Total synthesis of 7′,8′-dihydroaigialospirol

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5154-5157

  Yuen, Tsz Ying ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7',8' DIHYDROAIGIALOSPIROL; 7',8'-DIHYDROAIGIALOSPIROL; ALDEHYDE; ALKENE; ALKYNE; BENZOFURAN DERIVATIVE; PHTHALIDE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKENES; ALKYNES; BENZOFURANS; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84867377761     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302498v     Document Type: Article

References (40)

1. Isaka, M.; Suyarnsestakorn, C.; Tanticharoen, M.; Kongasaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 2002, 5, 1561
2. Barluenga, S.; Dakas, P.-Y.; Ferandin, Y.; Meijer, L.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3951
3. Xu, J.; Chen, A.; Go., M.-L.; Nacro, K.; Liu, B.; Chai., C. L. L. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 662
4. Geng., X. D.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2004, 6, 413
5. Yang, Z.-Q.; Geng, X. D.; Solit, D.; Pratilas, C. A.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881
6. Lu, J.; Ma, J.; Xie, X.; Chen, B.; She, X.; Pan, X. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1066
7. Vu, N. Q.; Chai, C. L. L.; Lim, K. P.; Chia, S. C.; Anqi, C. Tetrahedron 2007, 63, 7053
8. Chrovian, C. C.; Knapp-Reed, B.; Montgomery, J. Org. Lett. 2008, 10, 811
9. Baird, L. J.; Timmer, M. S. M.; Teesdale-Spittle, P. H.; Harvey, J. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2271
10. Calo, F.; Richardson, J.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2009, 11, 4910
11. Vongvilai, P.; Isaka, M.; Kittakoop, P.; Srikitikulchai, P.; Kongasaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 457
12. Isaka, M.; Yangchum, A.; Intamas, S.; Kocharin, K.; Jones, E. B. G.; Kongsaeree, P.; Prabpai, S. Tetrahedron 2009, 65, 4396
13. Rathwell, D. C. K.; Yang, S.-H.; Tsang, K. Y.; Brimble, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7996
14. Yuen, T.-Y.; Yang, S.-H.; Brimble, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8350-8353
15. McLeod, M. C.; Wilson, Z. E.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2011, 13, 5382
16. McLeod, M. C.; Wilson, Z. E.; Brimble, M. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 400
17. Radcliff, F. J.; Fraser, J. D.; Wilson, Z. E.; Heapy, A. M.; Robinson, J. E.; Bryant, C. J.; Flowers, C. L.; Brimble, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6179
18. Dimitrov, I.; Furkert, D. P.; Fraser, J. D.; Radcliff, F. J.; Finch, O.; Brimble, M. A. Med. Chem. Commun. 2012, 3, 938
19. Figueroa, R.; Hsung, R. P.; Guevarra, C. C. Org. Lett. 2007, 9, 4857
20. Figueroa, R.; Feltenberger, J. B.; Guevarra, C. C.; Hsung, R. P. Sci. China, Ser. B: Chem. 2011, 54, 31
21. Wang, L.; Sharpless, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7568
22. Barbat, J.; Gelas, J.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1983, 116, 312
23. Colvin, E. W.; Hamill, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 151
24. Colvin, E. W.; Hamill, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 869
25. Miwa, K.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1994, 107
26. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512
27. Sullivan, G. R.; Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2143
28. Donohoe, T. J.; Moore, P. R.; Waring, M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5027
29. Hicks, J. D.; Flamme, E. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 5509
30. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Nishi, T.; Ogiku, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 311
31. Shao, H.; Rueter, J. K.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5240
32. Allen, P. A.; Brimble, M. A.; Prabaharan, H. Synlett 1999, 295
33. Moitessier, N.; Maigret, B.; Chretien, F.; Chapleur, Y. Eur. J. Org. Chem. 2000, 995
34. More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001
35. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806
36. Boyall, D.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2002, 4, 2605
37. Wilson, E. E.; Oliver, A. G.; Hughes, R. P.; Ashfeld, B. L. Organometallics 2011, 30, 5214
38. Augé, J.; Lubin-Germain, N.; Seghrouchni, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5255
39. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281
40. Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644