Reactivity of amines with hypochlorous acid: Computational study of steric, electronic, and medium effects

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 113, Issue 7, 2013, Pages 881-890

  Tarade, Tena ^a   Vrček, Valerije ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

amines; computational chemistry; HOCl; N chlorination; reaction mechanism

Indexed keywords

ALKYL AMINES; AQUEOUS PHASE; AROMATIC AMINES; BOND FORMATION; COMPLEX STRUCTURE; COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONALS; DESCRIPTORS; EXPERIMENTAL DATUM; GASPHASE; HETEROCYCLIC AMINES; HOCL; HOMO-LUMO GAPS; HYDROGEN ATOMS; HYPOCHLOROUS ACIDS; INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT; MEDIUM EFFECT; N-CHLORINATION; NATURAL BOND ORBITAL; NUCLEOPHILIC REACTIVITY; PREDICTIVE POWER; REACTION MECHANISM; REACTIVE SPECIES; RING GEOMETRY; SIMULTANEOUS TRANSFER; SOLVENT EFFECTS; STERIC EFFECT; SUBSTITUTED ANILINES; THEORETICAL MODELS; TRANSITION STATE; WATER MOLECULE;

ATOMS; CHLORINATION; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY BARRIERS; MOLECULES;

AMINES;

EID: 84874237431     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24007     Document Type: Article

References (47)

1. M. Deborde, U. von Gunten, Water Res. 2008, 42, 13.
2. D. L. Sedlak, U. von Gunten, Science 2011, 331, 42.
3. D. Liviac, E. D. Wagner, W. A. Mitch, M. J. Altonji, M. J. Plewa, Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 3527.
4. S. H. Joo, W. A. Mitch, Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 1288.
5. W. A. Weaver, J. Li, Y. Wen, J. Johnston, M. R. Blatchley, E. R. Blatchley, III, Water Res. 2009, 43, 3308.
6. S. D. Richardson, D. M. DeMarini, M. Kogevinas, P. Fernandez, E. Marco, C. Lourencetti, C. Balleste, D. Heederik, K. Meliefste, A. B. McKague, R. Marcos, L. Font-Ribera, J. Grimalt, C. M. Villanueva, Environ. Health Perspect. 2010, 118, 1523.
7. S. Brosillon, M. Lemasle, E. Renault, D. Tozza, V. Heim, A. Laplanche, Chemosphere 2009, 77, 1035.
8. S. W. Krasner, P. Westerhoff, B. Chen, B. E. Rittmann, G. Amy, Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 8320.
9. M. Huerta-Fontela, M. T. Galceran, F. Ventura, Water Res. 2011, 45, 1432.
10. S. K. Khetan, T. J. Collins, Chem. Rev. 2007, 107, 2319.
11. D. I. Pattison, M. J. Davies, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3271.
12. M. D. Rees, C. L. Hawkins, M. J. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13719.
13. L. Abia, X. L. Armesto, M. L. Canle, M. V. Garcia, J. A. Santaballa, Tetrahedron 1998, 54, 521.
14. J. Andres, M. L. Canle, M. V. Garcia, L. F. Rodriguez Vazquez, J. A. Santaballa, Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 405.
15. M. S. Rayson, M. Altarawneh, J. C. Mackie, E. M. Kennedy, B. Z. Dlugogorski, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2597.
16. J. M. Riveros, J. M. Jose, K. Takashima, Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 197.
17. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision D.01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
18. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
19. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
20. P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1994, 98, 11623.
21. N. L. Howarth, G. B. Bacskay, J. Chem. Phys. 2002, 117, 11175.
22. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
23. T. Schwabe, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397.
24. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
25. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
26. Q. Li, X. Xu, T. Liu, B. Jing, W. Li, J. Cheng, B. Gong, J. Sun, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6837.
27. I. Alkorta, F. Blanco, M. Solimannejad, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10856.
28. M. Charton, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1552.
29. Experimental GB values from: NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69;, P. J. Linstron, W. G. Mallard, Eds.; National Institute of Standards, Technology: Gaithersburg, MD, 2011.
30. J. R. Pliego, Jr., Chem. Phys. 2004, 306, 273.
31. V. S. Bryantsev, M. S. Diallo, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9559.
32. J. M. Antelo, F. Arce, M. Parajo, Int. J. Chem. Kinet. 1995, 27, 637.
33. Z. Sun, Y. D. Liu, R. Zhong, J. Mol. Model. 2011, 17, 669.
34. D. D. Roberts, J. Org. Chem. 1991, 56, 5661.
35. A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. 1979, 18, 809.
36. X. L. Armesto, M. L. Canle, M. V. Garcia, J. A. Santaballa, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 453.
37. Q. Meng, A. Thibblin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1224.
38. P. Calvo, J. Crugeiras, A. Rios, M. A. Rios, J. Org. Chem. 2007, 72, 3171.
39. V. Vrcek, H. Zipse, J. Org. Chem. 2009, 74, 2947.
40. D. Sakic, H. Zipse, V. Vrcek, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4336.
41. M. J. Plewa, E. D. Wagner, W. A. Mitch, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 4159.
42. R. J. Bull, D. A. Reckhow, X. Li, A. R. Humpage, C. Joll, S. E. Hrudey, Toxicology 2011, 286, 1.
43. Y.-L. Zhao, S. L. Garrison, C. Gonzales, W. D. Thweatt, M. Marquez, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 220.
44. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
45. V. Vrcek, H. Mestric, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 59.
46. D. F. Paul, P. Haberfield, J. Org. Chem. 1976, 41, 3170.
47. D. F. Paul, P. Haberfield, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5502.