Design and synthesis of a luminescent cyclometalated iridium(III) complex having N, N -diethylamino group that stains acidic intracellular organelles and induces cell death by photoirradiation

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 23, 2012, Pages 12697-12706

  Moromizato, Shinsuke ^a   Hisamatsu, Yosuke ^a   Suzuki, Toshihiro ^a   Matsuo, Yasuki ^a   Abe, Ryo ^a   Aoki, Shin ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ETHYLAMINE; IRIDIUM; LUMINESCENT AGENT;

ARTICLE; CELL DEATH; CELL ORGANELLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; HELA CELL; HUMAN; LUMINESCENCE; PH; PHOTOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL CULTURE; ULTRAVIOLET RADIATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL DEATH; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ETHYLAMINES; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; IRIDIUM; LUMINESCENT AGENTS; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANELLES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84870477264     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301310q     Document Type: Article

References (111)

1. Demaurex, N. News Physiol. Sci. 2002, 17, 1-5
2. Orij, R.; Postmus, J.; Beek, A. T.; Brul, S.; Smits, G. J. Microbiology 2009, 155, 268-278
3. Volk, T.; Jähde, E.; Fortmeyer, H. P.; Glüsenkamp, K.-H.; Rajewsky, M. F. Br. J. Cancer 1993, 68, 492-500
4. Han, J.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709-2728
5. Glunde, K.; Foss, C. A.; Takagi, T.; Wildes, F.; Bhujwalla, Z. M. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 843-851
6. Freundt, E. C.; Czapiga, M.; Lenardo, M. J. Cell Res. 2007, 17, 956-958
7. Gao, Y.; Wu, J.; Li, Y.; Sun, P.; Zhou, H.; Yang, J.; Zhang, S.; Jin, B.; Tian, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5208-5213
8. Wang, X.; Nguyen, D. M.; Yanez, C. O.; Rodriguez, L.; Ahn, H.-Y.; Bondar, M. V.; Belfield, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12237-12239
9. Fan, F.; Nie, S.; Yang, D.; Luo, M.; Shi, H.; Zhang, Y.-H. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1309-1317
10. Urano, Y.; Asanuma, D.; Hama, Y.; Koyama, Y.; Barrett, T.; Kamiya, M.; Nagano, T.; Watanabe, T.; Hasegawa, A.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Nat. Med. 2009, 15, 104-109
11. Hoogendoorn, S.; Habets, K. L.; Passemard, S.; Kuiper, J.; van der Marel, G. A.; Florea, B. I.; Overkleeft, H. S. Chem. Commun. 2011, 47, 9363-9365
12. Berezin, M. Y.; Achilefu, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2641-2684
13. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711
14. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
15. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
16. Obara, S.; Itabashi, M.; Okuda, F.; Tamaki, S.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Nozaki, K.; Haga, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 8907-8921
17. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
18. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418-4441
19. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
20. Kim, E.; Park, S. B. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1646-1658
21. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709-1758
22. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655
23. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2011, 50, 11514-11526
24. Ito, A.; Hiokawa, T.; Sakuda, E.; Kitamura, N. Chem. Lett. 2011, 40, 34-36
25. You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061-7084
26. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154
27. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
28. Ren, X.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Adachi, C.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1697-1707
29. Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353
30. Okada, S.; Okinaka, K.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Hashimoto, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Ueno, K. Dalton Trans. 2005, 1583-1590
31. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126
32. Song, Y.-H.; Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Wong, K.-T.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5423-5434
33. Farinola, G. M.; Ragni, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467-3482
34. Marco, G. D.; Lanza, M.; Mamo, A.; Stefio, I.; Pietro, C. D.; Romeo, G.; Campagna, S. Anal. Chem. 1998, 70, 5019-5023
35. DeRosa, M. C.; Mosher, P. J.; Yap, G. P. A.; Focsaneanu, K.-S.; Crutchley, R. J.; Evans, C. E. B. Inorg. Chem. 2003, 42, 4864-4872
36. Licini, M.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 1999, 1943-1944
37. Arm, K. J.; Leslie, W.; Williams, J. A. G. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1222-1232
38. Ho, M.-L.; Hwang, F.-M.; Chen, P.-N.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chen, K.-S.; Lee, G.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 98-103
39. Konishi, K.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Chem. Lett. 2006, 35, 720-721
40. Schmittel, M.; Lin, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 9139-9145
41. Zhao, Q.; Cao, T.; Li, F.; Li, X.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. Organometallics 2007, 26, 2077-2081
42. Zhao, N.; Wu, Y.-H.; Wen, H.-M.; Zhang, X.; Chen, Z.-N. Organometallics 2009, 28, 5603-5611
43. Brandel, J.; Sairenji, M.; Ichikawa, K.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2010, 46, 3958-3960
44. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030
45. Lo, K. K.-W.; Louie, M.-W.; Zhang, K. Y. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603-2622
46. Lo, K. K.-W.; Li, S. P.-Y.; Zhang, K. Y. New J. Chem. 2011, 35, 265-287
47. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508-2524
48. Kwon, T.-H.; Kwon, J.; Hong, J.-I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3726-3727
49. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Leung, S.-K.; Tang, M.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213-2216
50. Lau, J. S.-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, C. H.-C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718
51. Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6011-6025
52. Leung, S.-K.; Kwok, K. Y.; Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 4984-4995
53. Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y.; Zhu, N.; Or, I. W.-S.; Cheung, M. S.-H.; Lam, Y.-W.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 2530-2540
54. Zhang, K. Y.; Liu, H.-W.; Fong, T. T.-H.; Chen, X.-G.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 5432-5443
55. Li, C.; Yu, M.; Sun, Y.; Wu, Y.; Huang, C.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11231-11239
56. Lo, K. K.-W.; Lee, P.-K.; Lau, J. S.-Y. Organometallics 2008, 27, 2998-3006
57. Zhao, Q.; Yu, M.; Shi, L.; Liu, S.; Li, C.; Shi, M.; Zhou, Z.; Huang, C.; Li, F. Organometallics 2010, 29, 1085-1091
58. Wu, H.; Yang, T.; Zhao, Q.; Zhou, J.; Li, C.; Li, F. Dalton Trans. 2011, 40, 1969-1976
59. Lee, P.-K.; Liu, H.-W.; Yiu, S.-M.; Louie, M.-W.; Lo, K. K.-W. Dalton Trans. 2011, 40, 2180-2189
60. Murphy, L.; Congreve, A.; Pålsson, L.-O.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2010, 46, 8743-8745
61. Steunenberg, P.; Ruggi, A.; van den Berg, N. S.; Buckle, T.; Kuil, J.; van Leeuwen, F. W. B.; Velders, A. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 2105-2114
62. You, Y.; Han, Y.; Lee, Y.-M.; Park, S. Y.; Nam, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11488-11491
63. Wu, Y.; Jing, H.; Dong, Z.; Zhao, Q.; Wu, H.; Li, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 7412-7420
64. Yoshihara, T.; Karasawa, Y.; Zhang, S.; Hosaka, M.; Takeuchi, T.; Iida, Y.; Endo, K.; Imamura, T.; Tobita, S. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2009, 7190, 71900 ×1-71900 ×8
65. Zhang, S.; Hosaka, M.; Yoshihara, T.; Negishi, K.; Iida, Y.; Tobita, S.; Takeuchi, T. Cancer Res. 2010, 70, 4490-4498
66. Rumsey, W. L.; Vanderkooi, J. M.; Wilson, D. F. Science 1988, 241, 1649-1651
67. Wilson, D. F.; Cerniglia, G. J. Cancer Res. 1992, 52, 3988-3993
68. Lebedev, A. Y.; Cheprakov, A. V.; Sakadžić., S.; Boas, D. A.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1292-1304
69. Sharman, W. M.; Allen, C. M.; van Lier, J. E. Drug Discovery Today 1999, 4, 507-517
70. Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279-293
71. Wilson, B. C.; Patterson, M. S. Phys. Med. Biol. 2008, 53, R61-R109
72. Celli, J. P.; Spring, B. Q.; Rizvi, I.; Evans, C. L.; Samkoe, K. S.; Verma, S.; Pogue, B. W.; Hasan, T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838
73. Ali, H.; van Lier, J. E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379-2450
74. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351-357
75. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631
76. Yogo, T.; Urano, Y.; Mizushima, A.; Sunahara, H.; Inoue, T.; Hirose, K.; Iino, M.; Kikuchi, K.; Nagano, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 28-32
77. Chen, Y.; Zheng, W.; Li, Y.; Zhong, J.; Ji, J.; Shen, P. Cancer Sci. 2008, 99, 2019-2027
78. Panzarini, E.; Tenuzzo, B.; Dini, L. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2009, 1171, 617-626
79. Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839-2857
80. Olivo, M.; Du, H.-Y.; Bay, B.-H. Curr. Clin. Pharmacol. 2006, 1, 217-222
81. Gao, R.; Ho, D. G.; Hernandez, B.; Selke, M.; Murphy, D.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828-14829
82. Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Thompson, M. E.; Hernandez, B.; Gao, R.; Hunt, P. L.; Selke, M. Dalton Trans. 2007, 3763-3770
83. Takizawa, S.; Aboshi, R.; Murata, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 895-903
84. Sun, J.; Zhao, J.; Guo, H.; Wu, W. Chem. Commun. 2012, 48, 4169-4171
85. Lai, C.-W.; Wang, Y.-H.; Lai, C.-H.; Yang, M.-J.; Chen, C.-Y.; Chou, P.-T.; Chan, C.-S.; Chi, Y.; Chen, Y.-C.; Hsiao, J.-K. Small 2008, 4, 218-224
86. Bonneau, R.; Pottier, R.; Bagno, O.; Joussot-Dubien, J. Photochem. Photobiol. 1975, 21, 159-163
87. Pottier, R.; Bonneau, R.; Joussot-Dubien, J. Photochem. Photobiol. 1975, 22, 59-61
88. McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; Allen, L. T.; Byrne, A.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360-16361
89. Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Nielsen, C. B.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4573-4583
90. Aoki, S.; Matsuo, Y.; Ogura, S.; Ohwada, H.; Hisamatsu, Y.; Moromizato, S.; Shiro, M.; Kitamura, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 806-818
91. Hisamatsu, Y.; Aoki, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5360-5369
92. Zhow and Müllen reported on the iodonization of Ir complex for the synthesis of dendrimers having Ir complex cores, see: Qin, T.; Ding, J.; Wang, L.; Baumgarten, M.; Zhou, G.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14329-14336
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
94. Kimura, E.; Aoki, S.; Kikuta, E.; Koike, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3731-3736
95. Kimura, E.; Takasawa, R.; Tanuma, S.; Aoki, S. Sci. STKE 2004, 2004, 7, and references cited therein
96. Poole, B.; Ohkuma, S. J. Cell Biol. 1981, 90, 665-669
97. Demaurex, N.; Furuya, W.; D'Souza, S.; Bonifacino, J. S.; Grinstein, S. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2044-2051
98. Llopis, J.; McCaffery, J. M.; Miyawaki, A.; Farquhar, M. G.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6803-6808
99. Buckingham, J. In Dictionary of Organic Compounds, 5 th ed.; 5th suppl.; Chapman and Hall: London, U.K., 1987.
100. We confirmed that emission of LysoTracker negligibly changes from pH 4 to pH 9. For the reference of lysosome membrane permeability of amines, see: Andrew, C. L.; Klemm, A. R.; Lloyd, J. B. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1330, 71-82
101. Dröse, S.; Altendorf, K. J. Exp. Biol. 1997, 200, 1-8
102. It is reported that emission of LysoTracker is lowered in cells treated with concanamycin A. See: Coen, K.; Flannagan, R. S.; Baron, S.; Carraro-Lacroix, L. R.; Wang, D.; Vermeire, W.; Michiels, C.; Munck, S.; Baert, V.; Sugita, S.; Wuytack, F.; Hiesinger, P. R.; Grinstein, S.; Annaert, W. J. Biol. Chem. 2012, 198, 23-35
103. 2, see: Snyder, J. W.; Skovsen, E.; Lambert, J. D. C.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14558-14559
104. Howard, J. A.; MendenHall, G. D. Can. J. Chem. 1975, 53, 2199-2201
105. Galluzzi, L.; Vitale, I.; Abrams, J. M.; Alnemri, E. S.; Baehrecke, E. H.; Blagosklonny, M. V.; Dawson, T. M.; Dawson, V. L.; El-Deiry, W. S.; Fulda, S.; Gottlieb, E.; Green, D. R.; Hengartner, M. O.; Kepp, O.; Knight, R. A.; Kumar, S.; Lipton, S. A.; Lu, X.; Madeo, F.; Malorni, W.; Mehlen, P.; Nuñez, G.; Peter, M. E.; Piacentini, M.; Rubinsztein, D. C.; Shi, Y.; Simon, H.-U.; Vandenabeele, P.; White, E.; Yuan, J.; Zhivotovsky, B.; Melino, G.; Kroemer, G. Cell Death Differ. 2012, 19, 107-120
106. Bursch, W. Cell Death Differ. 2001, 8, 569-581
107. Jäättelä, M. Oncogene 2004, 23, 2746-2756
108. Guicciardi, M. E.; Leist, M.; Gores, G. J. Oncogene 2004, 23, 2881-2890
109. Fehrenbacher, N.; Jäättelä, M. Cancer Res. 2005, 65, 2993-2995
110. For review and foresight of photochemical devices and their applications, see: Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8289-8292
111. Quite recently, Glazer et al. reported the structurally-strained ruthenium complexes as potent light-activated anticancer agents. See: Howerton, B. S.; Heidary, D. K.; Glazer, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8324-8327