Antifreeze glycopeptide diastereomers

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 1657-1667

  Nagel, Lilly ^a   Budke, Carsten ^a   Dreyer, Axel ^a   Koop, Thomas ^a   Sewald, Norbert ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Bioorganic chemistry; Circular dichroism; Glycopeptides; Ice recrystallization; Microwave chemistry

Indexed keywords

EID: 84867203458     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.190     Document Type: Article

References (42)

1. Brown, R. A.; Yeh, Y.; Burcham, T. S.; Feeney, R. E. Biopolymers 1985, 24, 1265-1270. doi:10.1002/bip.360240713
2. Harding, M. M.; Anderberg, P. I.; Haymet, A. D. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1381-1392. doi:10.1046/j.1432-1033.2003.03488.x
3. Knight, C. A.; DeVries, A. L.; Oolman, L. D. Nature 1984, 308, 295-296. doi:10.1038/308295a0
4. Bouvet, V.; Ben, R. N. Cell Biochem. Biophys. 2003, 39, 133-144. doi:10.1385/CBB:39:2:133
5. Peltier, R.; Brimble, M. A.; Wojnar, J. M.; Williams, D. E.; Evans, C. W.; DeVries, A. L. Chem. Sci. 2010, 1, 538-551. doi:10.1039/c0sc00194e
6. Davies, P. L.; Sykes, B. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 828-834. doi:10.1016/S0959-440X(97)80154-6
7. Garner, J.; Harding, M. M. ChemBioChem 2010, 11, 2489-2498. doi:10.1002/cbic.201000509
8. Feeney, R. E. Am. Sci. 1974, 62, 712-719.
9. Lin, Y.; Duman, J. G.; DeVries, A. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 87-92. doi:10.1016/0006-291X(72)90633-X
10. Morris, H. R.; Thompso, M. R.; Osuga, D. T.; Ahmed, A. I.; Chan, S. M.; Vandenheede, J. R.; Feeney, R. E. J. Biol. Chem. 1978, 253, 5155-5162.
11. Burcham, T. S.; Osuga, D. T.; Rao, B. N.; Bush, C. A.; Feeney, R. E. J. Biol. Chem. 1986, 261, 6384-6389.
12. Tachibana, Y.; Fletcher, G. L.; Fujitani, N.; Tsuda, S.; Monde, K.; Nishimura, S.-I. Angew. Chem. 2004, 116, 874-880. doi:10.1002/ange.200353110
13. Bush, C. A.; Ralapati, S.; Matson, G. M.; Yamasaki, R. B.; Osuga, D. T.; Yeh, Y.; Feeney, R. E. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 232, 624-631. doi:10.1016/0003-9861(84)90582-4
14. Lane, A. N.; Hays, L. M.; Crowe, L. M.; Crowe, J. H.; Feeney, R. E. Protein Sci. 1998, 7, 1555-1563. doi:10.1002/pro.5560070709
15. Lane, A. N.; Hays, L. M.; Tsvetkova, N.; Feeney, R. E.; Crowe, L. M.; Crowe, J. H. Biophys. J. 2000, 78, 3195-3207. doi:10.1016/S0006-3495(00)76856-1
16. Heggemann, C.; Budke, C.; Schomburg, B.; Majer, Z.; Wißbrock, M.; Koop, T.; Sewald, N. Amino Acids 2010, 38, 213-222. doi:10.1007/s00726-008-0229- 0
17. Norgren, A. S.; Budke, C.; Majer, Z.; Heggemann, C.; Koop, T.; Sewald, N. Synthesis 2009, 488-494. doi:10.1055/s-0028-1083302
18. Liu, S.; Ben, R. N. Org. Lett. 2005, 7, 2385-2388. doi:10.1021/ol050677x
19. Capicciotti, C. J.; Trant, J. F.; Leclére, M.; Ben, R. N. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 605-616. doi:10.1021/bc100394k
20. Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 266-273. doi:10.1021/ar00029a007
21. Paulsen, H.; Hölck, J.-P. Carbohydr. Res. 1982, 109, 89-107. doi:10.1016/0008-6215(82)84033-0
22. Plattner, C.; Höfener, M.; Sewald, N. Org. Lett. 2011, 13, 545-547. doi:10.1021/ol102750h
23. Nagel, L.; Plattner, C.; Budke, C.; Majer, Z.; DeVries, A. L.; Berkemeier, T.; Koop, T.; Sewald, N. Amino Acids 2011, 41, 719-732. doi:10.1007/s00726-011-0937-8
24. Rosen, T.; Lico, I. M.; Chu, D. T. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1580-1582. doi:10.1021/jo00242a051
25. Liebe, B.; Kunz, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1473-1482. doi:10.1002/hlca.19970800511
26. Chen, K.; Liu, Z.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 15352-15357. doi:10.1073/pnas.0406657101
27. Liu, Z.; Chen, K.; Ng, A.; Shi, Z.; Woody, R. W.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15141-15150. doi:10.1021/ja047594g
28. Hanessian, S.; Lavallee, P. Can. J. Chem. 1975, 53, 2975-2977. doi:10.1139/v75-419
29. Owens, N. W.; Stetefeld, J.; Lattová, E.; Schweizer, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5036-5042. doi:10.1021/ja905724d
30. Tatham, A. S.; Drake, A. F.; Shewry, P. R. Biochem. J. 1989, 259, 471-476.
31. Bhatnagar, R. S.; Gough, C. A. Circular Dichroism of collagen and related polypeptides. In Circular Dichroism and the conformational analysis of biomolecules; Fasman, G. D., Ed.; Plenum Press: New York, 1996; pp 183-199.
32. Bhatnagar, R. S.; Qian, J. J.; Gough, C. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 547-560. doi:10.1080/07391102.1997.10508155
33. Greenfield, N.; Fasman, G. D. Biochemistry 1969, 8, 4108-4116. doi:10.1021/bi00838a031
34. Knight, C. A.; Hallett, J.; DeVries, A. L. Cryobiology 1988, 25, 55-60. doi:10.1016/0011-2240(88)90020-X
35. Knight, C. A.; Wen, D.; Laursen, R. A. Cryobiology 1995, 32, 23-34. doi:10.1006/cryo.1995.1002
36. Budke, C.; Koop, T. ChemPhysChem 2006, 7, 2601-2606. doi:10.1002/cphc. 200600533
37. Budke, C.; Heggemann, C.; Koch, M.; Sewald, N.; Koop, T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2865-2873. doi:10.1021/jp805726e
38. Nagel, L.; Budke, C.; Erdmann, R. S.; Dreyer, A.; Wennemers, H.; Koop, T.; Sewald, N. Chem.-Eur. J. 2012, in press. doi:10.1002/chem.201202119
39. Corzana, F.; Busto, J. H.; Jiménez-Osés, G.; Asensio, J. L.; Jiménez-Barbero, J.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14640-14648. doi:10.1021/ja064539u
40. Tam, R. Y.; Rowley, C. N.; Petrov, I.; Zhang, T.; Afagh, N. A.; Woo, T. K.; Ben, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15745-15753. doi:10.1021/ja904169a
41. Ebbinghaus, S.; Meister, K.; Born, B.; DeVries, A. L.; Gruebele, M.; Havenith, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12210-12211. doi:10.1021/ja1051632
42. Czechura, P.; Tam, R. Y.; Dimitrijevic, E.; Murphy, A. V.; Ben, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2928-2929. doi:10.1021/ja7103262