Enantioselective total synthesis of virosaine A and bubbialidine

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 19, 2013, Pages 1921-1923

  Miyatake Ondozabal, Hideki ^a   Bannwart, Linda M ^a   Gademann, Karl ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 OXA 1 AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE; ALKALOID DERIVATIVE; BUBBIALIDINE; N HYDROXYPYRROLIDINE; OCTANE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VIROSAINE A;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; COPE REARRANGEMENT; CROSS LINKING; CYCLOADDITION; DEPROTECTION REACTION; ELIMINATION REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; EPOXIDATION; MANNICH REACTION; MEDICINAL PLANT; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; PLANT LEAF; SYNTHESIS; ZYGOGYNUM PAUCIFLORUM;

EID: 84873622527     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc38783f     Document Type: Article

References (50)

1. V. Snieckus, in The Alkaloids, ed. R. H. F. Manske, Academic Press, New York, 1973, vol. 14, pp. 425-503.
2. S. M. Weinreb, Nat. Prod. Rep., 2009, 26, 758
3. J. A. Beutler, A. N. Brubaker, Drugs Future, 1987, 12, 957-976
4. B.-X. Zhao, Y. Wang, D.-M. Zhang, X.-J. Huang, L.-L. Bai, Y. Yan, J.-M. Chen, T.-B. Lu, Y.-T. Wang, Q.-W. Zhang, W.-C. Ye, Org. Lett., 2012, 14, 3096
5. D. Rognan, T. Boulanger, R. Hoffmann, D. P. Vercauteren, J.-M. Andre, F. Durant, C.-G. Wermuth, J. Med. Chem., 1992, 35, 1969
6. E. Galvez-Ruano, M. H. Aprison, D. H. Robertson, K. B. Lapkowitz, J. Neurosci. Res., 1995, 42, 666
7. H. Weenen, M. H. H. Nkunya, D. H. Bray, L. B. Mwasumbi, L. S. Kinabo, V. A. Kilimali, J. B. Wijnberg, Planta Med., 1990, 56, 371
8. J. L. Mensah, I. Lagarde, C. Ceschin, G. Michel, J. Gleye, I. Fouraste, J. Ethnopharmacol., 1990, 28, 129
9. H. Tatematsu, M. Mori, T.-H. Yang, J.-J. Chang, T. T.-Y. Lee, K.-H. Lee, J. Pharm. Sci., 1991, 80, 325
10. J. A. Beutler, A. N. Brubaker, Drugs Future, 1987, 12, 957
11. S. Saito, H. Yoshikawa, Y. Sato, H. Nakai, N. Sugimoto, Z. Horii, M. Hanaoka, Y. Tamura, Chem. Pharm. Bull., 1966, 14, 313
12. T. Honda, H. Namiki, M. Kudoh, N. Watanabe, H. Nagase, H. Mizutani, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5927
13. S. Liras, J. E. Davoren, J. Bordner, Org. Lett., 2001, 3, 703
14. B. Dhudshia, B. F. T. Cooper, C. L. B. Macdonald, A. N. Thadani, Chem. Commun., 2009, 463
15. C. A. Carson, M. A. Kerr, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 6560
16. H. Wei, C. Qiao, G. Liu, Z. Yang, C.-C. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 620
17. A. Ahond, J. Guilhem, J. Hamon, J. Hurtado, C. Poupat, J. Pusset, M. Pusset, T. Sévenet, P. Potier, J. Nat. Prod., 1990, 53, 875
18. P. J. Houghton, T. Z. Woldemariam, S. O'Shea, S. P. Thyagarajan, Phytochemistry, 1996, 43, 715
19. J. R. Patela, P. Tripathib, V. Sharmaa, N. S. Chauhana, V. K. Dixit, J. Ethnopharmacol., 2011, 138, 286
20. P. Magnus, J. Ródriguez-López, K. Mulholland, I. Matthews, Tetrahedron, 1993, 49, 8059
21. N. Kato, M. Inada, H. Sato, S. Ito, M. Shoji, M. Ueda, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7702
22. G. Audran, K. Mori, Eur. J. Org. Chem., 1998, 57
23. G. G. Bardaji, M. Canto, R. Alibes, P. Bayon, F. Busqué, P. De March, M. Figueredo, J. Font, J. Org. Chem., 2008, 73, 7657
24. S. Martin, A. Liras, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10450
25. S. F. Martin, C. W. Clark, J. W. Corbett, J. Org. Chem., 1995, 60, 3236
26. S. F. Martin, C. W. Clark, M. Ito, M. Mortimore, J. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 9804
27. S. F. Martin, S. K. Bur, Tetrahedron, 1999, 55, 8905
28. S. F. Martin, K. J. Barr, D. W. Smith, S. K. Bur, J. Am. Chem. Soc, 1999, 121, 6990
29. M. Arend, B. Westermann, N. Risch, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1045
30. S. K. Bur, S. F. Martin, Tetrahedron, 2001, 57, 3221
31. S. Peixoto, T. M. Nguyen, D. Crich, B. Delpech, C. Marazano, Org. Lett., 2010, 12, 4760
32. D. Enders, C. Wang, J. X. Liebich, Chem. Eur. J., 2009, 15, 11058
33. P. R. Krishna, A. Sreeshailam, R. Srinivas, Tetrahedron, 2009, 65, 9657
34. J. Wang, P. Li, P. Y. Choy, A. S. C. Chan, F. Y. Kwong, ChemCatChem, 2012, 4, 917
35. J. J. Tufariello, Acc. Chem. Res., 1979, 12, 396
36. I. A. O'Neil, E. Cleator, D. J. Tapolczay, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8247
37. I. A. O'Neil, E. Cleator, V. E. Ramos, A. P. Chorlton, D. J. Tapolczay, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3655
38. G. L. Ellis, I. A. O'Neil, V. E. Ramos, S. B. Kalindjian, A. P. Chorlton, D. J. Tapolczay, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 1687
39. J. Matsuo, T. Shibata, H. Kitagawa, T. Mukaiyama, ARKIVOC, 2001, 58
40. T. Mukaiyama, J. Matsuo, M. Yanagisawa, Chem. Lett., 2000, 1072
41. T. Mukaiyama, A. Kawana, Y. Fukuda, J. Matsuo, Chem. Lett., 2001, 390
42. J. Matsuo, D. Iida, K. Tatani, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 223
43. N. Z. Burns, I. Krylova, R. N. Hannoush, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9172
44. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1963, 2, 565
45. R. Huisgen, J. Org. Chem., 1968, 33, 2291
46. D. St. C. Black, R. F. Crozier, V. C. Davis, Synthesis, 1975, 205
47. A. Padwa, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976, 15, 123
48. A. Padwa, A. M. Schoffstall, Adv. Cycloaddit., 1990, 2, 1
49. V. Naira, T. D. Suja, Tetrahedron, 2007, 63, 12247
50. I. A. O'Neil, V. E. Ramos, G. L. Ellis, E. Cleator, A. P. Chorlton, D. J. Tapolczay, S. B. Kalindjian, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3659