Dibenzothiophene-based planar conjugated polymers for high efficiency polymer solar cells

Macromolecules

Volumn 45, Issue 19, 2012, Pages 7843-7854

  Jin, Enquan ^a   Du, Chun ^a   Wang, Ming ^a   Li, Weiwei ^a   Li, Cuihong ^a   Wei, Hedi ^a   Bo, Zhishan ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-DICHLOROBENZENE; ABSORPTION PEAKS; ACTIVE LAYER; ALTERNATING COPOLYMER; BASED CONJUGATED POLYMERS; BENZOTHIADIAZOLES; DIBENZOTHIOPHENES; DONOR UNITS; HOMO ENERGY LEVELS; INTERNAL CHARGE TRANSFER; NARROW BAND GAP; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLYMER SOLAR CELLS; SOLAR ILLUMINATION; VISIBLE REGION;

CHARGE TRANSFER; POLYMER FILMS; SOLAR CELLS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84867393403     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301622g     Document Type: Article

References (108)

1. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
2. Brabec, C. J.; Padinger, F.; Dyakonov, V.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Sariciftci, N. S. AIP Conf. Proc. 1998, 442, 519
3. Brabec, C. J.; Padinger, F.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 1999, 102, 861
4. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
5. Brabec, C. J.; Sariciftci, S. N. Monatsh. Chem. 2001, 132, 421
6. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
7. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
8. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
9. Freebody, M. Photonics. Spectra 2009, 43, 45
10. Gendron, D.; Leclerc, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225
11. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
12. Hadipour, A.; de Boer, B.; Wildeman, J.; Kooistra, F. B.; Hummelen, J. C.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1897
13. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924
14. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T. Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
15. Li, C.; Liu, M. Y.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Mullen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
16. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
17. Liang, Y. Y.; Yu, L. P. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
18. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
19. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
20. Sariciftci, N. S. Abstr. Am. Chem. Soc. 2001, 222, U281
21. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
22. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
23. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1019
24. Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 119, 169
25. Moon, J. S.; Jo, J.; Heeger, A. J. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 304
26. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
27. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789
28. Sun, Y. M.; Takacs, C. J.; Cowan, S. R.; Seo, J. H.; Gong, X.; Roy, A.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2226
29. Sun, Y. M.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
30. van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587
31. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y. Y.; Wu, Y. E.; Li, G.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
32. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
33. Chu, T. Y.; Lu, J. P.; Beaupre, S.; Zhang, Y. G.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J. Y.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J. F.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
34. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
35. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
36. Huo, L. J.; Zhang, S. Q.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y. F.; Hou, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
37. Huo, L. J.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
38. Tan, Z. A.; Zhang, W. Q.; Zhang, Z. G.; Qian, D. P.; Huang, Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. Adv. Mater. 2012, 24, 1476
39. Su, M. S.; Kuo, C. Y.; Yuan, M. C.; Jeng, U. S.; Su, C. J.; Wei, K. H. Adv. Mater. 2011, 23, 3315
40. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135
41. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
42. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 579
43. He, F.; Yu, L. P. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 3102
44. Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
45. Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Rispens, M. T. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6849
46. Qin, R. P.; Li, W. W.; Li, C. H.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H. F.; Andersson, M.; Bo, Z. S.; Liu, Z. P.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
47. Du, C.; Li, C. H.; Li, W. W.; Chen, X.; Bo, Z. S.; Veit, C.; Ma, Z. F.; Wuerfel, U.; Zhu, H. F.; Hu, W. P.; Zhang, F. L. Macromolecules 2011, 44, 7617
48. Song, J. S.; Du, C.; Li, C. H.; Bo, Z. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4267
49. Ko, S. W.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S. H.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y. P.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Bredas, J. L.; Salleo, A.; Bao, Z. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222
50. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371
51. He, Z. C.; Zhang, C.; Xu, X. F.; Zhang, L. J.; Huang, L.; Chen, J. W.; Wu, H. B.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 3086
52. Huang, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Huo, L. J.; Chen, Y. N.; Russell, T. P.; Han, C. C.; Li, Y. F.; Hou, J. H. Adv. Mater. 2012, 24, 3383
53. Wang, E. G.; Hou, L. T.; Wang, Z. Q.; Hellstrom, S.; Zhang, F. L.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240
54. Inganäs, O.; Svensson, M.; Zhang, F.; Gadisa, A.; Persson, N. K.; Wang, X.; Andersson, M. R. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004, 79, 31
55. Wang, J. Y.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Davies, J. A.; Chen, K. S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765
56. Duan, C. H.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
57. Duan, C. H.; Cai, W. Z.; Zhong, C. M.; Li, Y. H.; Wang, X. H.; Huang, F.; Cao, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4406
58. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
59. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Sun, Y. M.; Wu, H. B.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416
60. Wang, E. G.; Ma, Z. F.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244
61. Min, J.; Zhang, Z. G.; Zhang, S. Y.; Zhang, M. J.; Zhang, J.; Li, Y. F. Macromolecules 2011, 44, 7632
62. Wang, X. C.; Sun, Y. P.; Chen, S.; Guo, X.; Zhang, M. J.; Li, X. Y.; Li, Y. F.; Wang, H. Q. Macromolecules 2012, 45, 1208
63. Zou, Y. P.; Gendron, D.; Neagu-Plesu, R.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 6361
64. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657
65. Huo, L. J.; Hou, J. H. Polym. Chem. 2011, 2, 2453
66. Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
67. Peng, Q.; Liu, X. J.; Su, D.; Fu, G. W.; Xu, J.; Dai, L. M. Adv. Mater. 2011, 23, 4554
68. Beaujuge, P. M.; Tsao, H. N.; Hansen, M. R.; Amb, C. M.; Risko, C.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Bredas, J. L.; So, F.; Mullen, K.; Reynods, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944
69. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
70. Balan, B.; Vijayakumar, C.; Saeki, A.; Koizumi, Y.; Seki, S. Macromolecules 2012, 45, 2709
71. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Macromolecules 2006, 39, 2823
72. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 4609
73. Zhou, E. J.; Cong, J. Z.; Yamakawa, S.; Wei, Q. S.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 2873
74. Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1731
75. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836
76. Svanstrom, C. M. B.; Rysz, J.; Bernasik, A.; Budkowski, A.; Zhang, F.; Inganas, O.; Andersson, M. R.; Magnusson, K. O.; Benson-Smith, J. J.; Nelson, J.; Moons, E. Adv. Mater. 2009, 21, 4398
77. Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
78. Zhang, F. L.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, L.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169
79. Tian, R. Y.; Yang, R. Q.; Peng, J. B.; Cao, Y. Chin. Phys. 2005, 14, 1032
80. Lee, J. F.; Hsu, S. L. C.; Lee, P. I.; Chuang, H. Y.; Chen, J. S.; Chou, W. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4618
81. Li, W. W.; Qin, R. P.; Zhou, Y.; Andersson, M.; Li, F. H.; Zhang, C.; Li, B. S.; Liu, Z. P.; Bo, Z. S.; Zhang, F. L. Polymer 2010, 51, 3031
82. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
83. Kim, J.; Yun, M. H.; Anant, P.; Cho, S.; Jacob, J.; Kim, J. Y.; Yang, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14681
84. Wakim, S.; Beaupre, S.; Blouin, N.; Aich, B. R.; Rodman, S.; Gaudiana, R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5351
85. Fu, Y.; Cha, H.; Lee, G. Y.; Moon, B. J.; Park, C. E.; Park, T. Macromolecules 2012, 45, 3004
86. Wang, E. G.; Hou, L. T.; Wang, Z. Q.; Ma, Z. F.; Hellstrom, S.; Zhuang, W. L.; Zhang, F. L.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Macromolecules 2011, 44, 2067
87. Boudreault, P. L. T.; Beaupre, S.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2010, 1, 127
88. Wakim, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. Polym. Rev. 2008, 48, 432
89. Beaupre, S.; Boudreault, P. L. T.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2010, 22, E6
90. Chen, M. H.; Hou, J.; Hong, Z.; Yang, G.; Sista, S.; Chen, L. M.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 4238
91. Boudreault, P. L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176
92. Jiang, W.; Zhou, Y.; Geng, H.; Jiang, S. D.; Yan, S. K.; Hu, W. P.; Wang, Z. H.; Shuai, Z. G.; Pei, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1
93. Jiang, W.; Qian, H. L.; Li, Y.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 7369
94. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Gerlach, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2669
95. Zhang, S. L.; Chen, R. F.; Yin, J.; Liu, F.; Jiang, H. J.; Shi, N. E.; An, Z. F.; Ma, C.; Liu, B.; Huang, W. Org. Lett. 2010, 12, 3438
96. Yamamoto, T.; Komarudin, D.; Arai, M.; Lee, B. L.; Suganuma, H.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Kubota, K.; Sasaki, S.; Fukuda, T.; Matsuda, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2047
97. Irvin, J. A.; Schwendeman, I.; Lee, Y.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2164
98. Sun, Q. J.; Wang, H. Q.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 800
99. Ameri, T.; Dennler, G.; Waldauf, C.; Denk, P.; Forberich, K.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J.; Hingerl, K. J. Appl. Phys. 2008, 103, 084506
100. Waldauf, C.; Scharber, M. C.; Schilinsky, P.; Hauch, J. A.; Brabec, C. J. J. Appl. Phys. 2006, 99, 104503
101. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
102. Barche, J.; Janietz, S.; Ahles, M.; Schmechel, R.; von Seggern, H. Chem. Mater. 2004, 16, 4286
103. Osaka, I.; Akita, M.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2012, 24, 1235
104. Chu, C. W.; Yang, H. C.; Hou, W. J.; Huang, J. S.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 103306
105. Ruderer, M. A.; Muller-Buschbaum, P. Soft Mater. 2011, 7, 5482
106. Maturova, K.; van Bavel, S. S.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Kemerink, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 261
107. Yao, Y.; Hou, J. H.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1783
108. Blom, P. W. M.; Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Markov, D. E. Adv. Mater. 2007, 19, 1551