Scope and regioselectivity of iridium-catalyzed C-H borylation of aromatic main-chain polymers

Macromolecules

Volumn 46, Issue 5, 2013, Pages 1754-1764

  Chang, Ying ^a,b   Lee, Hanniel H ^b   Kim, Se Hye ^b   Jo, Tae Soo ^b   Bae, Chulsung ^a,b  

^a Research Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPARATIVE STUDIES; ELECTRONIC EFFECTS; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED POLYMERS; POLY(ARYLENE ETHER SULFONE); STERIC HINDRANCES; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA COUPLING REACTION;

AROMATIZATION; CATALYSIS; ESTERIFICATION; ESTERS; IRIDIUM; POLYMERS; REGIOSELECTIVITY;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 84874831131     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma302588a     Document Type: Article

References (48)

1. Wang, S.; McGrath, J. E.; In Step Polymerization; Rogers, M.; Long, T. E., Eds.; Wiley: New York, 2002.
2. Guiver, M. D.; Robertson, G. P.; Yoshikawa, M.; Tam, C. M. In Membrane Formation and Modification; Pinnau, I., Freeman, B., Eds.; ACS Symposium Series 744; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; Chapter 10, pp 137-161.
3. Bottino, F. A.; Mamo, A.; Recca, A.; Brady, J.; Street, A. C.; McGrail, P. T. Polymer 1993, 34, 2901-2902
4. Pak, S. J.; Lyle, G. D.; Mercier, R.; McGrath, J. E. Polym. Bull. 1992, 29, 477-484
5. Iojoiu, C.; Maréchal, M.; Chabert, F.; Sanchez, J.-Y. Fuel Cells 2005, 5, 344-354
6. Johnson, B. C.; Yilgör, IÌ.; Tran, C.; Iqbal, M.; Wightman, J. P.; Lloyd, D. R.; McGrath, J. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1984, 22, 721-737
7. Guiver, M. D.; Kutowy, O.; ApSimon, J. W. Polymer 1989, 30, 1137-1142
8. Jakoby, K.; Peinemann, K. V.; Nunes, S. P. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 61-67
9. Warshawsky, A.; Kahana, N.; Deshe, A.; Gottlieb, H. E.; Arad-Yellin, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990, 28, 2885-2905
10. Wang, G.; Weng, Y.; Chu, D.; Chen, R.; Xie, D. J. Membr. Sci. 2009, 332, 63-68
11. Pan, J.; Lu, S.; Li, Y.; Huang, A.; Zhuang, L.; Lu, J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 312-319
12. Kahana, N.; Arad-Yellin, R.; Deshe, A.; Warshawsky, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990, 28, 3303-3315
13. Karlsson, L. E.; Jannasch, P. J. Membr. Sci. 2004, 230, 61-70
14. Kerres, J.; Cui, W.; Reichle, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2421-2438
15. Jutemar, E. P.; Jannasch, P. J. Membr. Sci. 2010, 351, 87-95
16. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995-1997
17. Frey, G. D.; Rentzsch, C. F.; Preysing, D. V.; Scherg, T.; Mühlhofer, M.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5725-5738
18. Iverson, C. N.; Simth, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696-7697
19. Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Simth, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868-12869
20. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263-14278
21. Murphy, J. M.; Lawrence, J. D.; Kawamura, K.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13684-13685
22. Díaz-Requejo, M.; Wehrmann, P.; Leatherman, M. D.; Trofimenko, S.; Mecking, S.; Brookhart, M.; Pérez, P. J. Macromolecules 2005, 38, 4966-4969
23. Bae, C.; Hartwig, J. F.; Harris, N. K. B.; Long, R. O.; Anderson, K. S.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 767-776
24. Boaen, N. K.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2003, 36, 7027-7034
25. Bae, C.; Hartwig, J. F.; Chung, H.; Harris, N. K.; Switek, K. A.; Hillmyer, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6410-6413
26. Shin, J.; Jensen, S. M.; Ju, J.; Lee, S.; Xue, Z.; Noh, S. K.; Bae, C. Macromolecules 2007, 40, 8600-8608
27. Chang, Y.; Brunello, G. F.; Fuller, J.; Hawley, M.; Kim, Y. S.; Disabb-Miller, M.; Hickner, M. A.; Jang, S. S.; Bae, C. Macromolecules 2011, 44, 8458-8469
28. Jo, T. S.; Kim, S. H.; Shin, J.; Bae, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1656-1657
29. Chang, Y.; Brunello, G. F.; Fuller, J.; Disabb-Miller, M. L.; Hawley, M. E.; Kim, Y. S.; Hickner, M. A.; Jang, S. S.; Bae, C. Polym. Chem. 2013, 4, 272-281
30. Yokozawa, T.; Yokoyama, A. Chem. Rev. 2009, 109, 5595-5619
31. Trnka, T. M.; Crubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-19
32. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056-3058
33. Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924-2925
34. Suzuki, A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1988, 49-97.
35. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972-980
36. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Ishikawa, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6369-6372
37. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
38. Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: New York, 1988.
39. Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 757-760
40. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761-764
41. Pennington, T. E.; Kardiman, C.; Hutton, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6657-6660
42. Yuen, A. K. L.; Hutton, C. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7899-7903
43. Darses, S.; Michaud, G.; Geneît, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1875-1883
44. Molander, G. A.; Yun, C.-S.; Ribagorda, M.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5534-5539
45. Darses, S.; Genet, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313-4327
46. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649-5651
47. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391
48. Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539-10544