Bifunctionalisation of 1,4-naphthoquinone by the oxidative addition of an alkylamine and iodine

Journal of Chemical Research

Volumn 37, Issue 1, 2013, Pages 34-37

  Huang, Huan Ming ^a   Li, Yu Jin ^a   Dai, Yin Ping ^a   Yu, Wu Bin ^a   Ye, Qin ^a   Gao, Jian Rong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

1,4 Naphthoquinone; 2 Iodo 3 (alkylamino) naphthalene 1,4 dione; Alkylamine; Iodine

Indexed keywords

EID: 84874731170     PISSN: 17475198     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3184/174751912X13547276507240     Document Type: Article

References (37)

1. T. S. Lin, S. Xu, L. Zhu, L. A. Cosby and A. C. Sartorelli, J. Med. Chem., 1989, 32, 1467.
2. A. H. Crosby and R. E. Lutz, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 1233.
3. B. J. Stefanska, M. J. Dzieduszycka, S. Martelli, I. Antonini and E. Borowski, J. Org. Chem., 1993, 58, 1568.
4. T. S. Lin, L. Y. Zhu, S. P. Xu, A. A. Divo and A. C. Sartorelli, J. Med. Chem., 1991, 34, 1634.
5. E. A. Couladouros, Z. F. Plyta and V. P. Papageorgiou, J. Org. Chem., 1996, 61, 3031.
6. A. Mital, S. Mahlavat, S. Bindal, M. Sonawane and V. Negi, Pharma Chem., 2010, 2, 309.
7. A. Mital, S. Mahlavat, S. Bindal, M. Sonawane and V. Negi, Pharma Chem., 2010, 2, 53.
8. K. Y. Chan, J. J. Zhang and C.-W. T. Chang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 6353.
9. J. Zhang, N. Redman, A. P. Litke, J. Zeng, J. Zhan, K. Y. Chan and C.-W. T. Chang, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 498.
10. B. Åkermark, J. D. Oslob and U. Heuschert, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1325.
11. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 289.
12. A. Wittkopp and P. R. Schreiner, Chem. Eur. J., 2003, 9, 407.
13. F. Goettmann, A. Fischer, M. Antonietti and A. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4467.
14. P. A. Chase, G. C. Welch, T. Jurca and D. W. Stephan, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8050.
15. P. Spies, S. Schwendemann, S. Lange, G. Kehr, R. Froehlich and G. Erker, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7543.
16. Y. Kita, K. Morimoto, M. Ito, C. Ogawa, A. Goto and T. Dohi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1668.
17. Z. Shao and H. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 560.
18. N. Deka, D. J. Kalita, R. Borah and J. C. Sarma, J. Org. Chem., 1997, 62, 1563.
19. H. Firouzabadi, N. Iranpoor and H. Hazarkhani, J. Org. Chem., 2001, 66, 7527.
20. B. P. Bandgar and K. A. Shaikh, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1959.
21. B. K. Banik, M. Fernandez and C. Alvarez, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2479.
22. S. Ko, M. N. V. Sastry, C. Lin and C. F. Yao, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5771.
23. R. Varala, S. Nuvula and S. R. Adapa, J. Org. Chem., 2006, 71, 8283.
24. B. Karimi and B. Golshani, J. Org. Chem., 2000, 65, 7228.
25. Q. Wang, C. Wan, Y. Gu, J. Zhang, L. Gao and Z. Wang, Green Chem., 2011, 13, 578.
26. Y. Yuan and H. Zhu, Eur. J. Org. Chem., 2012, 2012, 329.
27. V. Kavala, C. Lin, C.-W. Kuo, H. Fang and C.-F. Yao, Tetrahedron, 2012, 68, 1321.
28. B. Liu and S.-J. Ji, Synth. Commun., 2008, 38, 1201.
29. M. Yamashita, K. Ueda, K. Sakaguchi and A. Iida, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4665.
30. C. H. Jiang and S. Z. Wang, Synlett, 2009, 7, 1099.
31. H. Miyamura, M. Shiramisu, R. Matsubara and S. Kobayashi, Chem. Lett. 2008, 37, 360.
32. C. Valente, R. Moreira, R. C. Guedes, J. Iley, M. Jaffar and K. T. Douglas, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 5340-5350.
33. U. Lohmann and K. Hartke, Arch. Pharm., 1984, 317, 313-323.
34. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, T. Swamy and K. S. Shankar, Monatsh. Chem., 2008, 139, 1317-1320.
35. M. Y. Fosso, K. Y. Chan, R. Gregory and C.-W. T. Chang, ACS Comb. Sci., 2012, 14, 231-235.
36. S. Cao, B. T. Murphy, C. Foster, J. S. Lazo and D. G. I. Kingston, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 2276-2281.
37. L. F. Fieser, E. Berliner, F. J. Bondhus, F. C. Chang, W. G. Dauben, M. G. Ettlinger, G. Fawaz, M. Fields, C. Heidelberger, H. Heymann, W. R. Vaughan, A. G. Wilson, E. Wilson, M. Wu, M. T. Leffler, K. E. Hamlin, E. J. Matson, E. E. Moore, M. B. Moore, H. E. Zaugg, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 3174.