Lipase: A potential biocatalyst for the synthesis of valuable flavour and fragrance ester compounds

Flavour and Fragrance Journal

Volumn 28, Issue 2, 2013, Pages 71-83

  Dhake, Kishor P ^a   Thakare, Dinesh D ^a   Bhanage, Bhalchandra M ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Esters; Flavour and fragrance compounds; Immobilization; Kinetic resolution; Lipase

Indexed keywords

BIOCATALYSIS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; ESTER SYNTHESIS; FRAGRANCE COMPOUNDS; HIGHER YIELD; KINETIC RESOLUTION; NEOTERIC SOLVENTS; NON-AQUEOUS; REACTION MEDIA; SOLVENT FREE;

BIOCATALYSTS; EFFLUENT TREATMENT; ESTERIFICATION; ESTERS; LIPASES; RADIOACTIVE WASTE VITRIFICATION; SOLVENTS; SUPERCRITICAL FLUIDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IONIC LIQUIDS;

ACID LIPASE; ESTER DERIVATIVE; FRAGRANCE; IONIC LIQUID; SOLVENT;

AQUEOUS SOLUTION; BIOCATALYST; CHEMICAL REACTION; FLAVOR; GREEN CHEMISTRY; IMMOBILIZATION; KINETICS; REVIEW; SUPERCRITICAL FLUID; SYNTHESIS;

EID: 84874022097     PISSN: 08825734     EISSN: 10991026     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ffj.3140     Document Type: Review

References (145)

1. P. Bansal, K. Roth, Acad. Manage. J. 2000, 43, 717.
2. R. Wohlgemuth, Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 713.
3. K. E. Jaeger, T. Eggert, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 390.
4. P. Lozano, Green Chem. 2010, 12, 555.
5. World Flavours & Fragrances Market - Market research report on Reportlinker. Available: http://www.reportlinker.com/p0285023/World-Flavours-Fragrances-Market.html [accessed 07 May 2012].
6. V. Athawale, N. Manrekar, M. Athawale, Biotechnol. Prog. 2003, 19, 298.
7. P. A. Claon, C. C. Akoh, Enzyme Microb. Technol. 1994, 16, 835.
8. T. Tianwei, L. Tao, Y. Chunhua, Chinese Pat. Pub. No. CN1621528, 2006.
9. W. Wolfson, Chem. Biol. 2005, 12, 857.
10. F. Erika, M. Brigitta, B. Katalin, G. Laszlo, Desalination 2009, 241, 8.
11. F. Fonteyn, C. Blecker, G. Lognay, M. Marlier, M. Severin, Biotechnol. Lett. 1994, 16, 693.
12. H. K. Weber, J. Zuegg, K. Faber, J. Pleiss, J. Mol. Catal. B: Enzym. 1997, 3, 131.
13. D. Bezbradica, D. Mijin, S. S. Marinkovic, Z. Knezevic, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 38, 11.
14. A. M. Klibanov, Nature 2001, 409, 241.
15. A. Guvenc, N. Kapucu, U. Mehmetoglu, Process Biochem. 2002, 38, 379.
16. A. Guvenca, N. Kapucua, E. Bayraktara, U. Mehmetoglu, Chem. Eng. Commun. 2003, 190, 948.
17. A. Guvenca, N. Kapucu, H. Kapucu, O. Aydogana, U. Mehmetoglu, Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 778.
18. G. A. Macedo, G. M. Pastore, M. I. Rodrigues, Process Biochem. 2004, 39, 687.
19. Y. Wang, Y. Linko, J. Ferment. Bioeng. 1995, 80, 473.
20. A. B. Majumder, S. Shah, M. N. Gupta, Chem. Cent. J. 2007, 1, 10.
21. T. Chatterjee, D. K. Bhattacharyya, J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 651.
22. F. R. Dastoli, N. A. Musto, S. Price, Arch. Biochem. Biophys. 1966, 115, 44; ibid, 1967, 122, 289.
23. P. J. Halling, Philos. Trans. R. Soc. London. Ser. B. 2004, 359, 1287.
24. M. Persson, I. Mladenoska, E. Wehtje, P. Adlercreutz, Enzyme Microb. Technol. 2002, 31, 833.
25. A. Idris, A. Bukhari, Biotechnol. Adv. 2012, 30, 550.
26. X. Luo, J. Qian, Chinese Pat. Pub. No. CN101705257, 2010.
27. L. Du, Chinese Pat. Pub. No. CN102161683, 2011.
28. J. Wu, G. Zhu, B. Shen, Chinese Pat. Pub. No. CN102181494, 2011.
29. K. Bauer, D. Garbe, H. Surburg, Common Fragrance and Flavour Materials. VCH Publisher: New York, 1997.
30. K. P. Dhake, P. J. Tambade, Z. S. Qureshi, R. S. Singhal, B. M. Bhanage, ACS Catal. 2011, 1, 316.
31. J. J. Ved, J. S. Pai, Biotechnol. Technol. 1996, 10, 855.
32. D. Bezbradica, D. Mijin, S. S. Marinkovic, Z. Knezevic, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 45, 97.
33. S. Hari Krishna, B. Manohar, S. Divakar, S. G. Prapulla, N. G. Karanth, Enzyme Microb. Technol. 2000, 26, 131.
34. M. D. Romero, L. Calvo, C. Alba, A. Daneshfar, H. S. Ghaziaskar, Enzyme Microb. Technol. 2005, 37, 42.
35. M. Petkar, A. Lali, P. Caimi, M. Daminati, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 39, 83.
36. M. D. Romero, L. Calvo, C. Alba, A. Daneshfar, J. Biotechnol. 2007, 127, 269.
37. S. Hari Krishna, N. G. Karanth, Biochim. Biophys. Acta - Protein Struct. Mol. Enzymol. 2001, 1547, 262.
38. S. Hari Krishna, S. G. Prapulla, N. G. Karanth, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2000, 25, 147.
39. C. Mateo, J. M. Palomo, G. Fernandez-Lorente, J. M. Guisan, R. Fernandez-Lafuente, Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 1451.
40. U. Hanefeld, L. Gardossi, E. Magner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 453.
41. A. Wolfson, A. Atyya, C. Dlugy, D. Tavor, Bioprocess Biosyst. Eng. 2010, 33, 363.
42. F. Chao, C. Lijuan, S. Hang, L. Yongcheng, Z. Yongkui, L. Jing, Chinese Pat. Pub. No. CN1680561, 2005.
43. G. A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients, vol. II, 3rd edition, G. A. Burdock (ed.). CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
44. G. V. Chowdary, M. N. Ramesh, S. G. Prapulla, Process Biochem. 2000, 36, 331.
45. S. Hari Krishna, N. G. Karanth, J. Food Sci. 2002, 67, 32.
46. G. D. Yadav, P. S. Lathi, Biochem. Eng. J. 2003, 16, 245.
47. V. C. Aragao, M. R. A. Porto, C. A. V. Burkert, S. J. Kalil, J. F. M. Burkert, Food Technol. Biotechnol. 2011, 49, 103.
48. A. Larios, H. S. García, R. M. Oliart, G. Valerio-Alfaro, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 65, 373.
49. D. Cavaille-Lefebvre, D. Combes, Biocatal. Biotransform. 1997, 15, 265.
50. R. M. Dia, R. Belaqziz, A. Romane, S. Antoniotti, E. Dunach, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2164.
51. R. B. Rhlid, W. M. Doret, I. Blank, L. B. Fay, M. A. Juillerat, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4087.
52. K. Bauer, D. Garbe, H. Surburg In Common Fragrance and Flavour Materials, K. Bauer, D. Garbe, H. Surburg (eds). VCH Publisher: New York, 1997.
53. C. J. Shieh, S. W. Chang, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 1203.
54. G. S. Clark, Perfumer Flavourist 1998, 23, 33.
55. J. A. Chaplin, N. S. Gardiner, R. K. Mitra, C. J. Parkinson, M. Portwig, B. A. Mboniswa, M. D. Evans-Dickson, D. Brady, S. F. Marais, S. Reddy PCT Int. Appl. WO 02/36795 A2, 2002.
56. S. S. Othman, M. Basri, H. Jasmani, M. Z. Hussein, M. B. Abd Rahman, A. B. Salleh, R. N. Z. Abd Rahman, US Pat. Pub. No. US2009035831 A1, 2009.
57. C. Sell In The Chemistry of Fragrances, D. H. Pybus, C. S. Sell (eds). Royal Society of Chemistry: London, 1999; 70-76.
58. S. Vorlova, U. T. Bornscheuer, I. Gatfield, J. M. Hilmer, H. J. Bertram, R. D. Schmid, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1152.
59. T. Moroe, S. Hattori, A. Komatsu, Y. Yuzo, US Pat. Pub. No. US3607651, 1971.
60. B. Babali, H. A. Aksoy, M. Tuter, G. Ustun, JAOCS 2001, 78, 53.
61. Y. Shimotori, T. Miyakoshi, J. Oleo Sci. 2006, 12, 629.
62. Y. Shimotori, Y. Nakahachi, K. Inoue, T. Miyakoshi, Flavour Fragr. J. 2007, 22, 421.
63. Y. Shimotori, T. Miyakoshi, K. Sekine, Flavour Fragr. J. 2007, 22, 531.
64. A. Abate, E. Brenna, G. Fronza, C. Fuganti, S. Ronzani, S. Serra, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 592.
65. A. Abate, E. Brenna, C. Fuganti, S. Serra, Flavour Fragr. J. 2004, 19, 382.
66. X. Wang, Chinese Pat. Pub. No. CN101760303, 2010.
67. R. Paduch, M. K. Szerszeñ, M. Trytek, J. Fiedurek, Arch. Immunol. Ther. Exp. (Warsaw) 2007, 55, 315.
68. H. F. de Castro, P. C. de Oliveira, E. B. Pereira, Biotechnol. Lett. 1997, 19, 229.
69. G. D. Yadav, S. B. Dhoot, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 57, 34.
70. G. D. Yadav, P. S. Lathi, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 27, 113.
71. B. Rejasse, T. Besson, M. D. Legoy, S. Lamare, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3703.
72. B. Rejasse, S. Lamare1, M. D. Legoy1, T. Besson, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 518.
73. G. D. Yadav, I. V. Borkar, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 7915.
74. K. Bartling, J. U. S. Thompson, P. H. Pfromm, P. Czermak, M. E. Rezac, Biotechnol. Bioeng. 2001, 75, 676.
75. Y. Ikeda, Y. Kurokawa, J. Am. Oil Chem. Soc. 2001, 78, 1099.
76. G. D. Yadav, S. V. Pawar, Bioresour. Technol. 2012, 109, 1.
77. S. Serra, E. Brenna, C. Fuganti, F. Maggioni, Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 3313.
78. S. Serra, C. Fuganti, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2489.
79. E. Brenna, C. Fuganti, S. Serra, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2443.
80. J. Sherman, B. Chin, P. D. T. Huibers, R. Garcia-Valls, T. A. Hatton, Environ. Health Perspect. 1998, 106, 253.
81. M. P. C. Marques, N. M. T. Lourenco, P. Fernandes, C. C. C. R. de Carvalho In Green Solvents I: Properties and Applications in Chemistry, A. Mohammad, Dr. Inamuddin (eds). Springer Science + Business Media: Dordrecht, 2012; pp. 121-146.
82. B. Kirchner (ed.). Ionic Liquids, Topics in Current Chemistry, vol. 290, 1st edition. Springer Books: Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2010.
83. K. N. Marsh, J. A. Boxall, R. Lichtenthaler, Fluid Phase Equilib. 2004, 219, 93.
84. F. Rantwijk, R. A. Sheldon, Chem. Rev. 2007, 107, 2757.
85. R. Madeira Lau, F. van Rantwijk, K. R. Seddon, R. A. Sheldon, Org. Lett. 2000, 2, 4189.
86. T. Itoh, E. Akasaki, K. Kudo, S. Shirakami, Chem. Lett. 2001, 30, 262.
87. S. H. Schöfer, N. Kaftzik, P. Wasserscheid, U. Kragl, Chem. Commun. 2001, (5), 425.
88. P. Lozano, T. De Diego, D. Carrie, M. Vaultier, J. L. Iborra, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003, 21, 9.
89. L. Ma, M. Persson, P. Adlercreutz, Enzyme Microb. Technol. 2002, 31, 1024.
90. A. P. de los Rios, F. J. Hernandez-Fernandez, F. Tomas-Alonso, D. Gomez, G. Villora, Flavour Fragr. J. 2008, 23, 319.
91. D. Barahona, P. H. Pfromm, M. E. Rezac, Biotechnol. Bioeng. 2006, 93, 318.
92. A. P. de los Ríos, F. J. Hernández-Fernández, F. T. Alonso, D. Gómez, G. Víllora, Process Biochem. 2008, 43, 892.
93. E. Feher, V. Illeova, I. Kelemen-Horvath, K. Belafi-Bako, M. Polakovic, L. Gubicza, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, 50, 28.
94. A. Pohar, I. Plazl, P. Z. Plazl, Lab Chip 2009, 9, 3385.
95. P. Lozano, R. Piamtongkam, K. Kohns, T. De Diego, M. Vaultier, J. L. Iborra, Green Chem. 2007, 9, 780.
96. Y. Yuan, S. Bai, Y. Sun, Food Chem. 2006, 97, 324.
97. M. Sureshkumar, C. K. Lee, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 60, 1.
98. M. Moniruzzaman, K. Nakashima, N. Kamiya, M. Goto, Biochem. Eng. J. 2010, 48, 295.
99. E. Ramsey, Q. Sun, Z. Zhang, C. Zhang, W. Gou, J. Environ. Sci. 2009, 21, 720.
100. Z. Knez, J. Supercrit. Fluids 2009, 47, 357.
101. T. Matsuda, R. Kanamaru, K. Watanabe, T. Harada, K. Nakamura, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8319.
102. T. W. Randolph, H. W. Blanch, J. M. Prausnitz, C. R. Wilke, Biotechnol. Lett. 1985, 7, 325.
103. S. Srivastava, J. Modak, G. Madras, Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 1940.
104. M. D. Romero, L. Calvo, C. Alba, M. Habulin, M. Primozic, Z. Knez, J. Supercrit. Fluids 2005, 33, 77.
105. E. T. Liaw, K. J. Liu, Bioresour. Technol. 2010, 101, 3320.
106. W. Chulalaksananukul, J. S. Condoret, D. Combes, Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 691.
107. G. A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients, 5th edition. CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
108. M. V. Oliveira, S. F. Rebocho, A. S. Ribeiro, E. A. Macedo, J. M. Loureiro, J. Supercrit. Fluids 2009, 50, 138.
109. M. Habulin, S. Sabeder, M. Paljevac, Z. Knez, J. Supercrit. Fluid 2007, 43, 199.
110. M. Habulin, S. Sabeder, M. A. Sampedro, Z. Knez, Biochem. Eng. J. 2008, 42, 6.
111. K. P. Dhake, K. M. Deshmukh, Y. P. Patil, R. S. Singhal, B. M. Bhanage, J. Biotechnol. 2011, 156, 46.
112. M. J. Eisenmenger, J. I. Reyes-De-Corcuera, Enzyme Microb. Technol. 2009, 45, 331.
113. D. N. Tran, K. J. Balkus, ACS Catal. 2011, 1, 956.
114. G. W. Zheng, J. H. Xu, Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 784.
115. M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 138.
116. P. D. de Maria, C. C. Oerlemans, B. Tuin, G. Bargeman, A. V. Meer, R. V. Gemert, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005, 37, 36.
117. G. Xu, Y. Chen, J. Wu, L. Yang, Chinese Pat. Pub. No. CN102127584, 2011.
118. Y. Fan, J. Qian, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 66, 1.
119. M. Moniruzzaman, N. Kamiya, M. Goto, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2887.
120. S. Hari Krishna, S. Divakar, S. G. Prapulla, N. G. Karanth, J. Biotechnol. 2001, 87, 193.
121. L. Kanwar, P. Goswami, Enzyme Microb. Technol. 2002, 31, 727.
122. H. Ghamgui, M. K. Chaabouni, S. Bezzine, N. Miled, Y. Gargouri, Enzyme Microb. Technol. 2006, 38, 788.
123. S. S. Kanwar, C. Sharma, M. L. Verma, S. Chauhan, S. S. Chimni, G. S. Chauhan, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 1063.
124. P. Z. Plazl, I. Plazl, Process Biochem. 2009, 44, 1115.
125. M. J. Eisenmenger, J. I. Reyes-De-Corcuera, Biotechnol. Lett. 2010, 32, 1287.
126. B. Karagoz, G. Bayramoglu, B. Altintas, N. Bicak, M. Y. Arica, Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 9655.
127. G. Ozyilmaz, E. Gezer, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 64, 140.
128. D. S. Dheeman, G. T. M. Henehan, J. M. Frias, Bioresour. Technol. 2011, 102, 3373.
129. S. Hari Krishna, B. Manohar, S. Divakar, N. G. Karanth, JAOCS 1999, 76, 1483.
130. P. Mensah, J. L. Gainer, G. Carta, Biotechnol. Bioeng. 1998, 60, 434.
131. H. Abbas, L. Comeau, Enzyme Microb. Technol. 2003, 32, 589.
132. S. Tamalampudi, S. Hama, T. Tanino, M. R. Talukder, A. Kondo, H. Fukuda, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 48, 33.
133. H. Strohalm, S. Dold, K. Pendzialek, M. Weiher, K. H. Engel, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 6328.
134. M. K. Chaabouni, H. Ghamgui, S. Bezzine, A. Rekik, Y. Gargouri, Process Biochem. 2006, 41, 1692.
135. S. Bourg-Garros, N. Razafindramboa1, A. A. Pavia, J. Am. Oil Chem. Soc. 1997, 74, 1471.
136. B. K. De, T. Chatterjee, D. K. Bhattacharyya, J. Am. Oil Chem. Soc. 1999, 76, 1501.
137. G. A. Macedo, M. M. S. Lozano, G. M. Pastore, Electron. J. Biotechnol. 2003, 6, 72.
138. F. Kartala, M. H. A. Janssen, F. Hollmann, R. A. Sheldon, A. Kilin, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011, 71, 85.
139. H. Horchani, N. B. Salem, Z. Zarai, A. Sayari, Y. Gargouri, M. Chaabouni, Bioresour. Technol. 2010, 101, 2809.
140. K. P. Dhake, K. M. Deshmukh, Y. S. Wagh, R. S. Singhal, B. M. Bhanage, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012, 77, 15.
141. S. Wenda, S. Illner, A. Mell, U. Kragl, Green Chem. 2011, 13, 3007.
142. W. J. W. Watson, Green Chem. 2012, 14, 251.
143. E. Brenna, C. Fuganti, F. G. Gatti, S. Serra, Chem. Rev. 2011, 111, 4036.
144. H. P. Meyer, N. J. Turner, Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 300.
145. O. Thum, K. M. Oxenbøll, SÖFW-J. 2008, 134, 44.