Theoretical studies of hetero-diels-alder reactions of silabenzenes and germabenzenes with 2,3-dimethyl-butadiene

Acta Chimica Sinica

Volumn 68, Issue 10, 2010, Pages 941-947

  Wang, Yan ^a   Zeng, Xiaolan ^a   Fang, Decai ^b  

^a XINYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Density functional theory; Diels Alder reaction; Germabenzene; Reaction mechanism; Silabenzene

Indexed keywords

EID: 84871489787     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (36)

1. Barton T. J., Burns G. T. J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5246.
2. Ando W., Tanikawa H., Sekiguchi A. Tetrahedron Lett. 1983 24 4245.
3. Wakita K., Tokitoh N., Okazaki R., Takagi N., Nagase S. J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5648.
4. Wakita K., Tokitoh N., Okazaki R., Nagase S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 634.
5. Tokitoh N. Acc. Chem. Res. 2004 37 86.
6. Schlegel H. B., Coleman B., Jones M. J. Am. Chem. Soc. 1978 100 6499.
7. Blustin P. H. J. Organomet. Chem. 1979 166 21.
8. Reyes L. M., Canuto S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1982 89 77.
9. Chandrasekhar J., Schleyer P. R., Baumgaertner R. O. W., Reetz M. T. J. Org. Chem. 1983 48 3453.
10. Baldridge K. K., Gordon M. S. Organometallics 1988 7 144.
11. Baldridge K. K., Uzan O., Martin J. M. L. Organometallics 2000 19 1477.
12. Priyakumar U. D., Sastry G. N. Organometallics 2002 21 1493.
13. Dhevi D. M., Priyakumar U. D., Sastry G. N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002 618 173.
14. Santos J. C., Fuentealba P. Chem. Phys. Lett. 2007 443 439.
15. Märkl G., Rudnick D. Tetrahedron Lett. 1980 21 1405.
16. Märkl G., Rudnick D., Schulz R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982 21 221.
17. Nakata N., Takeda N., Tokitoh N. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6914.
18. Wang Y., Zeng X.-L., Wang L. Acta Phys.-Chim. Sin. 2009 25 371 (in Chinese).
19. Parr R. G., Yang W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989.
20. Lee C., Yang W., Parr R. G. Phys. Rev. B 1988 37 785.
21. Becke A. D. J. Chem. Phys. 1993 98 5648.
22. Su M. D., Chu S. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4229.
23. Domingo L. R., Chamorro E., Pérez P. J. Phys. Chem. A 2008 112 4046.
24. Lafe R. G., Houk K. N. J. Org. Chem. 2008 73 2679.
25. Wang Y., Fang D.-C., Liu R.-Z. Acta Chim. Sinica 2007 65 1987 (in Chinese).
26. Zhang W.-B., Shi G.-S., Ding Y.-H., Sun J.-Z. Acta Chim. Sinica 2009 67 397 (in Chinese).
27. Cossi M., Barone V., Cammi R., Tomasi J. Chem. Phys. Lett. 1996 255 327.
28. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Vreven T. Jr., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A. Gaussian 03, Revision B. 02, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
29. Bader R. F. W. Chem. Rev. 1991 91 893.
30. Bader R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985 18 9.
31. Biegler-Konig F., Schonbohm J., Bayles D. J. Comput. Chem. 2001 22 545.
32. Biegler-Konig F., Schonbohm J. J. Comput. Chem. 2002 23 1489.
33. Contini A., Leone S., Menichetti S., Viglianisi C., Trimarco P. J. Org. Chem. 2006 71 5507.
34. Jorgensen W. L., Lim D., Blake J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2936.
35. Garcia J. I., Martinez-Merino V., Mayoral J. A., Salvatella L. J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2415.
36. Wang H.-M., Wang Y., Han K.-L., Peng X.-J. J. Org. Chem. 2005 70 4910.