Thiolates chemically induce redox activation of BTZ043 and related potent nitroaromatic anti-tuberculosis agents

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 9, 2013, Pages 3539-3549

  Tiwari, Rohit ^a   Moraski, Garrett C ^a   Krchňák, Viktor ^a   Miller, Patricia A ^a   Colon Martinez, Mariangelli ^a   Herrero, Eliza ^a   Oliver, Allen G ^a   Miller, Marvin J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON-DEFICIENT; MECHANISM OF ACTION; MULTIDRUG RESISTANTS; NITROAROMATIC COMPOUND; NITROSO INTERMEDIATES; NUCLEOPHILIC ATTACK; RESEARCH EFFORTS;

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL COMPOUNDS; CYANIDES; HYDRIDES; TUBES (COMPONENTS);

REACTION INTERMEDIATES;

1,3 BENZOTHIAZIN 4 ONE DERIVATIVE; 6,7 DIHYDRO 2 NITRO 6 (4 TRIFLUOROMETHOXYBENZYLOXY) 5H IMIDAZO[2,1 B][1,3]OXAZINE; AROMATIC NITRO COMPOUND; BACTERIAL PROTEIN; BTZ 043; CARBON; CYANIDE; CYSTEINE DERIVATIVE; DPRE1 PROTEIN; HYDRIDE; NUCLEOPHILE; THIOL DERIVATIVE; TUBERCULOSTATIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME MECHANISM; MATHEMATICAL COMPUTING; MULTIDRUG RESISTANCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; VON RICHTER REACTION;

ANTITUBERCULAR AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SPIRO COMPOUNDS; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THIAZINES;

EID: 84874851496     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311058q     Document Type: Article

References (66)

1. Zink, A. R.; Sola, C.; Reischl, U.; Grabner, W.; Rastogi, N.; Wolf, H.; Nerlich, A. G. J. Clin. Microbiol. 2003, 41, 359-367
2. Koch, R. Berl. Klin. Wochenschr. 1882, 19, 221-230
3. Dye, C.; Williams, B. G. Science 2010, 328, 856-861
4. Global tuberculosis report by World Health Organization (WHO), 2012, (http://www.who.int/tb/publications/global-report/gtbr12-main.pdf).
5. Gandhi, N. R.; Nunn, P.; Dheda, K.; Schaaf, H. S.; Zignol, M.; van Soolingen, D.; Jensen, P.; Bayona, J. Lancet 2010, 375, 1830-1843
6. Koul, A.; Arnoult, E.; Lounis, N.; Guillemont, J.; Andries, K. Nature 2011, 469, 483-490
7. Villemagne, B.; Crauste, C.; Flipo, M.; Baulard, A. R.; Deprez, B.; Willand, N. Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 1-16
8. Hevener, K. E.; Ball, D. M.; Buolamwini, J. K.; Lee, R. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8042-8053
9. Marsini, M. A.; Reider, P. J.; Sorensen, E. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7479-7482
10. Singh, R.; Manjunatha, U.; Boshoff, H. I. M.; Ha, Y. H.; Niyomrattanakit, P.; Ledwidge, R.; Dowd, C. S.; Lee, I. Y.; Kim, P.; Zhang, L.; Kang, S.; Keller, T. H.; Jiricek, J.; Barry, C. E., 3rd. Science 2008, 322, 1392-1395
11. Makarov, V.; Manina, G.; Mikusova, K.; Möllmann, U.; Ryabova, O.; Saint-Joanis, B.; Dhar, N.; Pasca, M. R.; Buroni, S.; Lucarelli, A. P.; Milano, A.; De Rossi, E.; Belanova, M.; Bobovska, A.; Dianiskova, P.; Kordulakova, J.; Sala, C.; Fullam, E.; Schneider, P.; McKinney, J. D.; Brodin, P.; Christophe, T.; Waddell, S.; Butcher, P.; Albrethsen, J.; Rosenkrands, I.; Brosch, R.; Nandi, V.; Bharath, S.; Gaonkar, S.; Shandil, R. K.; Balasubramanian, V.; Balganesh, T.; Tyagi, S.; Grosset, J.; Riccardi, G.; Cole, S. T. Science 2009, 324, 801-804
12. Karoli, T.; Becker, B.; Zuegg, J.; Möllmann, U.; Ramu, S.; Huang, J. X.; Cooper, M. A. J. Med. Chem. 2012, 55, 7940-7944
13. Cellitti, S. E.; Shaffer, J.; Jones, D. H.; Mukherjee, T.; Gurumurthy, M.; Bursulaya, B.; Boshoff, H. I.; Choi, I.; Nayyar, A.; Lee, Y. S.; Cherian, J.; Niyomrattanakit, P.; Dick, T.; Manjunatha, U. H.; Barry, C. E.; Spraggon, G.; Geierstanger, B. H. Structure (London, U. K.) 2012, 20, 101-112
14. Manjunatha, U. H.; Boshoff, H.; Dowd, C. S.; Zhang, L.; Albert, T. J.; Norton, J. E.; Daniels, L.; Dick, T.; Pang, S. S.; Barry, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 431-436
15. Trefzer, C.; Rengifo-Gonzalez, M.; Hinner, M. J.; Schneider, P.; Makarov, V.; Cole, S. T.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13663-13665
16. Trefzer, C.; Skovierova, H.; Buroni, S.; Bobovska, A.; Nenci, S.; Molteni, E.; Pojer, F.; Pasca, M. R.; Makarov, V.; Cole, S. T.; Riccardi, G.; Mikusova, K.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 912-915
17. Ribeiro, A. L.; Degiacomi, G.; Ewann, F.; Buroni, S.; Incandela, M. L.; Chiarelli, L. R.; Mori, G.; Kim, J.; Contreras-Dominguez, M.; Park, Y. S.; Han, S. J.; Brodin, P.; Valentini, G.; Rizzi, M.; Riccardi, G.; Pasca, M. R. PLoS One 2011, 6 e26675
18. Manina, G.; Bellinzoni, M.; Pasca, M. R.; Neres, J.; Milano, A.; De Jesus Lopes Ribeiro, A. L.; Buroni, S.; Škovierová, H.; Dianišková, P.; Mikušová, K.; Marák, J.; Makarov, V.; Giganti, D.; Haouz, A.; Lucarelli, A. P.; Degiacomi, G.; Piazza, A.; Chiarelli, L. R.; De Rossi, E.; Salina, E.; Cole, S. T.; Alzari, P. M.; Riccardi, G. Mol. Microbiol. 2010, 77, 1172-1185
19. Wolucka, B. A. FEBS J. 2008, 275, 2691-2711
20. Batt, S. M.; Jabeen, T.; Bhowruth, V.; Quill, L.; Lund, P. A.; Eggeling, L.; Alderwick, L. J.; Futterer, K.; Besra, G. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11354-11359
21. Neres, J.; Pojer, F.; Molteni, E.; Chiarelli, L. R.; Dhar, N.; Boy-Röttger, S.; Buroni, S.; Fullam, E.; Degiacomi, G.; Lucarelli, A. P.; Read, R. J.; Zanoni, G.; Edmondson, D. E.; De Rossi, E.; Pasca, M. R.; McKinney, J. D.; Dyson, P. J.; Riccardi, G.; Mattevi, A.; Cole, S. T.; Binda, C. Sci. Transl. Med. 2012, 4, 150ra121-150ra121
22. Fukuyama, T.; Cheung, M.; Jow, C.-K.; Hidai, Y.; Kan, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5831-5834
23. Malwal, S. R.; Sriram, D.; Yogeeswari, P.; Konkimalla, V. B.; Chakrapani, H. J. Med. Chem. 2012, 55, 553-557
24. Kappes, B.; Neumann, T.; Unger, E.; Dahse, H.-M.; Möllmann, U.; Schlegel, B. (Hans-Knoell-Institut fuer Naturstoff-Forschung E.V., Germany; Institut fuer Molekulare Biotechnologie (IMB); Institut Fuer Molekulare Biotechnologie E.V.). Pat. Appl. DE 1015805, 2003.
25. Christophe, T.; Jackson, M.; Jeon, H. K.; Fenistein, D.; Contreras-Dominguez, M.; Kim, J.; Genovesio, A.; Carralot, J.-P.; Ewann, F.; Kim, E. H.; Lee, S. Y.; Kang, S.; Seo, M. J.; Park, E. J.; Ś kovierová, H.; Pham, H.; Riccardi, G.; Nam, J. Y.; Marsollier, L.; Kempf, M.; Joly-Guillou, M.-L.; Oh, T.; Shin, W. K.; No, Z.; Nehrbass, U.; Brosch, R.; Cole, S. T.; Brodin, P. PLoS Pathog. 2009, 5 e1000645
26. Brodin, P.; Christophe, T.; No, Z.; Kim, J.; Genovesio, A.; Fenistein, D. P. C.; Jeon, H.; Ewann, F. A.; Kang, S.; Lee, S.; Seo, M. J.; Park, E.; Contreras Dominguez, M.; Nam, J. Y.; Kim, E. H. (Institut Pasteur Korea, S. Korea; Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale). Pat. Appl. WO2010003533, 2010.
27. Errede, L. A.; Davis, H. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 1430-1431
28. Bodnar, B. S.; Miller, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5630-5647
29. Adam, W.; Krebs, O.; Orfanopoulos, M.; Stratakis, M.; Vougioukalakis, G. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2420-2425
30. Harris, T. K.; Turner, G. J. IUBMB Life 2002, 53, 85-98
31. Leblanc, M. E.; Peach, M. E.; Winter, H. M. J. Fluorine Chem. 1981, 17, 233-248
32. Scheuerman, R. A.; Tumelty, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6531-6535
33. Hwu, J. R.; Wong, F. F.; Shiao, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5254-5255
34. Shiao, M. J.; Lai, L. L.; Ku, W. S.; Lin, P. Y.; Hwu, J. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4742-4744
35. Kijima, M.; Nambu, Y.; Endo, T.; Okawara, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2407-2409
36. Bhattacharya, A.; Purohit, V. C.; Suarez, V.; Tichkule, R.; Parmer, G.; Rinaldi, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1861-1864
37. Haworth, R. D.; Lapworth, A. J. Chem. Soc., Trans. 1921, 119, 768-777
38. Lapworth, A.; Pearson, L. K. J. Chem. Soc., Trans. 1921, 119, 765-768
39. Porter, H. K. Org. React. 1973, 20, 455-481
40. Scribner, J. D.; Miller, J. A. J. Chem. Soc. 1965, 5377-5380
41. Zinin, N. J. Prakt. Chem. 1842, 27, 140-153
42. Zuman, P.; Shah, B. Chem. Rev. 1994, 94, 1621-1641
43. Eyer, P. Chem.-Biol. Interact. 1979, 24, 227-239
44. Kazanis, S.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3052-3059
45. Klehr, H.; Eyer, P.; Schafer, W. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1985, 366, 755-760
46. Benitez, L. V.; Allison, W. S. J. Biol. Chem. 1974, 249, 6234-6243
47. Ellis, H. R.; Poole, L. B. Biochemistry 1997, 36, 15013-15018
48. Tocher, J. H.; Edwards, D. I. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 1367-1371
49. Ka-Ho, W.; Agrawal, K. C. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 473-479
50. Waters, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1078-1083
51. Ellis, M. K.; Hill, S.; Foster, P. M. Chem.-Biol. Interact. 1992, 82, 151-163
52. Eyer, P.; Schneller, M. Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 1029-1036
53. Núñez-Vergara, L. J.; Díaz-Araya, G.; Olea-Azar, C.; Atria, A. M.; Bollo-Dragnic, S.; Squella, J. A. Pharm. Res. 1998, 15, 1690-1695
54. Suwinski, J.; Swierczek, K. Tetrahedron 2001, 57, 1639-1662
55. von Richter, V. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1871, iv, 21
56. Makosza, M.; Wojciechowski, K. Chem. Rev. 2004, 104, 2631-2666
57. Makosza, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2855-2868
58. Okamoto, T.; Takahashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1700-1704
59. Okamoto, T.; Takahashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1809-1814
60. Okamoto, T.; Takahashi, H.; Takayama, H.; Kitagawa, T.; Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 140-144
61. Leonard, S. E.; Carroll, K. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 15, 88-102
62. Seo, Y. H.; Carroll, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1342-1345
63. Truong, T. H.; Garcia, F. J.; Seo, Y. H.; Carroll, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5015-5020
64. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862
65. Suwiński, J.; Wagner, P.; Holt, E. M. Tetrahedron 1996, 52, 9541-9552
66. Rivers, E. C.; Mancera, R. L. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1956-1967