Formation of nitrogen-containing polycyclic cations by gas-phase and intracluster reactions of acetylene with the pyridinium and pyrimidinium ions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 1, 2013, Pages 155-166

  Soliman, Abdel Rahman ^a   Hamid, Ahmed M ^a   Attah, Isaac ^a   Momoh, Paul ^a   El Shall, M Samy ^a,b  

^a VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY   (United States)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; AROMATIC HYDROCARBONS; ATMOSPHERIC TEMPERATURE; CHEMICAL BONDS; EFFICIENCY; GASES; IONIZATION OF GASES; LIGHTING; MOLECULES; POSITIVE IONS;

BOND-FORMING REACTIONS; COVALENT BOND FORMATION; INTRACLUSTER REACTIONS; ION-MOLECULE REACTION; LABORATORY EXPERIMENTS; POLYCYCLIC HYDROCARBON; SEQUENTIAL ADDITION; SPECTROSCOPIC EVIDENCE;

ADDITION REACTIONS;

ACETYLENE; ANION; HYDROGEN; NITROGEN; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; ATMOSPHERE; ATOM; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HIGH TEMPERATURE PROCEDURES; ION TRANSPORT; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84872100148     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3068116     Document Type: Article

References (76)

1. Kress, M. E.; Tielens, A. G. G. M.; Freklach, M. Adv. Space Res. 2010, 46, 44-49
2. Herbst, E.; van Dishoeck, E. F. Annu. Rev. Astron. Astrophys. 2009, 47, 427-80
3. Tielens, A. G. G. M. Ann. Rev. Astron. Astrophys. 2008, 46, 289-337
4. Waite, J. H., Jr.; Young, D. T.; Cravens, T. E.; Coates, A. J.; Crary, F. J.; Magee, B.; Westlake, J. Science 2007, 316, 870-875
5. Robinson, A. L.; Donahue, N. M.; Shrivastava, M. K.; Weitkamp, E. A.; Sage, A. M.; Grieshop, A. P.; Lane, T. E.; Pierce, J. R.; Pandis, S. N. Science 2007, 315, 1259-1262
6. Duley, W. W. Faraday Discuss. 2006, 133, 415-425
7. Sandford, S. A.; Aléon, J.; Alexander, C. M. O'D.; Araki, T.; Bajt, S.; Baratta, G. A.; Borg, J.; Bradley, J. P.; Brownlee, D. E.; Brucato, J. R.; Burchell, M. J.; Busemann, H.; Butterworth, A.; Clemett, S. J.; Cody, G.; Colangeli, L.; Cooper, G.; D'Hendecourt, L.; Djouadi, Z.; Dworkin, J. P.; Ferrini, G.; Fleckenstein, H.; Flynn, G. J.; Franchi, I. A.; Fries, M.; Gilles, M. K.; Glavin, D. P.; Gounelle, M.; Grossemy, F.; Jacobsen, C.; Keller, L. P.; Kilcoyne, A. L. D.; Leitner, J.; Matrajt, G.; Meibom, A.; Mennella, V.; Mostefaoui, S.; Nittler, L. R.; Palumbo, M. E.; Papanastassiou, D. A.; Robert, F.; Rotundi, A.; Snead, C. J.; Spencer, M. K.; Stadermann, F. J.; Steele, A.; Stephan, T.; Tsou, P.; Tyliszczak, P. T.; Westphal, A. J.; Wirick, S.; Wopenka, B.; Yabuta, H.; Zare, R. N.; Zolensky, M. E. Science 2006, 314, 1720-1724
8. Niemann, H. B.; Atreya, S. K.; Bauer, S. J.; Carignan, G. R.; Demick, J. E.; Frost, R. L.; Gautier, D.; Haberman, J. A.; Harpold, D. N.; Hunten, D. M.; Israel, G.; Lunine, J. I.; Kasprzak, W. T.; Owen, T. C.; Paulkovich, M.; Raulin, F.; Raaen, E.; Way, S. H. Nature 2005, 438, 779-784
9. Ehrenfreund, P.; Sephton, M. A. Faraday Discuss. 2006, 133, 277-288
10. Xu, X.; Pacey, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 326-333
11. Richter, H.; Howard, J. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2038-2055
12. Saha, B.; Irle, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 2010, 132, 224303-224314
13. Cernicharo, J.; Heras, M.; Tielens, A. G. G. M.; Pardo, J. R.; Herpin, F.; Guelin, M.; Waters, L. B. F. M. Astrophys. J. 2001, 546, L123-L126
14. Winnewisser, G.; Kramer, C. Space Sci. Rev. 1999, 90, 181-202
15. Calcote, H. F.; Keil, D. G. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 815-824
16. Shock, E. L.; Shulte, M. D. Nature 1990, 343, 728-731
17. Chyba, C. F.; Sagan, C. Nature 1992, 335, 125-132
18. Strazzulla, G.; Baratta, G. A.; Spinella, F. Adv. Space Res. 1995, 15, 385-400
19. Salama, F.; Joblin, C.; Allamandola, L. J. Planet. Space Sci. 1995, 43, 1165-1173
20. Brooke, T. Y.; Tokunaga, A. T.; Weaver, H. A.; Crovisier, J.; Bockelee-Morvan, D.; Crisp, D. Nature 1996, 383, 606-607
21. Weilmünster, P.; Keller, A.; Homann, K.-H. Combust. Flame 1999, 116, 62-83
22. Frenklach, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2028-2037
23. Woods, P. M.; Millar, T. J.; Zijlstra, A. A.; Herbst, E. Astrophys. J. 2002, 574, L167-L170
24. Williams, D. A.; Herbst, E. Surf. Sci. 2002, 500, 823-837
25. Ehrenfreund, P.; Sephton, M. A. Faraday Discuss. 2006, 133, 277-288
26. Pardo, J. R.; Cernicharo, J. Astrophys. J. 2007, 654, 978-987
27. Bohme, D. K. Chem. Rev. 1992, 92, 1487-1508
28. Smith, D. Chem. Rev. 1992, 92, 1473-1485
29. Anicich, V. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 1469-1569
30. Scott, G. B. I.; Fairley, D. A.; Freeman, C. G.; McEwan, M. J.; Adams, N. G.; Babcock, L. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4973-4978
31. Anicich, V.; McEwan, M. J. Planet. Space Sci. 1997, 45, 897-921
32. McEwan, M. J.; Scott, G. B. I.; Adams, N. G.; Babcock, L. M.; Terzieva, R.; Herbst, E. Astrophys. J. 1999, 513, 287-293
33. Bernstein, M. P.; Dworkin, J. P.; Sandford, S. A.; Allamandola, L. J. Meteorit. Planet. Sci. 2001, 36, 351-358
34. Dworkin, J.; Deamer, D.; Sandford, S. A.; Allamandola, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 815-819
35. Bernstein, M. P.; Dworkin, J. P.; Sandford, S. A.; Cooper, G. W.; Allamandola, L. J. Nature 2002, 416, 401-403
36. Lebonnois, S. Planet. Space Sci. 2005, 53, 486-497
37. Rhee, Y. M.; Lee, T. J.; Gudipati, M. S.; Allamandola, L. J.; Head-Gordon, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 5274-5278
38. Gudipati, R. S.; Allamandola, L. J. Astrophys. J. 2006, 638, 286-292
39. Le Page, V.; Snow, T. P.; Bierbaum, V. M. Astrophys. J. Suppl. Ser. 2001, 132, 233-251
40. Coates, A. J.; Crary, F. J.; Lewis, G. R.; Young, D. T.; Waite, J. H.; Sittler, E. C. Geophys. Res. Lett. 2007, 34, L22103-L22109
41. Vuitton, V.; Yelle, R. V.; Cui, J. J. Geophys. Res. 2008, 113, E05007-E05025
42. Ricketts, C. L.; Schrçder, D.; Alcaraz, C.; Roithov, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4779-4783
43. Coates, A. J. Philos. Trans. R. Soc., A 2009, 367, 773-788
44. Delitsky, M. L.; McKay, C. P. Icarus 2010, 207, 477-484
45. Fegley, B. Space Sci. Rev. 1999, 90, 239-252
46. Alexander, C. M. O'D.; Boss, A. P.; Carlson, A. W. Science 2001, 294, 64-68
47. Herbst, E.; Adams, N. G.; Smith, D.; DeFree, D. J. Astrophys. J. 1987, 312, 351-357
48. Herbst, E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4017-4029
49. Momoh, P. O.; Soliman, A. R.; Meot-Ner, M.; Ricca, A.; El-Shall, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12848-12849
50. Soliman, A.; Hamid, A. M.; Abrash, S. A.; El-Shall, M. S. Chem. Phys. Lett. 2012, 523, 25-33
51. Ricca, A.; Bauschlicher, C. W., Jr.; Bakes, E. L. O. Icarus 2001, 154, 516-521
52. Ricca, A.; Baushlicher, C. W., Jr.; Rosi, M. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 473-480
53. Bauschlicher, C. W., Jr.; Ricca, R.; Rosi, M. Chem. Phys. Lett. 2002, 347, 159-163
54. Ascenzi, D.; Aysina, J.; Tosi, P.; Maranzana, A.; Tonachini, G. J. Chem. Phys. 2010, 133, 184308-184317
55. El-Shall, M. S.; Ibrahim, Y. M.; Alsharaeh, E. H.; Meot-Ner, M.; Watson, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10066-10076
56. Momoh, P. O.; Abrash, S. A.; Mabourki, R.; El-Shall, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12408-12409
57. Momoh, P. O.; Hamid, A. M.; Abrash, S. A.; El-Shall, M. S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 204315-204328
58. Soliman, A.; Hamid, A. M.; Momoh, P. O.; El-Shall, M. S.; Taylor, D.; Gallagher, L.; Abrash, S. A. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8925-8933
59. El-Shall, M. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 783-792
60. Rusyniak, M.; Ibrahim, Y.; Wright, D.; Khanna, S.; El-Shall, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12001-12013
61. Mason, E. A.; McDaniel, E. W. Transport Properties of Ions in Gases; John Wiley & Sons: New York, 1988.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Daprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, P.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
63. Mesleh, M. F.; Hunter, J. M.; Shvatsburg, A. A.; Schatz, G. C.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16082-16086
64. Yao, S.; Zhang, X.; Zhang, L.; Wang, C.; Guo, Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 1739-1744
65. Meot-Ner, M.; Sieck, L. W.; El-Shall, M. S.; Daly, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7737-7743
66. Ibrahim, Y. M.; Meot-Ner, M.; El-Shall, M. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8585-8592
67. El-Shall, M. S.; Marks, C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4932-4935
68. El-Shall, M. S.; Schriver, K. E. J. Chem. Phys. 1991, 95, 3001-3003
69. El-Shall, M. S.; Daly, G. M.; Yu, Z.; Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7744-7752
70. El-Shall, M. S.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13058-13068
71. Pithawalla, Y. B.; Gao, J.; Yu, Z.; El-Shall, M. S. Macromolecules 1996, 29, 8558-8561
72. Mahmoud, H.; Germanenko, I. N.; El-Shall, M. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4296-4298
73. von Helden, G.; Kemper, P. R.; Gotts, N. G.; Bowers, M. T. Science 1993, 259, 1300-1302
74. Lee, S.; Gotts, N. G.; Von Helden, G.; Bowers, M. T. Science 1995, 267, 999-1001
75. Shvartsburg, A. A.; Hudgins, R. R.; Dugourd, P.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1684-1688
76. Alsharaeh, E. H.; Ibrahim, Y. M.; El-Shall, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6164-6165