. H. Makkonen, M. Kauhanen, T. Jaaskelainen, J. J. Palvimo, Mol. Cell. Endocrinol. 2011, 331, 57-65;
8. C. D. Chen, D. S. Welsbie, C. Tran, S. H. Baek, R. Chen, R. Vessella, M. G. Rosenfeld, C. L. Sawyers, Nat. Med. 2004, 10, 33-39.
9. M. Marcelli, M. Ittmann, S. Mariani, R. Sutherland, R. Nigam, L. Murthy, Y. Zhao, D. DiConcini, E. Puxeddu, A. Esen, J. Eastham, N. L. Weigel, D. J. Lamb, Cancer Res. 2000, 60, 944-949;
10. Z. Culig, H. Klocker, G. Bartsch, A. Hobisch, Am. J. PharmacoGenomics 2001, 1, 241-249.
11. N. Terada, Y. Shimizu, T. Yoshida, A. Maeno, T. Kamba, T. Inoue, E. Nakamura, T. Kamoto, O. Ogawa, Prostate 2010, 70, 252-261;
12. K. Steketee, L. Timmerman, A. C. Ziel-vanderMade, P. Doesburg, A. O. Brinkmann, J. Trapman, Int. J. Cancer Suppl. 2002, 100, 309-317;
13. T. Hara, J. Miyazaki, H. Araki, M. Yamaoka, N. Kanzaki, M. Kusaka, M. Miyamoto, Cancer Res. 2003, 63, 149-153.
14. H. I. Scher, K. Fizazi, F. Saad, M. E. Taplin, C. N. Sternberg, M. D. Miller, R. deWit, P. Mulders, K. N. Chi, N. D. Shore, A. J. Armstrong, T. W. Flaig, A. Flechon, P. Mainwaring, M. Fleming, J. D. Hainsworth, M. Hirmand, B. Selby, L. Seely, J. S. deBono, N. Engl. J. Med. 2012, 367, 1187-1197;
15. N. Shore, M. Mason, T. M. deReijke, BJU Int. 2012, 109, 22-32.
16. M. L. Mohler, C. C. Coss, C. B. Duke III, S. A. Patil, D. D. Miller, J. T. Dalton, Expert Opin. Ther. Pat. 2012, 22, 541-565.
17. C. Helsen, A. Marchand, P. Chaltin, S. Munck, A. Voet, A. Verstuyf, F. Claessens, Mol. Cancer Ther. 2012, 11, 1257-1268.
18. Y. Wu, J. E. Rosenberg, M. E. Taplin, Curr. Opin. Oncol. 2011, 23, 290-296.
19. C. E. Bohl, W. Gao, D. D. Miller, C. E. Bell, J. T. Dalton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6201-6206.
20. C. Tran, S. Ouk, N. J. Clegg, Y. Chen, P. A. Watson, V. Arora, J. Wongvipat, P. M. Smith-Jones, D. Yoo, A. Kwon, T. Wasielewska, D. Welsbie, C. D. Chen, C. S. Higano, T. M. Beer, D. T. Hung, H. I. Scher, M. E. Jung, C. L. Sawyers, Science 2009, 324, 787-790.
21. J. J. Irwin, B. K. Shoichet, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 177-182.
22. S. Kerkhofs, V. Dubois, K. DeGendt, C. Helsen, L. Clinckemalie, L. Spans, F. Schuit, S. Boonen, D. Vanderschueren, P. T. Saunders, G. Verhoeven, F. Claessens, FASEB J. 2012, 26, 4360-4372.
23. H. C. Shen, K. Shanmugasundaram, N. I. Simon, C. Cai, H. Wang, S. Chen, S. P. Balk, A. C. Rigby, Mol. Endocrinol. 2012, 26, 1836-1846.
24. P. C. Hawkins, A. G. Skillman, G. L. Warren, B. A. Ellingson, M. T. Stahl, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 572-584.
25. Chemical Computing Group Inc., 2011, Suite #910, Montreal, QC, H3A2R7 (Canada).
26. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
27. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
28. D. K. Gehlhaar, G. M. Verkhivker, P. A. Rejto, C. J. Sherman, D. B. Fogel, L. J. Fogel, S. T. Freer, Chem. Biol. 1995, 2, 317-324.
29. H. Gohlke, M. Hendlich, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2000, 295, 337-356;
30. G. Neudert, G. Klebe, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 2731-2745.
31. M. E. Salvati, A. Balog, W. Shan, D. D. Wei, D. Pickering, R. M. Attar, J. Geng, C. A. Rizzo, M. M. Gottardis, R. Weinmann, S. R. Krystek, J. Sack, Y. An, K. Kish, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 271-276.
32. K. P. Madauss, E. T. Grygielko, S. J. Deng, A. C. Sulpizio, T. B. Stanley, C. Wu, S. A. Short, S. K. Thompson, E. L. Stewart, N. J. Laping, S. P. Williams, J. D. Bray, Mol. Endocrinol. 2007, 21, 1066-1081.
33. A. C. Pike, A. M. Brzozowski, R. E. Hubbard, T. Bonn, A. G. Thorsell, O. Engstrom, J. Ljunggren, J. A. Gustafsson, M. Carlquist, EMBO J. 1999, 18, 4608-4618.
34. R. A. Laskowski, M. W. Macarthur, D. S. Moss, J. M. Thornton, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283-291.
35. S. Denayer, C. Helsen, L. Thorrez, A. Haelens, F. Claessens, Mol. Endocrinol. 2010, 24, 898-913.