An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 91, 2012, Pages 11241-11243

  Parthasarathy, Gowrisankar ^a   Besnard, Céline ^a   Kündig, E Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868007871     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36260k     Document Type: Article

References (39)

1. Q.-X. Wu, Y.-P. Shi, Z.-J. Jia, Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 699
2. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep., 2007, 24, 1350
3. H.-J. Zhang, G. T. Tan, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, N. V. Hung, N. M. Cuong, D. D. Soejarto, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, J. Nat. Prod., 2003, 66, 609
4. Z. Sun, B. Chen, Z. Zhang, C. Hu, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1975
5. A. Abraham Garcia, G. Delgado, J. Nat. Prod., 2006, 69, 1618
6. Z.-H. Cheng, T. Wu, S. W. A. Bligh, A. Bashall, B.-Y. Yu, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1761
7. A. R. Pape, K. P. Kaliappan, E. P. Kündig, Chem. Rev., 2000, 100, 2917
8. Transition Metal Arene π-Complexes in Organic Synthesis and Catalysis, ed. E. P. Kündig, Springer Verlag, Heidelberg, 2004
9. E. P. Kündig, M. S. Laxmisha, R. Cannas, S. Tchertchian, R. Liu, Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1063
10. S. Lavy, Z. Mahiout, G. Parthasarathy and E. P. Kündig, full paper in preparation Review: Organic Synthesis Highlights, ed. J. Mulzer, H. J. Altenbach, M. Braun, K. Krohn and H. U. Reissig, VCH, Weinheim, 1990, vol. I, p. 77
11. S. D. Burke, W. F. Fobare, G. J. Pacofsky, J. Org. Chem., 1983, 48, 5221
12. J. Kallmerten, T. J. Gould, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5177
13. T. Sato, K. Tajima, T. Fujisawa, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 729
14. T. J. Gould, M. Balestra, M. D. Wittman, J. A. Gary, L. T. Rossano, J. Kallmerten, J. Org. Chem., 1987, 52, 3889
15. L. A. Paquette, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, New York, 1991, vol. 5, p. 785
16. Y. Chai, S.-P. Hong, H. A. Lindsay, C. McFarland, M. C. McIntosh, Tetrahedron, 2002, 58, 2905
17. S. Serra, E. Brenna, C. Fuganti, F. Maggioni, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3313
18. K. Wińska, A. Grudniewska, A. Chojnacka, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 670
19. P. A. Bartlett, C. F. Pizzo, J. Org. Chem., 1981, 46, 3896
20. R. E. Ireland, P. Wipf, J.-N. Xiang, J. Org. Chem., 1991, 56, 3572
21. G. Stork, S. R. Dowd, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2178
22. G. Wittig, H. D. Frommeld, P. Suchanek, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1963, 2, 683
23. G. Wittig and A. Hesse, in Inorganic Syntheses, ed. W. E. Noland, Wiley, New York, 1988, Collec. vol. VI, p. 901
24. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K.-S. Jeong, H.-L. Kwong, K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu, X.-L. Zhang, J. Org. Chem., 1992, 57, 2768
25. D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5826
26. A. P. Kozikowski, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 410-416
27. A. P. Kozikowski, S. H. Jung, J. P. Springer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 167
28. T. Iverson, D. R. Bundle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 1240
29. N. Nakajima, K. Horita, R. Abe, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4139
30. D. J. Peterson, J. Org. Chem., 1968, 33, 780
31. C. R. Johnson, B. D. Tait, J. Org. Chem., 1987, 52, 281
32. W. Tochtermann, S. Bruhn, M. Meints, C. Wolff, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. Von Schnering, Tetrahedron, 1995, 51, 1623
33. S. Matsubara, M. Sugihara, K. Utimoto, Synlett, 1998, 313
34. J. S. Clark, F. Marlin, B. Nay, C. Wilson, Org. Lett., 2003, 5, 89
35. A. Tarraga, P. Molina, J. L. Lopez, M. D. Velasco, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8989
36. M. Tanaka, M. Imai, M. Fujio, E. Sakamoto, M. Takahashi, Y. Eto-Kato, X. M. Wu, K. Funakoshi, K. Sakai, H. J. Suemune, Org. Chem., 2000, 65, 5806
37. C. Aïssa, R. Riveiros, J. Ragot, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15512
38. J. Hibino, T. Okazoe, K. Takai, H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5579
39. K. Takai, T. Kakiuchi, Y. Kataok, K. Utimoto, J. Org. Chem., 1994, 59, 2668