Chemical reactivity of alkenes and alkynes as seen from activation energies, enthalpies of protonation, and carbon 1s ionization energies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 22, 2012, Pages 10105-10117

  Holme, Alf ^a   Sæthre, Leif J ^a   Børve, Knut J ^a   Thomas, T Darrah ^b  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

^b OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-CARBON BOND; ELECTROPHILIC ADDITIONS; ELECTROPHILIC REACTION; GAS-PHASE ACTIVATION ENERGY; GASPHASE; HIGH RESOLUTION; LIMITING CASE; LINEAR CORRELATION; MODEL REACTIONS; MULTIPLE BONDS; PHOTOELECTRON SPECTRUM; PROTONATION ENTHALPIES; SUBSTITUENT EFFECT; UNSATURATED BONDS;

ACETYLENE; ACTIVATION ENERGY; CARBON; ENTHALPY; OLEFINS;

PROTONATION;

ALKENE; ALKYNE; CARBON; CHLORIDE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; ELECTROPHILICITY; ENTHALPY; IONIZATION; PROTON TRANSPORT;

EID: 84869171520     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301627d     Document Type: Article

References (49)

1. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry; 5 th ed.; Springer: New York, 2007; p 531.
2. Mascavage, L. M.; Zhang-Plasket, F.; Sonnet, P. E.; Dalton, D. R. Tetrahedron 2008, 64, 9357-9367
3. Melloni, G.; Modena, G.; Tonellato, U. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 227
4. Yates, K.; Schmid, G. H.; Regulski, T. W.; Garratt, D. G.; Leung, H.-W.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95:1, 160-165
5. Modena, G.; Rivetti, F.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1978, 43, 1521-1526
6. Marcuzzi, F.; Melloni, G.; Modena, G. J. Org. Chem. 1979, 44, 3022-3028
7. Allen, A. D.; Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1982, 47, 775
8. NIST Chemistry WebBook. Available from: http://webbook.nist.gov/ chemistry/. See Supporting Information.
9. Nelson, D. J.; Soundararajan, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6207-6210
10. Nelson, D. J.; Cooper, P. J.; Soundararajan, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1414-1418
11. Nelson, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5823-5826
12. Nelson, D. J.; Li, R.; Brammer, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 2422-2428
13. Sæthre, L. J.; Thomas, T. D.; Svensson, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 749
14. Thomas, T. D.; Sæthre, L. J.; Børve, K. J.; Gundersen, M.; Kukk, E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5085
15. Myrseth, V.; Sæthre, L. J.; Børve, K. J.; Thomas, T. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5715-5723
16. Mascavage, L. M.; Dalton, D. R. Trends Org. Chem. 1993, 4, 303-333
17. Holme, A.; Børve, K. J.; Sæthre, L. J.; Thomas, T. D. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4104-4114
18. Sæthre, L. J.; Børve, K. J.; Thomas, T. D. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2011, 183, 2-9
19. Holme, A.; Sæthre, L. J.; Børve, K. J.; Thomas, T. D. J. Mol. Struct. 2009, 920, 387-392
20. Holme, A.; Børve, K. J.; Sæthre, L. J.; Thomas, T. D., manuscript in preparation.
21. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
22. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716
23. Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
24. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
25. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764
26. Suresh, C. H.; Koga, N.; Gadre, S. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 6883-6890
27. Aizman, A.; Contreras, R.; Galván, M.; Cedillo, A.; Santos, J. C.; Chamorro, E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7844-7849
28. Ding, Y. L.; Mu, J. R.; Wang, C. H.; Yang, Z. Z. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 2778-2787
29. Burda, J. V.; Murray, J. S.; Toro-Labbé, A.; Gutiérrez- Oliva, S.; Politzer, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6500-6503
30. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413
31. Brooks, A.; Lau, K.-C.; Baer, T. Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 819-828
32. Myrseth, V.; Bozek, J. D.; Kukk, E.; Sæthre, L. J.; Thomas, T. D. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2002, 122, 57-63
33. Sæthre, L. J.; Berrah, N.; Bozek, J. D.; Børve, K. J.; Carroll, T. X.; Kukk, E.; Gard, G. L.; Winter, R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10729-10737
34. Carroll, T. X.; Thomas, T. D.; Bergersen, H.; Børve, K. J.; Sæthre, L. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1961-1968
35. Carroll, T. X.; Thomas, T. D.; Sæthre, L. J.; Børve, K. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3481-3490
36. Karlsen, T.; Børve, K. J.; Sæthre, L. J.; Wiesner, K.; Bässler, M.; Svensson, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7866-7873
37. Bässler, M.; Forsell, J.-O.; Björneholm, O.; Feifel, R.; Jurvansuu, M.; Aksela, S. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1999, 101-103, 953-957
38. http://www-als.lbl.gov/als/techspecs/bl10.0.1.html.
39. Spectral Analysis by Curve Fitting Macro Package SPANCF. Available from the following: http://www.physics.utu.fi/en/research/material-science/Fitting. html.
40. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026
41. Karlsen, T.; Børve, K. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7979
42. Oltedal, V. M.; Børve, K. J.; Sæthre, L. J.; Thomas, T. D.; Bozek, J. D.; Kukk, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4254
43. Bozek, J.; Carroll, T. X.; Hahne, J.; Sæthre, L. J.; True, J.; Thomas, T. D. Phys. Rev. A 1998, 57, 157
44. Børve, K. J.; Sæthre, L. J.; Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Berrah, N.; Bozek, J. D.; Kukk, E. Phys. Rev. A 2000, 63, 012506
45. Karlsen, T.; Sæthre, L. J.; Børve, K. J.; Berrah, N.; Kukk, E.; Bozek, J. D.; Carroll, T. X.; Thomas, T. D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7700
46. Myrseth, V.; Børve, K. J.; Wiesner, K.; Bässler, M.; Svensson, S.; Sæthre, L. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5937
47. Domcke, W.; Cederbaum, L. S. Chem. Phys. 1977, 25, 189
48. Cederbaum, L. S.; Domcke, W. Chem. Phys. 1977, 26, 169-177
49. Børve, K. J.; Thomas, T. D. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2000, 107, 155-161