Diaryl ketone synthesis by [RuHCl(CO)(PPh3)3]- catalyzed coupling reaction of arylboronic acids with aryl aldehydes

Chemistry Letters

Volumn 40, Issue 12, 2011, Pages 1453-1455

  Fukuyama, Takahide ^a   Okamoto, Hiromi ^a   Ryu, Ilhyong ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868218329     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2011.1453     Document Type: Article

References (38)

1. a) N. Hsu, D. Cai, K. Damodaran, R. F. Gomez, J. G. Keck, E. Laborde, R. T. Lum, T. J. Macke, G. Martin, S. R. Schow, R. J. Simon, H. O. Villar, M. M. Wick, P. Beroza, J. Med. Chem. 2004, 47, 4875.
2. b) K. M. Henry, C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3300.
3. c) M. Pecchio, P. N. Solís, J. L. López-Pérez, Y. Vásquez, N. Rodríguez, D. Olmedo, M. Correa, A. S. Feliciano, M. P. Gupta, J. Nat. Prod. 2006, 69, 410.
4. d) Y. Deng, Y.-W. Chin, H. Chai, W. J. Keller, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 2007, 70, 2049.
5. e) H. S. Tae, J. Hines, A. R. Schneekloth, C. M. Crews, Org. Lett. 2010, 12, 4308.
6. a) T. Itoh, T. Maemura, Y. Ohtsuka, Y. Ikari, H. Wildt, K. Hirai, H. Tomioka, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2991.
7. b) D. D. Andjelkovic, V. V. Sheares, Macromolecules 2007, 40, 7148.
8. c) W. Sharmoukh, K. C. Ko, C. Noh, J. Y. Lee, S. U. Son, J. Org. Chem. 2010, 75, 6708.
9. a) T. Satoh, T. Itaya, M. Miura, M. Nomura, Chem. Lett. 1996, 823.
10. b) L. Adak, S. Bhadra, B. C. Ranu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3811.
11. c) S. Ko, B. Kang, S. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 455.
12. d) J. Ruan, O. Saidi, J. A. Iggo, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10510.
13. e) A. Zanardi, J. A. Mata, E. Peris, Organometallics 2009, 28, 1480.
14. f) P. Álvarez-Bercedo, A. Flores-Gaspar, A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 466.
15. g) P. Colbon, J. Ruan, M. Purdie, J. Xiao, Org. Lett. 2010, 12, 3670.
16. Y.-C. Huang, K. K. Majumdar, C.-H. Cheng, J. Org. Chem. 2002, 67, 1682.
17. a) G. Mora, S. Darses, J.-P. Genet, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1180.
18. b) N. Imlinger, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4433.
19. c) N. Imlinger, M. Mayr, D. Wang, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1836.
20. d) M. Pucheault, S. Darses, J.-P. Genet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15356.
21. e) O. Chuzel, A. Roesch, J.-P. Genet, S. Darses, J. Org. Chem. 2008, 73, 7800.
22. a) C. Qin, J. Chen, H. Wu, J. Cheng, Q. Zhang, B. Zuo, W. Su, J. Ding, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1884.
23. b) F. Weng, C. Wang, B. Xu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2593.
24. Y.-X. Liao, Q.-S. Hu, J. Org. Chem. 2010, 75, 6986.
25. T. Fukuyama, T. Doi, S. Minamino, S. Omura, I. Ryu, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5559.
26. S. Omura, T. Fukuyama, J. Horiguchi, Y. Murakami, I. Ryu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14094.
27. F. Shibahara, J. F. Bower, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120.
28. a) T. Doi, T. Fukuyama, S. Minamino, G. Husson, I. Ryu, Chem. Commun. 2006, 1875.
29. b) T. Doi, T. Fukuyama, J. Horiguchi, T. Okamura, I. Ryu, Synlett 2006, 721.
30. c) T. Doi, T. Fukuyama, S. Minamino, I. Ryu, Synlett 2006, 3013.
31. d) A. Denichoux, T. Fukuyama, T. Doi, J. Horiguchi, I. Ryu, Org. Lett. 2010, 12, 1.
32. a) E. J. Farrington, J. M. Brown, C. F. J. Barnard, E. Rowsell, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 169.
33. b) F. Kakiuchi, S. Kan, K. Igi, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698.
34. c) R. Shintani, T. Hayashi, Chem. Lett. 2008, 37, 724.
35. d) Y. Yamamoto, K. Kurihara, N. Miyaura, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4414.
36. e) K. Kitazawa, M. Kotani, T. Kochi, M. Langeloth, F. Kakiuchi, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1163.
37. H. Li, Y. Xu, E. Shi, W. Wei, X. Suo, X. Wan, Chem. Commun. 2011, 47, 7880.
38. H. Zheng, J. Ding, J. Chen, M. Liu, W. Gao, H. Wu, Synlett 2011, 1626.