A computational study on the reactivity enhancement in the free radical polymerization of alkyl α-hydroxymethacrylate and acrylate derivatives

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 4, 2013, Pages 880-889

  Karahan, Özlem ^a   Aviyente, Viktorya ^a   Avci, Duygu ^a   Zijlstra, Hester ^b   Matthias Bickelhaupt, F ^b  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

^b VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

DFT; free radical polymerization; stacking

Indexed keywords

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; C (PROGRAMMING LANGUAGE); ELECTROSTATICS; FREE RADICALS; MONOMERS;

COMPUTATIONAL STUDIES; DIMERIC UNITS; IMPLICIT SOLVENT MODEL; MONOMER BEARING; REACTIVITY ENHANCEMENT; STABILIZING INTERACTIONS; STATIONARY POINTS; TRANSITION STRUCTURES;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 84872048914     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26445     Document Type: Article

References (55)

1. (a), K. Satoh, M. Kamigatio, Chem. Rev. 2009, 109, 5120-5156
2. (b), G. Odion, Principles of Polymerization. Wiley-Interscience: New York, 1991.
3. B. de Sterck, F. Vaneerdeweg, F. Du Prez, M. Waroquier, V. van Speybroeck, Macromolecules 2010, 43, 827-836.
4. J. G. Kloosterboer, Adv. Polym. Sci. 1988, 84, 1-61.
5. C. Decker, Prog. Polym. Sci. 1996, 21, 593-650.
6. K. S. Anseth, S. M. Newman, C. N. Bowman, Adv. Polym. Sci. 1995, 122, 177-217.
7. C. Decker, B. Elzaouk, J. Appl. Polym. Sci. 1997, 65, 833-844.
8. C. Decker, B. Elzaouk, Eur. Polym. J. 1990, 26, 393-401.
9. K. Moussa, C. Decker, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2197-2203.
10. C. Decker, K. Moussa, Macromol. Chem. Rapid Commun. 1990, 11, 159-167.
11. J. F. G. A. Jansen, A. A. Dias, M. Dorschu, B. Coussens, Macromolecules 2003, 36, 3861-3873.
12. T. Y. Lee, T. M. Roper, E. S. Jonsson, C. A. Guymon, C. E. Hoyle, Macromolecules 2004, 37, 3659-3665.
13. K. A. Berctold, J. Nie, J. W. Stansbury, B. Hacioglu, E. R. Beckel, C. N. Bowman, Macromolecules 2004, 37, 3165-3179.
14. H. Kilambi, J. W. Stransbury, C. N. Bowman, Macromolecules 2007, 40, 47-54.
15. M. Buback, R. G. Gilbert, R. A. Hutchinson, B. Klumperman, F. D. Kuchta, B. G. Manders, K. F. O'Driscoll, G. T. Russell, J. Schweer, Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 3267-3280.
16. B. Yamada, M. Azukizawa, H. Yamazoe, D. J. T. Hill, P. J. Pomery, Polymer 2000, 41, 5611-5618.
17. K. S. Anseth, C. M. Wang, C. N. Bowman, Macromolecules 1994, 27, 650-655.
18. S. Kobatake, B. Yamada, Macromolecules 1995, 28, 4047-4054.
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
21. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
22. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
23. Y. Zhoa, D. G. Thruhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
24. P. W. Atkins, J. de Paula, Atkins' Physical Chemistry. Oxford University Press: New York: New York, 2006.
25. M. D. Liptak, K. C. Gross, P. G. Seybold, S. Feldgus, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427.
26. E. A. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
27. (a), J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cance's, J. Mol. Struct.-Theochem. 1999, 464, 211-226
28. (b), M. T. Cance's, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
29. (c), B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
30. (d), B. Mennucci, E. Cancès, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
31. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
32. I. Degirmenci, T. F. Ozaltin, O. Karahan, V. V. Speybroeck, M. Waroquier, V. Aviyente, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., submitted for publication, 2012.
33. (a), T. J. Smith, B. S. Shemper, J. S. Nobles, A. M. Casanova, C. Ott, L. J. Mathias, Polymer 2003, 44, 6211-6216
34. (b), D. Avci, private communications, 2006.
35. H. Gunaydin, S. Seyhan, N. Senyurt Tuzun, D. Avci, V. Aviyente, Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 176-189.
36. I. Degirmenci, V. Aviyente, V. van Speybroeck, M. Waroquier, Macromolecules 2009, 42, 3033-3041.
37. O. Karahan, D. Avci, V. Aviyente, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3058-3068.
38. D. Avci, A. Z. Albayrak, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2207-2217.
39. D. Avci, L. J. Mathias, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3221-3231.
40. M. M. Thiery, C. Rerat, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9079-9089.
41. J. R. Errington, A. Z. Panagiotopoulos, J. Chem. Phys. 1999, 111, 9731-9738.
42. V. Spirko, O. Engkvist, P. Soldan, H. L. Selzle, E. W. Schlag, P. Hobza, J. Chem. Phys. 1999, 111, 572-582.
43. C. Gonzales, E. C. Lim, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2953-2957.
44. K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee, Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185.
45. D. Tsuzuki, K. Honda, R. Azumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200-12209.
46. P. Mignon, S. Loverix, F. D. Proft, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6038-6044.
47. P. Jurecka, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608-15613.
48. J. Sponer, H. A. Gabb, J. Leszczynski, P. Hobza, Biophys. J. 1997, 73, 76-87.
49. D. Reha, M. Kabelac, F. Ryjacek, J. Sponer, J. E. Sponer, M. Elstner, S. Suhai, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366-3376.
50. (a), J. Gu, J. Wangb, J. Leszczynski, Y. Xie, H. F. Schaefer, Chem. Phys. Lett. 2008, 459, 164-166
51. (b), C. Fonseca Guerra, T. van der Wijst, J. Poater, M. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 245-252.
52. (a), M. Lozynski, D. Rusinska-Roszak, H. G. Mack, J. Phys. Chem. 1998, 102, 2899-2903
53. (b), T. van der Wijst, C. Fonseca Guerra, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 415-421.
54. M. Swart, T. van der Wijst, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. Mol. Model. 2007, 13, 1245-1257.
55. I. Degirmenci, D. Avci, V. Aviyente, K. van Cauter, V. van Speybroeck, M. Waroquier, Macromolecules 2007, 40, 9580-9602.