Acceleration of the Eschenmoser coupling reaction by sonication: Efficient synthesis of enaminones

RSC Advances

Volumn 3, Issue 1, 2013, Pages 181-188

  Koduri, Naga Durgarao ^a   Hileman, Bethany ^a   Cox, Justin D ^a   Scott, Halee ^a   Hoang, Phuong ^a   Robbins, Alexa ^a   Bowers, Kyle ^a   Tsebaot, Lemma ^a   Miao, Kun ^a   Castaneda, Maria ^a   Coffin, Michael ^a   Wei, Guan ^a   Claridge, Tim D W ^b   Roberts, Kenneth P ^a   Hussaini, Syed Raziullah ^a  

^a UNIVERSITY OF TULSA   (United States)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUPLING REACTION; EFFICIENT SYNTHESIS; ENAMINONES; REACTION CONDITIONS; THIOAMIDES;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84870260569     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22033d     Document Type: Article

References (44)

1. G. Negri C. Kascheres A. J. Kascheres J. Heterocycl. Chem. 2004 41 461 491
2. M. C. Elliott J. L. Wood S. V. Wordingham Trends in Heterocyclic Chemistry 2005 10 73 95
3. B. Pettersson V. Hasimbegovic J. Bergman J. Org. Chem. 2011 76 1554 1561
4. K. Shiosaki, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, vol. 2, 1991, ch. 3.7, pp. 865-892
5. I. O. Edafiogho S. B. Kombian K. V. V. Ananthalakshmi N. N. Salama N. D. Eddington T. L. Wilson M. S. Alexander P. L. Jackson C. D. Hanson K. R. Scott J. Pharm. Sci. 2007 96 2509 2531
6. C. M. Park D. J. Jeon Org. Biomol. Chem. 2012 10 2613 2620
7. J. Svete ARKIVOC 2006 vii 35 56
8. A. B. Smith III R. Akaishi D. R. Jones T. P. Keenan M. C. Guzman R. C. Holcomb P. A. Sprengeler J. L. Wood R. Hirschmann M. K. Holloway Biopolymers 1995 37 29 53
9. U. Beckmann E. Eichberger M. Lindner M. Bongartz P. C. Kunz Eur. J. Org. Chem. 2008 4139 4147
10. C. Cheng G. Sun J. Wan C. Sun Synlett. 2009 2663 2668
11. N. G. Ramesh F. J. A. D. Bakkeren D. d. Groot U. Passamonti A. J. H. Klunder B. Zwanenburg Tetrahedron 2001 57 9877 9887
12. A.-Z. A. Elassar A. A. El-Khair Tetrahedron 2003 59 8463 8480
13. H. M. C. Ferraz E. R. S. Goncalo Quim. Nova 2007 30 957 964
14. N. D. Koduri H. Scott B. Hileman J. D. Cox M. Coffin L. Glicksberg S. R. Hussaini Org. Lett. 2012 14 440 443
15. M. K. Samantaray C. Dash M. M. Shaikh K. Pang R. J. Butcher P. Gosh Inorg. Chem. 2011 50 1840 1848
16. M. D. Bachi R. Breiman H. Meshulam J. Org. Chem. 1983 48 1439 1444
17. J. A. Campbell H. Rapoport J. Org. Chem. 1996 61 6313 6325
18. S. Singh J. M. Köhler A. Schober G. A. Groß Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1164 1172
19. J. P. Michael C. B. de Koning C. W. v. de Westhuyzen M. A. Fernandes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2055 2062
20. T. J. Mason Chem. Soc. Rev. 1997 26 443 451
21. S. R. Hussaini M. G. Moloney Tetrahedron Lett. 2004 45 1125 1127
22. J. F. Okonya R. V. Hoffman M. C. Johnson J. Org. Chem. 2002 67 1102 1108
23. J. C. Lee Y. H. Bae S.-K. Chang Bull. Korean Chem. Soc. 2003 24 407 408
24. K. Tanemura T. Suzuki Y. Nishida K. Satsumabayashi T. Horaguchi Chem. Commun. 2004 470 471
25. A. T. Khan M. A. Ali P. Goswami L. H. Choudhury J. Org. Chem. 2006 71 8961 8963
26. I. Pravst M. Zupan S. Stavber Green Chem. 2006 8 1001 1005
27. M. Kirihara S. Ogawa T. Noguchi K. Okubo Y. Monma I. Shimizu R. Shimosaki A. Hatano Y. Hirai Synlett 2006 2287 2289
28. O. V. Kayukova Y. S. Kayukov A. N. Nikolaev O. E. Nasakin Russ. J. Org. Chem. 2004 40 1382 1383
29. V. A. Nikolaev V. V. Shevchenko M. S. Platz N. N. Khimich Russ. J. Org. Chem. 2006 42 815 827
30. R. E. Ireland F. R. Brown Jr. J. Org. Chem. 1980 45 1868 1880
31. K. Shiosaki G. Fels H. Rapoport J. Org. Chem. 1981 46 3230 3234
32. E. J. Freyne J. F. Lacrampe F. Deroose G. M. Boeckx M. Willems W. Exbrechts E. Coesemans J. J. Willems J. M. Fortin Y. Ligney L. L. Dillen W. F. Cools J. Goossens D. Corens A. D. Groot J. P. V. Wauwe J. Med. Chem. 2005 48 2167 2175
33. E. J. Freyne, F. D. Deroose, J. F. Lacrampe, W. C. Embrechts and J. M. Fortin, WO Patent, 00/37451, 2000
34. J. F. Lacrampe, E. J. Freyne, F. D. Deroose and E. Coesemans, WO Patent, 01/10866 A1, 2001
35. G. Dannhardt A. Bauer Die Pharmazie 1996 51 805 810
36. S. R. Hussaini G. B. Hammond ARKIVOC 2008 xiii 129 136
37. G. Cravotto P. Cintas Chem. Soc. Rev. 2006 35 180 196
38. E. M. Arnett S. G. Maroldo S. L. Schilling J. A. Harrelson J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6759 6767
39. F. G. Bordwell H. E. Fried J. Org. Chem. 1981 46 4327 4331
40. J. P. Cèlèrier G. Lhommet P. Maitte Tetrahedron Lett. 1981 22 963 964
41. P. Brunerie J.-P. Cèlèrier H. Petit G. Lohmmet J. Heterocycl. Chem. 1986 1183 1187
42. M. C. Elliott S. V. Wordingham Synthesis 2006 1162 1170
43. S. R. Hussaini M. G. Moloney Org. Biomol. Chem. 2006 4 2600 2615
44. E. Z. Schottland Z. Rappoport J. Org. Chem. 1996 61 8536 8543