Total Synthesis of Marinoquinoline A Using a Palladium(0)-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling Reaction

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 1, Issue 2, 2012, Pages 160-165

  Ma, Xinghua ^a   Vo, Yen ^a   Banwell, Martin G ^a   Willis, Anthony C ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Cross coupling; MarinoquinolineA; Nitrogen heterocycles; Reductive cyclization; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 84874267291     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201200037     Document Type: Article

References (26)

1. Y. Sangnoi, O. Sakulkeo, S. Yuenyongsawad, A. Kanjana-opas, K. Ingkaninan, A. Plubrukarn, K. Suwanborirux, Mar. Drugs 2008, 6, 578.
2. A. Kanjana-opas, S. Panphon, H.-K. Fun, S. Chantrapromma, Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, o2728.
3. A structurally simpler 3-arylpyrrole co-metabolite showed no such activity (see Ref.[1]).
4. P. W. Okanya, K. I. Mohr, K. Gerth, R. Jansen, R. Müller, J. Nat. Prod. 2011, 74, 603.
5. T. R. Govindachari, S. Rajappa, V. Sudarsanam, Tetrahedron 1961, 16, 1.
6. G. VanBaelen, G. L. F. Lemière, R. A. Dommisse, B. U. W. Maes, ARKIVOC 2009, vi, 174;
7. G. VanBaelen, S. Hostyn, L. Dhooghe, P. Tapolcsányi, P. Mátyus, G. Lemière, R. Dommisse, M. Kaiser, R. Brun, P. Cos, L. Maes, G. Hajós, Z. Riedl, I. Nagy, B. U. W. Maes, L. Pieters, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7209.
8. L. Ni, Z. Li, F. Wu, J. Xu, X. Wu, L. Kong, H. Yao, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1271.
9. For example, see:
10. M. G. Banwell, T. E. Goodwin, S. Ng, J. A. Smith, D. J. Wong, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3043;
11. M. G. Banwell, D. W. Lupton, X. Ma, J. Renner, M. O. Sydnes, Org. Lett. 2004, 6, 2741;
12. S. Some, J. K. Ray, M. G. Banwell, M. T. Jones, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3609.
13. T. Masquelin, D. Obrecht, Synthesis 1995, 276.
14. L. Ghosez, C. Franc, F. Denonne, C. Cuisinier, R. Touillaux, Can. J. Chem. 2001, 79, 1827.
15. M. G. Banwell, M. T. Jones, T. A. Reekie, Chem. N. Z. 2011, 75, 122.
16. K. C. Nicolaou, H. Li, A. L. Nold, D. Pappo, A. Lenzen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10356.
17. R. E. Ireland, L. Liu, J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
18. M. G. Banwell, B. D. Kelly, O. J. Kokas, D. W. Lupton, Org. Lett. 2003, 5, 2497.
19. Y. Yokoyama, T. Matsumoto, Y. Murakami, J. Org. Chem. 1995, 60, 1486;
20. B. Nyasse, L. Grehn, U. Ragnarsson, Chem. Commun. 1997, 1017;
21. R. W. Bates, K. Sivarajan, B. F. Straub, J. Org. Chem. 2011, 76, 6844.
22. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
23. A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518.
24. DENZO-SMN. Z. Otwinowski, W. Minor, Processing of X-ray diffraction data collected in oscillation mode in Methods in Enzymology, Vol.276: Macromolecular Crystallography, PartA (Eds.: C.W. CarterJr., R.M. Sweet), Academic Press, New York, 1997, pp.307-326.
25. SIR92. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
26. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.