Hybrid QM/QM simulations of excited-state intramolecular proton transfer in the molecular crystal 7-(2-pyridyl)-indole

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 2, 2013, Pages 1182-1192

  Kochman, Michal A ^a   Morrison, Carole A ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873651421     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct3008149     Document Type: Article

References (45)

1. Gütlich, P.; Hauser, A.; Spiering, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 024-2054
2. Irie, M.; Kobatake, S.; Horichi, M. Science 2001, 291, 1769-1772
3. Al-Kaysi, R. O.; Bardeen, C. J. Adv. Mater. 2007, 19, 1276-1280
4. Nakatani, K.; Delaire, J. A. Chem. Mater. 1997, 9, 2682-2684
5. Park, S.; Kwon, O.-H.; Kim, S.; Park, S.; Choi, M.-G.; Cha, M.; Park, S. Y.; Jang, D.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10070-10074
6. Narasimha Moorthy, J.; Mal, P.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7013-7019
7. MacGillivray, L. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3311-3317
8. Toda, F. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 480-486
9. Scheffer, J. R.; Xia, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 233-262
10. Kimmel, A. V.; Ramo, D. M.; Sushko, P. V.; Shluger, A. L.; Kuklja, M. M. Phys. Rev. B 2009, 80, 134108
11. Warshel, A.; Shakked, Z. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5679-5684
12. Basilevsky, M. V.; Tikhomirov, V. A. Mol. Phys. 2008, 106, 2391-2405
13. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11725-11735
14. Aquino, A. J. A.; Plasser, F.; Barbatti, M.; Lischka, H. Croat. Chem. Acta 2009, 82, 105-114
15. Barbatti, M.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Schriever, C.; Lochbrunner, S.; Riedle, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1406-1415
16. Ortiz-Sánchez, J. M.; Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 214308
17. Nosenko, Y.; Wiosna-Salyga, G.; Kunitski, M.; Petkova, I.; Singh, A.; Buma, W. J.; Thummel, R. P.; Brutschy, B.; Waluk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6037-6040
18. Sténson, P. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 3729-3738
19. Taneda, M.; Kodama, Y.; Eda, Y.; Koyama, H.; Kawato, T. Chem. Lett. 2007, 36, 1410-1411
20. Bregman, J.; Leiserowitz, L.; Osaki, K. J. Chem. Soc. 1964, 2086-2100
21. Hadjoudis, E.; Mavridis, I. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 579-588
22. Johmoto, K.; Ishida, T.; Sekine, A.; Uekusa, H.; Ohashi, Y. Acta Crystallogr. 2012, B68, 297-304
23. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Niehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674-1692
24. Mudadu, M. S.; Singh, A.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 7611-7617
25. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746-749
26. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
27. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173-290
28. Bernstein, N.; Kermode, J. R.; Csányi, G. Rep. Prog. Phys. 2009, 72, 026501
29. Bearpark, M. J.; Larkin, S. M.; Vreven, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7286-7295
30. Altoè, P.; Stenta, M.; Bottoni, A.; Garavelli, M. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 219-240
31. Santos, H. R. R.; Ramos, M. J.; Gomes, J. A. N. F. Phys. Rev. B 2005, 72, 075445
32. Tuma, C.; Sauer, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3955-3965
33. Handzlik, J. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2111-2119
34. Hansen, N.; Brüggemann, T.; Bell, A. T.; Keil, F. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15402-15411
35. Svelle, S.; Tuma, C.; Rozanska, X.; Kerber, T.; Sauer, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 816-825
36. Lundberg, M.; Sasakura, Y.; Zheng, G.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1413-1427
37. Hratchian, H. P.; Krukau, A. V.; Parandekar, P. V.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2011, 135, 014105
38. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6169
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, Ö.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
42. Clark, S. J.; Segall, M. D.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J.; Probert, M. I. J.; Refson, K.; Payne, M. C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 567-570
43. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
44. Lochbrunner, S.; Wurzer, A. J.; Riedle, E. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 10580-10590
45. Schriever, C.; Lochbrunner, S.; Ofial, A. R.; Riedle, E. Chem. Phys. Lett. 2011, 503, 61-65