First observation of a Kondo resonance for a stable neutral pure organic radical, 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl, adsorbed on the Au(111) surface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 2, 2013, Pages 651-658

  Liu, Jie ^a   Isshiki, Hironari ^a   Katoh, Keiichi ^a,b   Morita, Takaumi ^a   Breedlove, Brian K ^a   Yamashita, Masahiro ^a,b   Komeda, Tadahiro ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AU(111) SURFACES; BOND FORMATION; DFT CALCULATION; ELECTRON TRANSFER; KONDO RESONANCES; ORGANIC RADICALS; SCANNING TUNNELING SPECTROSCOPY; SPIN STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONS; FREE RADICAL REACTIONS; MOLECULES; NITROGEN COMPOUNDS; RESONANCE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

1,3,5 TRIPHENYL 6 OXOVERDAZYL; 1,3,5 TRIPHENYL 6 THIOXOVERDAZLY; GOLD; HYDROGEN; ORGANIC COMPOUND; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ADSORPTION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL INTERACTION; ELECTRON; KONDO RESONANCE; SCANNING TUNNELING SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPY;

EID: 84872524815     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja303510g     Document Type: Article

References (69)

1. Wolf, S. A.; Awschalom, D. D.; Buhrman, R. A.; Daughton, J. M.; von Molnar, S.; Roukes, M. L.; Chtchelkanova, A. Y.; Treger, D. M. Science 2001, 294, 1488
2. Gatteschi, D.; Sessoli, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 268
3. Bogani, L.; Wernsdorfer, W. Nat. Mater. 2008, 7, 179
4. Rocha, A. R.; Garcia-Suarez, V. M.; Bailey, S. W.; Lambert, C. J.; Ferrer, J.; Sanvito, S. Nat. Mater. 2005, 4, 335
5. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1683
6. Yamase, T. Chem. Rev. 1998, 98, 307
7. Hicks, R. G. Stable Radicals Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds; Wiley: Chichester, U.K., 2010.
8. Ratera, I.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303
9. Power, P. P. Chem. Rev. 2003, 103, 789
10. Lahti, P. M. Magnetic Properties of Organic Materials; Marcel Dekker, Inc: New York, 1999.
11. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757
12. Alger, M. S. M. Polymer Science Dictionary; Springer: London, 1997; p 152.
13. Likhtenshtein, G. I.; Yamauchi, J.; Nakatsuji, S., Nitoroxides: Applications in Chemistry, Biomedicine, and Materials Science. Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2008.
14. Nakasuji, K.; Yamaguchi, M.; Murata, I.; Yamaguchi, K.; Fueno, T.; Ohyanishiguchi, H.; Sugano, T.; Kinoshita, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9265
15. Rawson, J. M.; Banister, A. J.; Lavender, I. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 137
16. Nakahara, K.; Iwasa, S.; Satoh, M.; Morioka, Y.; Iriyama, J.; Suguro, M.; Hasegawa, E. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 351
17. Bobbitt, J. M.; Flores, M. C. L. Heterocycles 1988, 27, 509
18. Sciannamea, V.; Jerome, R.; Detrembleur, C. Chem. Rev. 2008, 108, 1104
19. Berliner, L. J., Spin Labelling: Theory and Applications. Academic Press: New York, 1979.
20. Kuhn, R.; Trischmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 155
21. Neugebauer, F. A.; Fischer, H.; Krieger, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 535
22. Berry, J. F.; Bill, E.; Bothe, E.; George, S. D.; Mienert, B.; Neese, F.; Wieghardt, K. Science 2006, 312, 1937
23. Gilroy, J. B.; McKinnon, S. D. J.; Kennepohl, P.; Zsombor, M. S.; Ferguson, M. J.; Thompson, L. K.; Hicks, R. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 8062
24. Sporer, C.; Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Zhao, Y.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Jaitner, P.; Clays, K.; Persoons, A.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5266
25. Koivisto, B. D.; Hicks, R. G. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2612
26. Mukai, K. Carbon-Based Magnetism; Makarova, T.; Palacio, F., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2006; pp 75.
27. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103
28. Mas-Torrent, M.; Crivillers, N.; Mugnaini, V.; Ratera, I.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1691
29. Kondo, J. Phys. Rev. 1968, 169, 437
30. Madhavan, V.; Chen, W.; Jamneala, T.; Crommie, M. F.; Wingreen, N. S. Science 1998, 280, 567
31. Li, J. T.; Schneider, W. D.; Berndt, R.; Delley, B. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 2893
32. Manoharan, H. C.; Lutz, C. P.; Eigler, D. M. Nature 2000, 403, 512
33. Knorr, N.; Schneider, M. A.; Diekhoer, L.; Wahl, P.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2002, 88 096804
34. Wahl, P.; Diekhoner, L.; Wittich, G.; Vitali, L.; Schneider, M. A.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2005, 95 166601
35. Neel, N.; Kroger, J.; Limot, L.; Palotas, K.; Hofer, W. A.; Berndt, R. Phys. Rev. Lett. 2007, 98 016801
36. Zhao, A. D.; Li, Q. X.; Chen, L.; Xiang, H. J.; Wang, W. H.; Pan, S.; Wang, B.; Xiao, X. D.; Yang, J. L.; Hou, J. G.; Zhu, Q. S. Science 2005, 309, 1542
37. Zhao, A. D.; Hu, Z. P.; Wang, B.; Xiao, X. D.; Yang, J. L.; Hou, J. G. J. Chem. Phys. 2008, 128, 234705
38. Iancu, V.; Deshpande, A.; Hla, S. W. Nano Lett. 2006, 6, 820
39. Iancu, V.; Deshpande, A.; Hla, S. W. Phys. Rev. Lett. 2006, 97
40. Perera, U. G. E.; Kulik, H. J.; Iancu, V.; da Silva, L.; Ulloa, S. E.; Marzari, N.; Hla, S. W. Phys. Rev. Lett. 2010, 105
41. Komeda, T.; Isshiki, H.; Liu, J.; Zhang, Y.-F.; Lorente, N. s.; Katoh, K.; Breedlove, B. K.; Yamashita, M. Nat. Commun. 2011, 2, 217
42. Fernandez-Torrente, I.; Franke, K. J.; Pascual, J. I. Phys. Rev. Lett. 2008, 101 217203
43. Mukai, K.; Konishi, K.; Nedachi, K.; Takeda, K. J. Magn. Magn. Mater. 1995, 140, 1449
44. Mukai, K.; Nuwa, M.; Suzuki, K.; Nagaoka, S.; Achiwa, N.; Jamali, J. B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 782
45. Fico, R. M.; Hay, M. F.; Reese, S.; Hammond, S.; Lambert, E.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 9386
46. Hicks, R. G.; Lemaire, M. T.; Ohrstrom, L.; Richardson, J. F.; Thompson, L. K.; Xu, Z. Q. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7154
47. Teki, Y.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. Mol. Phys. 2002, 100, 1385
48. Train, C.; Norel, L.; Baumgarten, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2342
49. Hou, Y. H.; Wang, H. K.; Li, Z.; Liu, Y. S.; Wan, X. J.; Xue, X. S.; Chen, Y. S.; Yu, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3670
50. Zhang, Y. F.; Isshiki, H.; Katoh, K.; Yoshida, Y.; Yamashita, M.; Miyasaka, H.; Breedlove, B. K.; Kajiwara, T.; Takaishi, S.; Komeda, T. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14407
51. Zhang, Y. F.; Isshiki, H.; Katoh, K.; Yoshida, Y.; Yamashita, M.; Miyasaka, H.; Breedlove, B. K.; Kajiwara, T.; Takaishi, S.; Komeda, T. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9826
52. Kresse, G.; Furthmuller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169
53. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758
54. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
55. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132
56. Grimme, S.; Antony, J.; Schwabe, T.; Muck-Lichtenfeld, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741
57. Teki, Y.; Kimura, M.; Narimatsu, S.; Ohara, K.; Mukai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 95
58. Teki, Y.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. Int. J. Mod. Phys. B 2001, 15, 4029
59. Teki, Y.; Tamekuni, H.; Haruta, K.; Takeuchi, J.; Miura, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 381
60. Toichi, T.; Teki, Y. Polyhedron 2005, 24, 2337
61. Mihara, N.; Teki, Y. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3891
62. Barth, J. V.; Brune, H.; Ertl, G.; Behm, R. J. Phys. Rev. B 1990, 42, 9307
63. Wang, Y.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. Phys. Rev. B 2007, 75, 233416
64. Chen, W.; Madhavan, V.; Jamneala, T.; Crommie, M. F. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 1469
65. Min, B.; Alemozafar, A.; Biener, M.; Biener, J.; Friend, C. Top. Catal. 2005, 36, 77
66. Nagaoka, K.; Jamneala, T.; Grobis, M.; Crommie, M. F. Phys. Rev. Lett. 2002, 88 077205
67. Gao, L.; Ji, W.; Hu, Y. B.; Cheng, Z. H.; Deng, Z. T.; Liu, Q.; Jiang, N.; Lin, X.; Guo, W.; Du, S. X.; Hofer, W. A.; Xie, X. C.; Gao, H. J. Phys. Rev. Lett. 2007, 99 106402
68. Toyoda, K.; Hamada, I.; Yanagisawa, S.; Morikawa, Y. J. Nanosci. Nanotechnol. 2012, 11, 2836
69. Franzen, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 315