Diarylheptanoids from Dioscorea villosa (Wild Yam)

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 12, 2012, Pages 2168-2177

  Dong, Shi Hui ^a   Nikolić, Dejan ^a   Simmler, Charlotte ^a   Qiu, Feng ^a   Van Breemen, Richard B ^a   Soejarto, Djaja D ^a   Pauli, Guido F ^a   Chen, Shao Nong ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,7 BIS(4 HYDROXYPHENYL) 1,5 EPOXY 3 HYDROXYHEPT 6 ENE; 1,7 BIS(4 HYDROXYPHENYL) 1,5 EPOXY 3 HYDROXYHEPTANE; 1,7 BIS(4 HYDROXYPHENYL) 5 HYDROXYHEPT 1 EN 3 ONE; ESTER DERIVATIVE; HEPTANE DERIVATIVE; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; DIOSCOREA VILLOSA; ENANTIOMER; FRACTIONATION; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; METABOLOME; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PURIFICATION; YAM;

DIARYLHEPTANOIDS; DIOSCOREA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; RHIZOME; STEREOISOMERISM;

DIOSCOREA VILLOSA;

EID: 84871963911     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300603z     Document Type: Article

References (39)

1. Yoon, K. D.; Chin, Y. W.; Yang, M. H.; Choi, J.; Kim, J. Phytochem. Anal. 2012, 23, 462-468
2. Carroll, D. G. Am. Fam. Physician 2006, 73, 457-464
3. Marker, R. E.; Turner, D. L.; Ulshafer, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2542-2543
4. Dragomirescu, A.; Muresan, A.; Alexa, E.; Andoni, M. Acta Endocrinol.-Buch. 2009, 5, 41-47
5. Marker, R. E.; Wagner, R. B.; Ulshafer, P. R.; Wittbecker, E. L.; Goldsmith, D. P. J.; Ruof, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2167-2230
6. Aradhana; Rao, A. R.; Kale, R. K. Indian J. Exp. Biol. 1992, 30, 367-370
7. Djerassi, C. Steroids 1992, 57, 631-641
8. Komesaroff, P. A.; Black, C. V. S.; Cable, V.; Sudbir, K. Climacteric 2001, 4, 144-150
9. Hooker, E. Int. J. Toxicol. 2004, 23, 49-54
10. Sautour, M.; Miyamoto, T.; Lacaille-Dubois, M. A. Biochem. Syst. Ecol. 2006, 34, 60-63
11. Hayes, P. Y.; Lambert, L. K.; Lehmann, R.; Penman, K.; Kitching, W.; De Voss, J. J. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 1001-1005
12. Yoon, K. D.; Kim, J. J. Sep. Sci. 2008, 31, 2486-2491
13. Qiu, F.; Imai, A.; McAlpine, J. B.; Lankin, D. C.; Burton, I.; Karakach, T.; Farnsworth, N. R.; Chen, S. N.; Pauli, G. F. J. Nat. Prod. 2012, 75, 432-443
14. Gödecke, T.; Nikolic, D.; Lankin, D. C.; Chen, S. N.; Powell, S. L.; Dietz, B.; Bolton, J. L.; van Breemen, R. B.; Farnsworth, N. R.; Pauli, G. F. Phytochem. Anal. 2009, 20, 120-133
15. Lv, H.; She, G. Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1687-1708
16. Yin, J.; Kouda, K.; Tezuka, Y.; Tran, Q. L.; Miyahara, T.; Chen, Y.; Kadota, S. Planta Med. 2004, 70, 54-58
17. Wang, Y.; Liu, Y.; Yin, J. Shenyang Yaoke Daxue Xuebao 2007, 24, 374-379
18. Yin, J.; Liu, Z.; Wang, Y.; Chen, Y.; Kadota, S. Zhongguo Xiandai Zhongyao 2006, 8, 16-19
19. Liu, H.; Tsim, K. W. K.; Chou, G. X.; Wang, J. M.; Ji, L. L.; Wang, Z. T. Chem. Biodiversity 2011, 8, 2110-2116
20. Hatcher, H.; Planalp, R.; Cho, J.; Torti, F. M.; Torti, S. V. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1631-1652
21. Sharma, R. A.; McLelland, H. R.; Hill, K. A.; Ireson, C. R.; Euden, S. A.; Manson, M. M.; Pirmohamed, M.; Marnett, L. J.; Gescher, A. J.; Steward, W. P. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 1894-1900
22. Sharma, R. A.; Euden, S. A.; Platton, S. L.; Cooke, D. N.; Shafayat, A.; Hewitt, H. R.; Marczylo, T. H.; Morgan, B.; Hemingway, D.; Plummer, S. M.; Pirmohamed, M.; Gescher, A. J.; Steward, W. P. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 6847-6854
23. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096
24. Rieser, M. J.; Hui, Y. H.; Rupprecht, J. K.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P. R.; Zhuang, Z.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10203-10213
25. Lee, S. Chem. Educ. 2004, 9, 359-363
26. Cordero, F. M.; Pisaneschi, F.; Salvati, M.; Valenza, S.; Faggi, C.; Brandi, A. Chirality 2005, 17, 149-153
27. Gödecke, T.; Napolitano, J. G.; Rodríguez-Brasco, M. F.; Jaki, B. U.; Chen, S. N.; Lankin, D. C.; Pauli, G. F. University of Illinois at Chicago, Validation of an Externally Referenced qHNMR Method (unpublished work, manuscript in preparation).
28. Choi, S. Z.; Kwon, H. C.; Chung, A. K.; Choi, S. U.; Kim, K. R.; Lee, S. M.; Pyo, S. N.; Lee, K. R. Yakhak Hoechi 2001, 45, 591-598
29. Li, J.; Liao, C. R.; Wei, J. Q.; Chen, L. X.; Zhao, F.; Qiu, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5363-5369
30. Ohta, S.; Koyama, M.; Aoki, T.; Suga, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2423-2424
31. Ali, M. S.; Tezuka, Y.; Awale, S.; Banskota, A. H.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 289-293
32. Wu, F. J.; Su, J. D. J. Chin. Agric. Chem. Soc. 1996, 34, 438-451
33. Yokosuka, A.; Mimaki, Y.; Sakagami, H.; Sashida, Y. J. Nat. Prod. 2002, 65, 283-289
34. Dong, H.; Chen, S. X.; Xu, H. X.; Kadota, S.; Namba, T. J. Nat. Prod. 1998, 61, 142-144
35. Napolitano, J. G.; Gödecke, T.; Rodriguez-Brasco, M. F.; Jaki, B. U.; Chen, S. N.; Lankin, D. C.; Pauli, G. F. J. Nat. Prod. 2012, 75, 238-248
36. Qiu, F.; Friesen, J. B.; McAlpine, J. B.; Pauli, G. F. J. Chromatogr. A 2012, 1242, 26-34
37. Pauli, G. F.; Gödecke, T.; Jaki, B. U.; Lankin, D. C. J. Nat. Prod. 2012, 75, 834-851
38. Qiu, F. The Complexity of Natural Products at the Chemistry-Biology Interface. Ph.D. Dissertation, University of Illinois at Chicago, Chicago, IL, USA, 2012.
39. Gödecke, T.; Yao, P.; Napolitano, J. G.; Nikolic, D.; Dietz, B. M.; Bolton, J. L.; van Breemen, R. B.; Farnsworth, N. R.; Chen, S. N.; Lankin, D. C.; Pauli, G. F. Fitoterapia 2012, 83, 18-32