An efficient synthesis of new 5-(1-Aryl-1H-pyrazole-4-yl)-1H-tetrazoles from 1-Aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles via [3 + 2] cycloaddition reaction

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 49, Issue 6, 2012, Pages 1425-1428

  Dos Santos, Maurício S ^a   Bernardino, Alice M R ^b   Pinheiro, Luiz C S ^b   Canto Cavalheiro, Marilene M ^c   Leon, Leonor L ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF ITAJUBÁ   (Brazil)

^b FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^c INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANIDE; PYRAZOLE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84870907667     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.928     Document Type: Article

References (32)

1. Katritzky, A. R., Chem Rev 2004, 104, 2125.
2. Gupta, R. R.,;, Khan, M. T. H., Topics Heterocyclic Chemistry: Bioactive Heterocycles IV; Springer: Berlin, 2007; Vol. 10, p 1.
3. Bekhit, A. A.,;, Ashour, H. M. A.,;, Ghany, Y. S. A.,;, Bekhit, A. E. A.,;, Baraka, A., Eur J Med Chem 2008, 43, 456.
4. Kees, K. L.,;, Fitzgerald, J. J.,;, Steiner, K. E.,;, Mattes, J. F.,;, Mihan, B.,;, Tosi, T.,;, Mondoro, D.,;, McCaleb, M. L., J Med Chem 1996, 39, 3920.
5. Kotagiri, V. K.,;, Suthrapu, S.,;, Reddy, J. M.,;, Rao, C. P.,;, Bollugoddu, V.,;, Bhattacharya, A.,;, Bandichhor, R., Org Process Res Dev 2007, 11, 910.
6. Fancelli, D.,;, Moll, J.,;, Varasi, M.,;, Bravo, R.,;, Artico, R.,;, Berta, D.,;, Bindi, S.,;, Cameron, A.,;, Candiani, I.,;, Cappella, P.,;, Carpinelli, P.,;, Croci, W.,;, Forte, B.,;, Giorgini, M. L.,;, Klapwijk, J.,;, Marsiglio, A.,;, Pesenti, E.,;, Rocchetti, M.,;, Roletto, F.,;, Severino, D.,;, Soncini, C.,;, Storici, P.,;, Tonani, R.,;, Zugnoni, P.,;, Vianello, P., J Med Chem 2006, 49, 7247.
7. Bavetsias, V.,;, Marriott, J. H.,;, Melin, C.,;, Kimbell, R.,;, Matusiak, Z. S.,;, Boyle, F. T.,;, Jackman, A. L., J Med Chem 2000, 43, 1910.
8. Barreca, M. L.,;, De Luca, L.,;, Iraci, N.,;, Chimirri, A., J Med Chem 2006, 49, 3994.
9. Walker, M. A.,;, Johnson, T.,;, Ma, Z.,;, Banville, J.,;, Remillard, R.,;, Kim, O.,;, Zhang, Y.,;, Staab, A.,;, Wong, H.,;, Torri, A.,;, Samanta, H.,;, Lin, Z.,;, Deminie, C.,;, Terry, B.,;, Krystal, M.,;, Meanwell, N., Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 2920.
10. Bekhit, A. A.,;, Ashour, H. M. A.,;, Ghany, Y. S. A.,;, Bekhit, A. E. A.,;, Baraka, A., Eur J Med Chem 2008, 43, 456.
11. Aly, A. A., Chin J Chem 2005, 83, 5.
12. Chohan, Z. H.,;, Supuran, C. T.,;, Scozzafava, A. J., Enzyme Inhib Med Chem 2004, 19, 79.
13. Yet, L., Comprehensive Heterocyclic Chemistry III: Pyrazoles; Elsevier: USA, 2008; p 1.
14. Elguero, J., Comprehensive Heterocyclic Chemistry: Pyrazoles and their Benzo Derivatives; Elsevier: USA; 1984; p 167.
15. Borges, J. C.,;, Oliveira, C. D.,;, Pinheiro, L. C. S.,;, Marra, R. K. F.,;, Khan, M. A.,;, Wardell, J. L.,;, Wardell, S. M. S. V.,;, Bernardino, A. M. R., J Braz Chem Soc 2007, 18, 1571.
16. Stanovnik, B.,;, Svete, J., Science of Synthesis; Thieme: Stuttgart, 2002; Vol. 12, p 15.
17. Stanovnik, B.,;, Svete, J., Chem Rev 2004, 104, 2433.
18. Ostrovskii, V. A.,;, Koldobskii, G. I.,;, Trifonov, R. E., Comprehensive Heterocyclic Chemistry III: Tetrazoles; Elsevier: USA, 2008; p 257.
19. Santos, M. S.,;, Gomes, A. O.,;, Bernardino, A. M. R.,;, Souza, M. C.,;, Khan, M. A.,;, Brito, M. A.,;, Castro, H. C.,;, Abreu, P. A.,;, Rodrigues, C. R.,;, Léo, R. M. M.,;, Leon, L. L.,;, Canto-Cavalheiro, M. M., J Braz Chem Soc 2011, 22, 352.
20. Charret, K. S.,;, Rodrigues, R. F.,;, Bernardino, A. M. R.,;, Gomes, A. O.,;, Carvalho, A. V.,;, Canto-Cavalheiro, M. M.,;, Leon, L. L.,;, Amaral, V. F., Am J Trop Med Hyg 2009, 80, 568.
21. Pinheiro, L. C. S.,;, Abreu, P. A,;, Afonso, I. F.,;, Leal, B.,;, Corrêa, L. C. D.,;, Borges, J. C,;, Marques, I. P.,;, Lourenço, A. L.,;, Sathler, P.,;, Santos, A. L.,;, Medeiros, C. A.,;, Cabral, L. M.,;, Júnior, M. L. O.,;, Romeiro, G. A.,;, Ferreira, V. F.,;, Rodrigues, C. R.,;, Castro, H. C.,;, Bernardino, A. M. R., Curr Microbiol 2008, 57, 463.
22. Bernardino, A. M. R.,;, Castro, H. C.,;, Frugulhetti, I. C. P. P.,;, Loureiro, N. I. V.,;, Azevedo, A. R.,;, Pinheiro, L. C. S.,;, Souza, T. M. L.,;, Giongo, V.,;, Passamani, F.,;, Magalhães, U. O.,;, Albuquerque, M. G.,;, Cabral, L. M.,;, Rodrigues, C. R., Bioorg Med Chem 2008, 16, 313.
23. Bernardino, A. M. R.,;, Gomes, A. O.,;, Charret, K. S.,;, Freitas, A. C. C.,;, Machado, G. M. C.,;, Canto-Cavalheiro, M. M.,;, Leon, L. L.,;, Amaral, V. F., Eur J Med Chem 2006, 41, 80.
24. Mello, H.,;, Echevarria, A.,;, Bernardino, A. M. R.,;, Canto-Cavalheiro, M. M.,;, Leon, L. L., J Med Chem 2004, 47, 5427.
25. Finar, I. L.,;, Lord, G. H., J Chem Soc 1957, 3314.
26. De la Hoz, A.,;, Diaz-Ortiz, A.,;, Elguero, J.,;, Martínez, L. J.,;, Moreno, A.,;, Sánchez-Migallón, A., Tetrahedron 2001, 57, 4397.
27. Cheng, C. C.,;, Robins, R. K., J Org Chem 1956, 21, 1240.
28. Dooley, M. J.,;, Quinn, R. J.,;, Scammells, P. J., Aust J Chem. 1989, 42, 747.
29. Cadogan, J. I. G.,;, Molina, G. A., J Chem Soc Perkin Trans I 1973, 541.
30. Friedman, L.,;, Logullo, F. M., J Am Chem Soc 1963, 85, 1549.
31. Cadogan, J. I. G.,;, Roy, D. A.,;, Smith, D. M., J Chem Soc (C) 1966, 1249.
32. Sharon, A.,;, Pratap, R.,;, Tiwari, P.,;, Srivastava, A.,;, Maulik, P. R.,;, Ram, V. J., Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 2115.