Synthesis of quinoline dicarboxylic esters as biocompatible fluorescent tags

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 18, 2012, Pages 8294-8302

  Laras, Younes ^a   Hugues, Vincent ^b   Chandrasekaran, Yogesh ^b   Blanchard Desce, Mireille ^b   Acher, Francine C ^a   Pietrancosta, Nicolas ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT PROPERTY; LOW BACKGROUND; LOW ENERGIES; NIR REGIONS; QUINOLINE DERIVATIVE; RED SHIFT; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; VISIBLE REGION;

CHROMOPHORES; FLUOROPHORES; QUANTUM YIELD; TWO PHOTON PROCESSES;

FLUORESCENCE;

FLUORESCENT DYE; QUINOLINE DERIVATIVE; QUINOLINE DICARBOXYLIC ESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; BIOCOMPATIBILITY; CHROMATOPHORE; CYCLIZATION; ELECTRON; ELECTROPHILICITY; FLUORESCENCE; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

ABSORPTION; DICARBOXYLIC ACIDS; ELECTRONS; ESTERS; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84868128316     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301652j     Document Type: Article

References (41)

1. Sheng, R. L.; Wang, P. F.; Gao, Y. H.; Wu, Y.; Liu, W. M.; Ma, J. J.; Li, H. P.; Wu, S. K. Org. Lett. 2008, 10, 5015.
2. Jung, H. S.; Kwon, P. S.; Lee, J. W.; Kim, J. I.; Hong, C. S.; Kim, J. W.; Yan, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, T.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008.
3. Wu, C. Y.; Wei, J. J.; Tian, D. H.; Feng, Y.; Miller, R. H.; Wang, Y. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 6682.
4. Wang, C. N.; Wu, C. Y.; Zhu, J. Q.; Miller, R. H.; Wang, Y. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 2331.
5. Kantevari, S.; Matsuzaki, M.; Kanemoto, Y.; Kasai, H.; Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2010, 7, 123.
6. Gordo, J.; Avo, J.; Parola, A. J.; Lima, J. C.; Pereira, A.; Branco, P. S. Org. Lett. 2011, 13, 5112.
7. Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294.
8. Koefod, R. S.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2285.
9. Textor, J.; Peixoto, A.; Henrickson, S. E.; Sinn, M.; von Andrian, U. H.; Westermann, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 12401.
10. McDole, K.; Xiong, Y.; Iglesias, P. A.; Zheng, Y. X. Dev. Biol. 2011, 355, 239.
11. Curran, A. C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 975.
12. Misani, F.; Bogert, M. T. J. Org. Chem. 1945, 10, 347.
13. Sakai, N.; Aoki, D.; Hamajima, T.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1261.
14. Wu, Y. C.; Liu, L.; Li, H. J.; Wang, D.; Chen, Y. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6592.
15. Eisch, J. J.; Dluzniewski, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 1269.
16. Ryabukhin, S. V.; Naumchik, V. S.; Plaskon, A. S.; Grygorenko, O. O.; Tomachev, A. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 5774.
17. Gladiali, S.; Chelucci, G.; Mudadu, M. S.; Gastaut, M. A.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 400.
18. Zhang, X. X.; Yao, T. L.; Campo, M. A.; Larock, R. C. Tetrahedron 2010, 66, 1177.
19. Li, X. J.; Mao, Z. J.; Wang, Y. G.; Chen, W. X.; Lin, X. F. Tetrahedron 2011, 67, 3858.
20. Chaskar, A.; Padalkar, V.; Phatangare, K.; Langi, B.; Shah, C. Synth. Commun. 2010, 40, 2336.
21. Corey, E. J.; Tramontano, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5599.
22. Itoh, S.; Kato, J.; Inoue, T.; Kitamura, Y.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y. Synthesis 1987, 1067.
23. Carling, R. W.; Leeson, P. D.; Moseley, A. M.; Baker, R.; Foster, A. C.; Grimwood, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1942.
24. Hilal, S. H.; Karickhoff, S. W.; Carreira, L. A. Quant. Struct.-Act. Relat. 1995, 14, 348.
25. Hilal, S. H.; Karickhoff, S. W.; Carreira, L. A. QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 565.
26. Denmark, S. E.; Venkatraman, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1668.
27. Yoshida, T.; Moriyama, Y.; Nakano, S. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1322.
28. Ito, H.; Matsuoka, M.; Ueda, Y.; Takuma, M.; Kudo, Y.; Iguchi, K. Tetrahedron 2009, 65, 4235.
29. Mashraqui, S. H.; Betkar, R.; Chandiramani, M.; Estarellas, C.; Frontera, A. New J. Chem. 2011, 35, 57.
30. Piechowska, J.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 10220.
31. Xue, L.; Liu, Q.; Jiang, H. Org. Lett. 2009, 11, 3454.
32. Nosova, E.; Trashakhova, T.; Ustyugov, V.; Mochul'skaya, N.; Valova, M.; Lipunova, G.; Charushin, V. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 942.
33. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 10763.
34. Huang, S. H.; Heikal, A. A.; Webb, W. W. Mol. Biol. Cell 2000, 11, 126a.
35. Huang, S.; Heikal, A. A.; Webb, W. W. Biophys. J. 2000, 78, 443a.
36. Robin, A. C.; Gmouh, S.; Mongin, O.; Jouikov, V.; Werts, M. H. V.; Gautier, C.; Slama-Schwok, A.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2007, 1334.
37. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
38. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
39. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
40. Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
41. Werts, M. H. V.; Nerambourg, N.; Pelegry, D.; Le Grand, Y.; Blanchard-Desce, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 531.