Cooperation of hydrogen-bond and charge-transfer interactions in molecular complexes in the solid state

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 86, Issue 2, 2013, Pages 183-197

  Morita, Yasushi ^a   Murata, Tsuyoshi ^a   Nakasuji, Kazuhiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSEMBLED STRUCTURES; CHARGE TRANSFER COMPLEX; CHARGE TRANSFER INTERACTION; MOLECULAR ARRANGEMENTS; ORGANIC MOLECULAR METALS; SUPRAMOLECULAR NETWORKS; TETRACYANOQUINODIMETHANE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVES;

CHARGE TRANSFER; COMPLEX NETWORKS; COMPLEXATION; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROGEN; ORGANIC CONDUCTORS; POSITIVE IONS; PROTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROGEN BONDS;

EID: 84875545320     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20120241     Document Type: Article

References (146)

1. H. Akamatu, H. Inokuchi, Y. Matsunaga, Nature 1954, 173, 168.
2. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948.
3. a) T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito, Organic Superconductors, 2nd ed., Springer-Verlag, Berlin, 1998.
4. b) G. Saito, Y. Yoshida, Chem. Rec. 2011, 11, 124.
5. G.Saito, Y. Yoshida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1.
6. a) M. Chollet, L. Guerin, N. Uchida, S. Fukaya, H. Shimoda, T. Ishikawa, K. Matsuda, T. Hasegawa, A. Ota, H. Yamochi, G. Saito, R. Tazaki, S.-i. Adachi, S.-y. Koshihara, Science 2005, 307, 86.
7. b) K. Onda, S. Ogihara, K. Yonemitsu, N. Maeshima, T. Ishikawa, Y. Okimoto, X. Shao, Y. Nakano, H. Yamochi, G. Saito, S.-y. Koshihara, Phys. Rev. Lett. 2008, 101, 067403.
8. c) H. Yamochi, S.-y. Koshihara, Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10, 024305.
9. a) F. Sawano, I. Terasaki, H. Mori, T. Mori, M. Watanabe, N. Ikeda, Y. Nogami, Y. Noda, Nature 2005, 437, 522.
10. b) T. Suko, I. Terasaki, H. Mori, T. Mori, Materials 2010, 3, 2027.
11. a) E. Coronado, P. Day, Chem. Rev. 2004, 104, 5419.
12. b) T. Enoki, A. Miyazaki, Chem. Rev. 2004, 104, 5449.
13. c) L. Ouahab, T. Enoki, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 933.
14. d) D. Lorcy, N. Bellec, M. Fourmigué, N. Avarvari, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1398.
15. Conducting and Magnetic Organometallic Molecular Materials in Topics in Organometallic Chemistry, ed. by M. Fourmigué, L. Ouahab, Springer, Berlin, 2009, Vol. 27. doi:10.1007/978-3-642-00408-7.
16. a) E. Coronado, J. R. Galán-Mascarós, J. Mater. Chem. 2005, 15, 66.
17. b) N. Avarvari, J. D. Wallis, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4061.
18. a)S.Shimomura, R. Matsuda, T. Tsujino, T. Kawamura, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16416.
19. b) S. Shimomura, M. Higuchi, R. Matsuda, K. Yoneda, Y. Hijikata, Y. Kubota, Y. Mita, J. Kim, M. Takata, S. Kitagawa, Nat. Chem. 2010, 2, 633.
20. c) S. Shimomura, N. Yanai, R. Matsuda, S. Kitagawa, Inorg. Chem. 2011, 50, 172.
21. d) S. Shimomura, S. Kitagawa, J. Mater. Chem. 2011, 21, 5537.
22. a) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, New York, 1999. doi:10.1093/acprof:oso/9780198509707.001.0001.
23. Supramolecular Assembly via Hydrogen Bonds I in Structure and Bonding, ed. by D. M. P. Mingos, Springer-Verlag, 2004, Vol. 108. doi:10.1007/b84254.
24. c) G. R. Desiraju, Chem. Commun. 2005, 2995.
25. d) G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342.
26. e) G. Gilli, P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory, Oxford University Press, New York, 2009. doi:10.1093/acprof:oso/ 9780199558964.001.0001.
27. Examples of conductive CT salts based on TTF derivatives with H-bond-functionalized counter anions, see: a) Md. B. Zaman, J. Toyoda, Y. Morita, S. Nakamura, H. Yamochi, G. Saito, K. Nishimura, N. Yoneyama, T. Enoki, K. Nakasuji, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2211.
28. b) T. Inabe, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1317.
29. Examples of conductive CT salts of TCNQ with H-bondfunctionalized counter cations, see: a) H. Kobayashi, Y. Ohashi, F. Marumo, Y. Saito, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1970, 26, 459.
30. b) H. Kobayashi, F. Marumo, Y. Saito, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1971, 27, 373.
31. c) H. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1346.
32. d) K. D. Truong, C. Pépin, A. D. Bandrauk, M. Drouin, A. Michel, M. Banville, Can. J. Chem. 1991, 69, 1804.
33. e) O. A. Usov, I. A. Burshtein, N. F. Kartenko, I. V. Rozhdestvenskaya, R. M. Vlasova, V. N. Semkin, G. G. Abashev, V. S. Russkikh, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 1851.
34. f) T. Itoh, J. Toyoda, M. Tadokoro, H. Kitagawa, T. Mitani, K. Nakasuji, Chem. Lett. 1995, 41.
35. For a review of H-bonded TTF derivatives, see: M. Fourmigué, P. Batail, Chem. Rev. 2004, 104, 5379.
36. More recent works on H-bonded TTF derivatives, see: a) J. Wu, N. Dupont, S.-X. Liu, A. Neels, A. Hauser, S. Decurtins, Chem. - Asian J. 2009, 4, 392.
37. b) Y. Kobayashi, M. Yoshioka, K. Saigo, D. Hashizume, T. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9995.
38. c) S. C. Lee, A. Ueda, H. Kamo, K. Takahashi, M. Uruichi, K. Yamamoto, K. Yakushi, A. Nakao, R. Kumai, K. Kobayashi, H. Nakao, Y. Murakami, H. Mori, Chem. Commun. 2012, 48, 8673.
39. a) K. Heuzé, M. Fourmigué, P. Batail, E. Canadell, P. Auban-Senzier, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2971.
40. b) K. Heuzé, C. Mézière, M. Fourmigué, P. Batail, C. Coulon, E. Canadell, P. Auban-Senzier, D. Jérome, Chem. Mater. 2000, 12, 1898.
41. c) S. A. Baudron, P. Batail, C. Coulon, R. Clérac, E. Canadell, V. Laukhin, R. Melzi, P.Wzietek, D. Jérome, P. Auban-Senzier, S. Ravy, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11785.
42. S.-X. Liu, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, M. Pilkington, J. D. Wallis, S. Decurtins, Polyhedron 2004, 23, 1185.
43. A. S. F. Boyd, G. Cooke, F. M. A. Duclairoir, V. M. Rotello, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 303.
44. a) A. D. Bandrauk, K. Ishii, K. D. Truong, M. Aubin, A. W. Hanson, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1478.
45. See also: b) C. J. Fritchie, Jr., P. Arthur, Jr., Acta Crystallogr. 1966, 21, 139.
46. Proton-Coupled Electron Transfer: A Carrefour of Chemical Reactivity Traditions, ed. by S. Formosinho, M. Barroso, RSC Publishing, Cambridge, 2012. doi:10.1039/9781849733168.
47. T. Mitani, G. Saito, H. Urayama, Phys. Rev. Lett. 1988, 60, 2299.
48. a) K. Nakasuji, K. Sugiura, T. Kitagawa, J. Toyoda, H. Okamoto, K. Okaniwa, T. Mitani, H. Yamamoto, I. Murata, A. Kawamoto, J. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1862.
49. b) K. Sugiura, J. Toyoda, H. Okamoto, K. Okaniwa, T. Mitani, A. Kawamoto, J. Tanaka, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 852.
50. c) T. Kubo, M. Ohashi, K. Miyazaki, A. Ichimura, K. Nakasuji, Inorg. Chem. 2004, 43, 7301.
51. a) J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737.
52. b) W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, 1st ed., Springer-Verlag, New York, 1984.
53. a) S. Sivakova, S. J. Rowan, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9.
54. b) J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314.
55. K. Gehring, J.-L. Leroy, M. Guéron, Nature 1993, 363, 561.
56. a) G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, G. P. Spada, P. Mariani, M. Recanatini, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2078.
57. b) T. Sato, M. Seko, R. Takasawa, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Mater. Chem. 2001, 11, 3018.
58. a) O. Neilands, S. Belyakov, V. Tilika, A. Edžina, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 325.
59. b) O. Neilands, V. Tilika, I. Sudmale, I. Grigorjeva, A. Edzina, E. Fonavs, I. Muzikante, Adv. Mater. Opt. Electron. 1997, 7, 39.
60. c) O. Neilands, V. Liepinsh, B. Turovska, Org. Lett. 1999, 1, 2065.
61. d) O. Neilands, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 355, 331.
62. e) K. Balodis, S. Khasanov, C. Chong, M. Maesato, H. Yamochi, G. Saito, O. Neilands, Synth. Met. 2003, 133-134, 353.
63. a) T. Murata, K. Nishimura, G. Saito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 466, 101.
64. b) T. Murata, G. Saito, K. Nishimura, Y. Enomoto, G. Honda, Y. Shimizu, S. Matsui, M. Sakata, O. O. Drozdova, K. Yakushi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 331.
65. c) T. Murata, Y. Enomoto, G. Saito, Solid State Sci. 2008, 10, 1364.
66. d) M. Sakata, M. Maesato, T. Miyazaki, K. Nishimura, T. Murata, H. Yamochi, G. Saito, J. Phys.: Conf. Ser. 2008, 132, 012011.
67. a) Y. Morita, S. Maki, M. Ohmoto, H. Kitagawa, T. Okubo, T. Mitani, K. Nakasuji, Org. Lett. 2002, 4, 2185.
68. b) Y. Morita, E. Miyazaki, Y. Umemoto, K. Fukui, K. Nakasuji, J. Org. Chem. 2006, 71, 5631.
69. c) E. Miyazaki, Y. Morita, Y. Umemoto, K. Fukui, K. Nakasuji, Chem. Lett. 2005, 34, 1326.
70. d) T. Murata, S. Maki, M. Ohmoto, E. Miyazaki, Y. Umemoto, K. Nakasuji, Y. Morita, CrystEngComm 2011, 13, 6880.
71. e) T. Murata, Y. Umemoto, E. Miyazaki, K. Nakasuji, Y. Morita, CrystEngComm 2012, 14, 6881.
72. E. Miyazaki, Y. Morita, Y. Yakiyama, S. Maki, Y. Umemoto, M. Ohmoto, K. Nakasuji, Chem. Lett. 2007, 36, 1102.
73. a) Y. Morita, S. Maki, M. Ohmoto, H. Kitagawa, T. Okubo, T. Mitani, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 541.
74. b) T. Murata, E. Miyazaki, S. Maki, Y. Umemoto, M. Ohmoto, K. Nakasuji, Y. Morita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 995.
75. a) Y. Morita, E. Miyazaki, K. Fukui, S. Maki, K. Nakasuji, Synth. Met. 2005, 152, 433.
76. b) Y. Morita, E. Miyazaki, K. Fukui, S. Maki, K. Nakasuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 2014.
77. a) T. Murata, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Maesato, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6343.
78. b) T. Murata, Y. Morita, Y. Yakiyama, K. Fukui, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10837.
79. c) T. Murata, Y. Morita, Y. Yakiyama, Y. Nishimura, T. Ise, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Chem. Commun. 2007, 4009.
80. d) Y. Morita, Y. Yamamoto, Y. Yakiyama, T. Murata, K. Nakasuji, Chem. Lett. 2008, 37, 24.
81. e) T. Murata, Y. Morita, Y. Yakiyama, K. Nakasuji, Physica B (Amsterdam, Neth.) 2010, 405, S41.
82. f) T. Murata, Y. Yakiyama, K. Nakasuji, Y. Morita, CrystEngComm 2011, 13, 3689.
83. g) T. Murata, K. Nakasuji, Y. Morita, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4123.
84. Recent comprehensive reviews of porous coordination compounds, see: a) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853.
85. b) D. J. Tranchemontagne, J. L. Mendoza-Cortés, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257.
86. c) T. Uemura, N. Yanai, S. Kitagawa, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1228.
87. d) Functional Metal-Organic Frameworks: Gas Storage, Separation and Catalysis in Topics in Current Chemistry, ed. by M. Schröder, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2010, Vol. 293. doi:10.1007/978-3-642-14613- 8.
88. J. S. Chappell, A. N. Bloch, W. A. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442.
89. a) S. Martinez-Carrera, Acta Crystallogr. 1966, 20, 783.
90. b) B. M. Craven, R. K. McMullan, J. D. Bell, H. C. Freeman, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977, 33, 2585.
91. P. Molina, A. Tárraga, F. Otón, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1711.
92. S. Iwata, C. Ostermeier, B. Ludwig, H. Michel, Nature 1995, 376, 660.
93. a) J. B. Torrance, A. Girlando, J. J. Mayerle, J. I. Crowley, V. Y. Lee, P. Batail, S. J. LaPlaca, Phys. Rev. Lett. 1981, 47, 1747.
94. b) J. J. Mayerle, J. B. Torrance, J. I. Crowley, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979, 35, 2988.
95. c) A. Girlando, C. Pecile, J. B. Torrance, Solid State Commun. 1985, 54, 753.
96. d) K. Nakasuji, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 477.
97. a) J. B. Torrance, J. E. Vazquez, J. J. Mayerle, V. Y. Lee, Phys. Rev. Lett. 1981, 46, 253.
98. b) G. Saito, J. P. Ferraris, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2141.
99. a) D. H. Reid, Chem. Ind. (London, U. K.) 1956, 1504.
100. b) P. B. Sogo, M. Nakazaki, M. Calvin, J. Chem. Phys. 1957, 26, 1343.
101. a) K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakusi, J. Ouyang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619.
102. b) P. A. Koutentis, Y. Chen, Y. Cao, T. P. Best, M. E. Itkis, L. Beer, R. T. Oakley, A. W. Cordes, C. P. Brock, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3864.
103. Recent overviews of the phenalenyl chemistry: a) Y. Morita, S. Nishida, Phenalenyls, Cyclopentadienyls, and Other Carbon-Centered Radicals in Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds, ed. by R. Hicks, John Wiley & Sons, Inc., Chichester, 2010, Chap. 3, pp. 81145. doi:10.1002/9780470666975.ch3.
104. b) Y. Morita, S. Suzuki, K. Sato, T. Takui, Nat. Chem. 2011, 3, 197.
105. a) Y. Morita, T. Aoki, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Tamaki, S. Suzuki, A. Fuyuhiro, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, A. Naito, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1793.
106. b) Y. Morita, S. Suzuki, K. Fukui, S. Nakazawa, H. Kitagawa, H. Kishida, H. Okamoto, A. Naito, A. Sekine, Y. Ohashi, M. Shiro, K. Sasaki, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Nat. Mater. 2008, 7, 48.
107. a) Y. Morita, T. Ohba, N. Haneda, S. Maki, J. Kawai, K. Hatanaka, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4825.
108. b) Y. Morita, S. Nishida, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett. 2002, 4, 1985.
109. c) S. Nishida, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7277.
110. d) Y. Morita, S. Nishida, J. Kawai, T. Takui, K. Nakasuji, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 507.
111. e) S. Nishida, K. Kariyazono, A. Yamanaka, K. Fukui, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Chem. - Asian J. 2011, 6, 1188.
112. J. Inoue, K. Fukui, T. Kubo, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, Y. Morita, K. Yamamoto, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12702.
113. Y. Morita, S. Nishida, T. Murata, M. Moriguchi, A. Ueda, M. Satoh, K. Arifuku, K. Sato, T. Takui, Nat. Mater. 2011, 10, 947.
114. a) R. C. Haddon, Nature 1975, 256, 394.
115. b) R. C. Haddon, Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343.
116. R. C. Haddon, F. Wudl, M. L. Kaplan, J. H. Marshall, R. E. Cais, F. B. Bramwell, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7629.
117. T. Kubo, Y. Goto, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, A. Fuyuhiro, Y. Morita, K. Nakasuji, Chem. - Asian J. 2007, 2, 1370.
118. S. K. Pal, M. E. Itkis, F. S. Tham, R. W. Reed, R. T. Oakley, R. C. Haddon, Science 2005, 309, 281.
119. T. Kubo, A. Shimizu, M. Sakamoto, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6564.
120. a) K. Tamaki, Y. Morita, J. Toyoda, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4583.
121. b) Y. Morita, T. Murata, K. Tamaki, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 657.
122. c) T. Murata, Y. Morita, K. Fukui, K. Tamaki, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 894.
123. a) Y. Morita, E. Miyazaki, T. Yokoyama, T. Kubo, E. Mochizuki, Y. Kai, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 617.
124. b) A. Ueda, K. Yoshida, S. Suzuki, K. Fukui, K. Nakasuji, Y. Morita, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 952.
125. c) T. Murata, E. Miyazaki, T. Yokoyama, K. Nakasuji, Y. Morita, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 804.
126. a) D. T. Cromer, R. R. Ryan, C. B. Storm, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987, 43, 1435.
127. b) S. Bélanger, A. L. Beauchamp, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 2588.
128. c) W. E. Allen, C. J. Fowler, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 721.
129. d) K. Ramírez, J. A. Reyes, A. Briceño, R. Atencio, CrystEngComm 2002, 4, 208.
130. a) T. Akutagawa, G. Saito, H. Yamochi, M. Kusunoki, K. Sakaguchi, Synth. Met. 1995, 69, 591.
131. b) T. Akutagawa, G. Saito, M. Kusunoki, K.-i. Sakaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2487.
132. c) T. Akutagawa, T. Hasegawa, T. Nakamura, T. Inabe, G. Saito, Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4402.
133. d) T. Akutagawa, T. Hasegawa, T. Nakamura, G. Saito, CrystEngComm 2003, 5, 54.
134. a) Y. Morita, T. Murata, S. Yamada, M. Tadokoro, A. Ichimura, K. Nakasuji, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2598.
135. b) T. Murata, Y. Morita, Y. Nishimura, K. Nakasuji, Polyhedron 2005, 24, 2625.
136. a) Y. Morita, T. Murata, K. Fukui, S. Yamada, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, H. Kitagawa, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, J. Org. Chem. 2005, 70, 2739.
137. b) T. Murata, Y. Morita, Y. Yakiyama, Y. Yamamoto, S. Yamada, Y. Nishimura, K. Nakasuji, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3058;
138. See also: T. Murata, Y. Morita, K. Nakasuji, Tetrahedron 2005, 61, 6056.
139. a) Y. Morita, T. Murata, K. Fukui, M. Tadokoro, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Chem. Lett. 2004, 33, 188.
140. b) T. Murata, Y. Yakiyama, K. Nakasuji, Y. Morita, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4898.
141. a) T. Murata, Y. Morita, K. Fukui, Y. Yakiyama, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1043.
142. b) Y. Morita, Y. Yakiyama, S. Nakazawa, T. Murata, T. Ise, D. Hashizume, D. Shiomi, K. Sato, M. Kitagawa, K. Nakasuji, T. Takui, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6944.
143. c) Y. Yakiyama, T. Murata, T. Ise, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3438.
144. a) S. Lloyd, Sci. Am. 1995, 273, 140.
145. b) K. Sato, S. Nakazawa, R. Rahimi, T. Ise, S. Nishida, T. Yoshino, N. Mori, K. Toyota, D. Shiomi, Y. Yakiyama, Y. Morita, M. Kitagawa, K. Nakasuji, M. Nakahara, H. Hara, P. Carl, P. Höfer, T. Takui, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3739.
146. c) G. Aromí, D. Aguilà, P. Gamez, F. Luis, O. Roubeau, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 537.