Facile preparation of bioactive seco-Guaianolides and Guaianolides from Artemisia gorgonum and evaluation of their phytotoxicity

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 11, 2012, Pages 1967-1973

  MacÍas, Francisco A ^a   Santana, Alejandro ^a   Yamahata, Azusa ^a   Varela, Rosa M ^a   Fronczek, Frank R ^b   Molinillo, José M G ^a  

^a UNIVERSITY OF CÁDIZ   (Spain)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GUAIANOLIDE DERIVATIVE; IMITRODAST; NATURAL PRODUCT; SECO GUAIANOLIDE; SESQUITERPENE LACTONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTEMISIA; ARTEMISIA GORGONUM; ARTICLE; BIOASSAY; COLEOPTILE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; NONHUMAN; PHYTOTOXICITY; WHEAT;

EID: 84870199900     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300639b     Document Type: Article

References (30)

1. Gressel, J. Molecular Biology of Weed Control; Taylor & Francis: London, 2002; p 504.
2. Powles, S. B.; Shaner, D. L. Herbicide Resistance and World Grains; CRC Press: Boca Raton, FL, 2001; p 308.
3. Prado, R. D.; Jorrin, J.; García-Torres, L. Weed and Crop Resistance to Herbicides; Kluwer Academic: Dordrecht, 1997; p 340.
4. Powles, S. B.; Lorraine-Colwill, D. F.; Dellow, J. J.; Preston, C. Weed Sci. 1998, 46, 604-607
5. Shaner, D. L.; Lindenmeyer, R. B.; Ostlie, M. H. Pest Manage. Sci. 2012, 68, 3-9
6. Heap, I. M. Pestic. Sci. 1997, 51, 235-243
7. Dayan, F. E.; Cantrell, C. L.; Duke, S. O. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4022-4034
8. Henkel, T.; Brunne, R. M.; Müller, H.; Reichel, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 643-647
9. Macías, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Galindo, J. C. G. Pest Manage. Sci. 2007, 63, 327-348
10. Macías, F. A.; Fernández, A.; Varela, R. M.; Molinillo, J. M. G.; Torres, A.; Alves, P. L. C. A. J. Nat. Prod. 2006, 69, 795-800
11. Macías, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Galindo, J. C. G.; Varela, R. M.; Torres, A.; Simonet, A. M. Allelopathic Studies in Cultivar Species. 13. Terpenoids with Potential Use as Natural Herbicide Templates. Section Title: Agrochemical Bioregulators; 1999; pp 15-31.
12. Macías, F. A.; Oliva, R. M.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G. Phytochemistry 1999, 52, 613-621
13. Macías, F. A.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Castellano, D. Phytochemistry 1996, 43, 1205-1215
14. Macías, F. A.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G. Phytochemistry 1993, 34, 669-674
15. Macias, F. A.; Galindo, J. C. G.; Molinillo, J. M. G.; Castellano, D. Phytochemistry 2000, 54, 165-171
16. Ortet, R.; Prado, S.; Mouray, E.; Thomas, O. P. Phytochemistry 2008, 69, 2961-2965
17. Bohlmann, F.; Hartono, L.; Jakupovik, J.; Huneck, S. Phytochemistry 1985, 24, 1003-1007
18. Barton, D. H. R.; De Mayo, P.; Shafiq, M. J. Chem. Soc. 1957, 929-935
19. Alvarenga, E. S.; Barbosa, L. C. A.; Saliba, W. A.; Arantes, F. F. P.; Demuner, A. J.; Silva, A. Quim. Nova 2009, 32, 401-406
20. Rundlöf, T.; Mathiasson, M.; Bekiroglu, S.; Hakkarainen, B.; Bowden, T.; Arvidsson, T. J. Pharm. Biomed. Anal. 2010, 52, 645-651
21. Pauli, G. F.; Jaki, B. U.; Lankin, D. C. J. Nat. Prod. 2005, 68, 133-149
22. Macías, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Massanet, G. M.; Rodríguez-Luis, F. Tetrahedron 1992, 48, 3345-3352
23. Makiyi, E. F.; Frade, R. F. M.; Lebl, T.; Jaffray, E. G.; Cobb, S. E.; Harvey, A. L.; Slawin, A. M. Z.; Hay, R. T.; Westwood, N. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5711-5715
24. Chowdhury, P. K.; Sharma, R. P.; Thyagarajan, G.; Herz, W.; Govindan, S. V. J. Org. Chem. 1980, 45, 4993-4997
25. Macías, F. A.; Chinchilla, D.; Molinillo, J. M. G.; Marin, D.; Varela, R. M.; Torres, A. Tetrahedron 2003, 59, 1679-1683
26. Macías, F. A.; Castellano, D.; Molinillo, J. M. G. J. Agric. Food. Chem. 2000, 48, 2512-2521
27. Van der Sar, S. A.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Org. Lett. 2006, 8, 2059-2061
28. Chen, X.; Shi, Q.; Lin, G.; Guo, S.; Yang, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1712-1715
29. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881
30. Arantes, F. F.; Barbosa, L. C.; Alvarenga, E. S.; Demuner, A. J.; Bezerra, D. P.; Ferreira, J. R.; Costa-Lotufo, L. V.; Pessoa, C.; Moraes, M. O. Eur. J. Org. Chem. 2009, 44, 3739-3745