Synthesis of gemini surfactants and evaluation of their interfacial and cytotoxic properties: Exploring the multifunctionality of serine as headgroup

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2013, Pages 1758-1769

  Silva, Sandra G ^a   Alves, Cláudia ^a   Cardoso, Ana M S ^b   Jurado, Amália S ^b,c   Pedroso De Lima, Maria C ^b,c   Vale, M Luísa C ^a   Marques, Eduardo F ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

Cytotoxicity; Gemini surfactants; Interfaces; Medicinal chemistry; Serine; Structure activity relationships; Surfactants; Vesicles

Indexed keywords

EID: 84875008251     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201396     Document Type: Article

References (44)

1. K. Holmberg, B. J. B. Kronberg, B. Lindman, Surfactants and Polymers in Aqueous Solution, 2nd ed., Wiley, Chichester, UK, 2002.
2. D. Myers, Surfactant Science and Techonology, VCH Publishers, New York, New York, 1988.
3. D. F. Evans, H. Wennerström, The Colloidal Domain: Where Physics, Chemistry, Biology, and Technology Meet, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999.
4. P. Van der Voort, M. Mathieu, F. Mees, E. F. Vansant, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8847.
5. F. M. Menger, J. S. Keiper, Angew. Chem. 2000, 112, 1980; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1906.
6. R. Zana, Adv. Colloid Interface Sci. 2002, 97, 205.
7. A. J. Kirby, P. Camilleri, J. B. F. N. Engberts, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, O. Söderman, M. Bergsma, P. C. Bell, M. L. Fielden, C. L. García-Rodríguez, P. Guédat, A. Kremer, C. McGregor, C. Perrin, G. Ronsin, M. C. P. van Eijk, Angew. Chem. 2003, 115, 1486; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1448.
8. A. Guerrero-Martínez, J. Pérez-Juste, E. Carbõ-Argibay, G. Tardajos, L. M. Liz-Marzán, Angew. Chem. 2009, 121, 9648; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9484.
9. R. Zana, Y. Talmon, Nature 1993, 362, 228.
10. S. D. Wettig, R. E. Verrall, J. Colloid Interface Sci. 2001, 244, 377.
11. C. Bombelli, L. Giansanti, P. Luciani, G. Mancini, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 171.
12. F. M. Menger, J. S. Keiper, V. Azov, Langmuir 2000, 16, 2062.
13. A. R. Tehrani-Bagha, H. Oskarsson, C. G. van Ginkel, K. Holmberg, J. Colloid Interface Sci. 2007, 312, 444.
14. A. Brun, G. Brezesinki, H. Möhwald, M. Blanzat, E. Perez, I. Rico-Lattes, Colloids Surf. A 2003, 228, 3.
15. I. Badea, R. Verrall, M. Baca-Estrada, S. Tikoo, A. Rosenberg, P. Kumar, M. Foldvari, J. Gene Med. 2005, 7, 1200.
16. C. Wang, X. Li, S. D. Wettig, I. Badea, M. Foldvari, R. E. Verrall, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1616.
17. S. Bhattacharya, A. Bajaj, Chem. Commun. 2009, 4632.
18. A. M. S. Cardoso, H. Faneca, J. A. S. Almeida, A. Pais, E. F. Marques, M. C. P. de Lima, A. S. Jurado, Biochim. Biophys. Acta 2011, 1808, 341.
19. A. Colomer, A. Pinazo, M. A. Manresa, M. P. Vinardell, M. Mitjans, M. R. Infante, L. Pérez, J. Med. Chem. 2011, 54, 989.
20. D. B. Vieira, A. M. Carmona-Ribeiro, J. Antimicrob. Chemother. 2006, 58, 760.
21. G. Viscardi, P. Quagliotto, C. Barolo, P. Savarino, E. Barni, E. Fisicaro, J. Org. Chem. 2000, 65, 8197.
22. S. D. Wettig, R. E. Verrall, M. Foldvari, Curr. Gene Ther. 2008, 8, 9.
23. K. Holmberg, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2001, 6, 148.
24. D. Blunk, P. Bierganns, N. Bongartz, R. Tessendorf, C. Stubenrauch, New J. Chem. 2006, 30, 1705.
25. A. Colomer, A. Pinazo, M. T. Garcia, M. Mitjans, M. P. Vinardell, M. R. Infante, V. Martinez, L. Perez, Langmuir 2012, 28, 5900.
26. A. Pinazo, R. Pons, L. Pérez, M. R. Infante, Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 4805.
27. P. Yang, J. Singh, S. Wettig, M. Foldvari, R. E. Verrall, I. Badea, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2010, 75, 311.
28. J. Singh, P. Yang, D. Michel, R. E. Verrall, M. Foldvari, I. Badea, Curr. Drug Deliv. 2011, 8, 299.
29. S. G. Silva, R. F. Fernandes, E. F. Marques, M. L. C. do Vale, Eur. J. Org. Chem. 2012, 345.
30. S. G. Silva, J. E. Rodríguez-Borges, E. F. Marques, M. L. C. do Vale, Tetrahedron 2009, 65, 4156.
31. R. O. Brito, E. F. Marques, S. G. Silva, M. L. do Vale, P. Gomes, M. J. Araújo, J. E. Rodriguez-Borges, M. R. Infante, M. T. Garcia, I. Ribosa, M. P. Vinardell, M. Mitjans, Colloids Surf. B 2009, 72, 80.
32. P. X. Li, C. C. Dong, R. K. Thomas, J. Penfold, Y. Wang, Langmuir 2011, 27, 2575.
33. K. Lunkenheimer, On the Problem of Surface-Chemical Purity of Surfactants. Phenomena, Analysis, Results, Consequences and Prospects, 2nd ed., Marcel Dekker, New York, 2002.
34. E. Alami, H. Levy, R. Zana, A. Skoulios, Langmuir 1993, 9, 940.
35. L. Pérez, A. Pinazo, M. R. Infante, R. Pons, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11379.
36. J. A. S. Almeida, H. Faneca, R. A. Carvalho, E. F. Marques, A. Pais, PLOS ONE 2011, 6, e26965.
37. R. W. Peoples, C. Li, F. F. Weight, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1996, 36, 185.
38. N. Togashi, A. Shiraishi, M. Nishizaka, K. Matsuoka, K. Endo, H. Hamashima, Y. Inoue, Molecules 2007, 12, 139.
39. M. Donkuru, S. D. Wettig, R. E. Verrall, I. Badea, M. Foldvari, J. Mater. Chem. 2012, 22, 6232.
40. J. Hoque, P. Kumar, V. K. Aswal, J. Haldar, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 9718.
41. J. Hoque, P. Akkapeddi, V. Yarlagadda, D. S. S. M. Uppu, P. Kumar, J. Haldar, Langmuir 2012, 28, 12225.
42. A. Tehrani-Bagha, K. Holmberg, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007, 12, 81.
43. F. M. Menger, C. A. Littau, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10083.
44. H. D. Burrows, M. J. Tapia, C. L. Silva, A. A. C. C. Pais, S. M. Fonseca, J. Pina, J. S. De Melo, Y. Wang, E. F. Marques, M. Knaapila, A. P. Monkman, V. M. Garamus, S. Pradhan, U. Scherf, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4401.