Cucurbit[7]uril-based vesicles formed by self-assembly of supramolecular amphiphiles

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 9, 2012, Pages 2085-2090

  Li, Jiaxi ^a   Zhou, Lipeng ^a   Luo, Quan ^a   Wang, Yongguo ^a   Zhang, Chunqiu ^a   Lu, Wei ^a   Xu, Jiayun ^a   Liu, Junqiu ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

cucurbituril; drug delivery; self assembly; supramolecular amphiphiles; vesicles

Indexed keywords

EID: 84867020660     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200603     Document Type: Article

References (67)

1. Philippot, J. R., Liposomes as Tools in Basic Research and Industry, Ed.:, Schuber, F., CRC Press, Boca Raton, FL, 1995.
2. Dongen, S. F. M. V.; Hoog, H. P. M.; Peters, R. J. R. W.; Nallani, M.; Nolte, R. J. M.; Hest, J. C. M. V.,. Chem. Rev., 2009, 109, 6212.
3. Rybtchinski, B.,. ACS Nano, 2011, 5, 6791.
4. Kale, T. S.; Klaikherd, A.; Popere, B.; Thayumanavan, S.,. Langmuir, 2009, 25, 9660.
5. Blumenthal, R.; Clague, M. J.; Durell, S. R.; Epand, R. M.,. Chem. Rev., 2003, 103, 53.
6. Allen, T. M.; Cullis, P. R.,. Science, 2004, 303, 1818.
7. Li, X. L.; Ji, J.; Shen, J. C.,. Macromol. Rapid Commun., 2006, 27, 214.
8. Li, X. L.; Ji, J.; Wang, X. L.; Wang, Y. X.; Shen, J. C.,. Macromol. Rapid Commun., 2007, 28, 660.
9. Li, Z. Q.; Qian, J.; Cao, X. L.; Song, X. W.; Wu, F. P.,. Acta Chim. Sinica, 2010, 68, 181 (in Chinese).
10. Mueller, A.; O'Brien, D. F.,. Chem. Rev., 2002, 102, 727.
11. Hentze, H. P.; Co, C. C.; McKelvey, C. A.; Kaler, E. W.,. Top. Curr. Chem., 2003, 226, 197.
12. Discher, D. E.; Eisenberg, A.,. Science, 2002, 297, 967.
13. Zhang, X.; Wang, C.; Wang, Z. Q., Scientia Sin. Chim., 2011, 41, 216 (in Chinese).
14. Guo, M. Y.; Jiang, M.; Zhang, G. Z.,. Langmuir, 2008, 24, 10583.
15. Lee, H. K.; Park, K. M.; Jeon, Y. J.; Kim, D.; Oh, D. Y.; Kim, H. S.; Park, C. K.; Kim, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5006.
16. Vico, R. V.; Voskuhl, J.; Ravoo, B. J.,. Langmuir, 2011, 27, 1391.
17. Du, P.; Kong, J.; Wang, G. T.; Zhao, X.; Li, G. Y.; Jiang, X. K.; Li, Z. T.,. Chin. J. Chem., 2011, 29, 2597.
18. Gitsov, I.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J.,. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1200.
19. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M.,. Science, 1998, 280, 1427.
20. Zhu, X. Y.; Chen, L.; Yan, D. Y.; Chen, Q.; Yao, Y. F.; Xiao, Y.; Hou, J.; Li, J. Y.,. Langmuir, 2004, 20, 484.
21. Wang, C.; Guo, Y.; Wang, Y.; Xu, H.; Wang, R.; Zhang, X.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8962.
22. Wang, Y.; Ma, N.; Wang, Z.; Zhang, X.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2823.
23. Wang, C.; Yin, S.; Chen, S.; Xu, H.; Wang, Z.; Zhang, X.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9049.
24. Chen, L.; Zhu, X. Y.; Yan, D. Y.; Chen, Y.; Chen, Q.; Yao, Y. F.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 87.
25. Wang, Y. P.; Xu, H. P.; Zhang, X.,. Adv. Mater., 2009, 21, 2489.
26. Wang, C.; Wang, Z. Q.; Zhang, X.,. Acc. Chem. Res., 2012, 45, 608.
27. Zou, J.; Tao, F.; Jiang, M.,. Langmuir, 2007, 23, 12791.
28. Breslow, R.; Dong, S. D.,. Chem. Rev., 1998, 98, 1997.
29. Harada, A.,. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 456.
30. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y.,. Chem. Rev., 1998, 98, 1875.
31. Liu, Y.; Chen, Y.,. Acc. Chem. Res., 2006, 39, 681.
32. Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F.,. Chem. Rev., 1998, 98, 1959.
33. Rebek, J. Jr.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1990, 29, 245.
34. Kiyonaka, S.; Sugiyasu, K.; Shinkai, S.; Hamachi, I.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10954.
35. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2382.
36. Castro, R.; Cuadrado, I.; Alonso, B.; Casado, C. M.; Moran, M.; Kaifer, A. E.,. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5760.
37. Park, C.; Lee, I. H.; Lee, S.; Song, Y.; Rhue, M.; Kim, C.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 1199.
38. Park, C.; Im, M. S.; Lee, S.; Lim, J.; Kim, C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9922.
39. Mock, W. L., In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 2, Ed.:, Vögtle, F., Pergamon, Oxford, 1996, p. 447.
40. Kim, K.; Kim, H. J., In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Eds.:, Atwood, J. L., Steed, J. W., Marcel Dekker, New York, 2004, p. 390.
41. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H. J.; Kim, K.,. Acc. Chem. Res., 2003, 36, 621.
42. Mock, W. L.,. Top. Curr. Chem., 1995, 175, 1.
43. Kim, K.,. Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 96.
44. Jeon, Y. J.; Kim, H.; Jon, S.; Selvapalam, N.; Oh, D. H.; Seo, I.; Park, C. S.; Jung, S. R.; Koh, D. S.; Kim, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15944.
45. Rekharsky, M. V.; Yamamura, H.; Inoue, C.; Kawai, M.; Osaka, I.; Arakawa, R.; Shiba, K.; Sato, A.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, K.; Inoue, Y.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14871.
46. Jeon, W. S.; Moon, K.; Park, S. H.; Chun, H.; Ko, Y. H.; Lee, J. Y.; Lee, E. S.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Rekharsky, M. V.; Sindelar, V.; Sobransingh, D.; Inoue, Y.; Kaifer, A. E.; Kim, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12984.
47. Park, K. M.; Suh, K.; Jung, H.; Lee, D. W.; Ahn, Y.; Kim, J.; Baek, K.; Kim, K.,. Chem. Commun., 2009, 71.
48. Mori, T.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Inoue, Y.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 3232.
49. Park, K. M.; Yang, J.; Jung, H.; Yeom, J.; Park, J. S.; Park, K. H.; Hoffman, A. S.; Hahn, S. K.; Kim, K.,. ACS Nano, 2012, 6, 2960.
50. Zhang, K. C.; Mu, T. W.; Liu, L.; Guo, Q. X.,. Chin. J. Chem., 2001, 19, 558.
51. Blanch, R. J.; Sleeman, A. J.; White, T. J.; Arnold, A. P.; Day, A. I.,. Nano Lett., 2002, 2, 147.
52. Wagner, B. D.; Stojanovic, N.; Day, A. I.; Blanch, R. J.,. J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 10741.
53. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4844.
54. Chakrabarti, S.; Mukhopadhyay, P.; Lin, S.; Isaacs, L.,. Org. Lett., 2007, 9, 2349.
55. Sobransingh, D.; Kaifer, A. E.,. Org. Lett., 2006, 8, 3247.
56. Liu, Y.; Li, X. Y.; Zhang, H. Y.; Li, C. J.; Ding, F.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 3640.
57. Masson, E.; Lu, X. Y.; Ling, X. X.; Patchell, D. L.,. Org. Lett., 2009, 11, 3798.
58. Wyman, I. W.; Macartney, D. H.,. J. Org. Chem., 2009, 74, 8031.
59. Gobre, V. V.; Pinjari, R. V.; Gejji, S. P.,. J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 4464.
60. Rauwald, E.; Barrio, J. D.; Loh, X. J.; Scherman, O. A.,. Chem. Commun., 2011, 47, 6000.
61. Wang, M.; Li, X.; Liu, L.,. Chin. J. Chem., 2012, 30, 1022.
62. Lee, H. K.; Park, K. M.; Jeon, Y. J.; Kim, D.; Oh, D. H.; Kim, H. S.; Park, C. K.; Kim, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5006.
63. Kim, J.; Jung, I. S.; Kim, S. Y.; Lee, E.; Kang, J. K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 540.
64. Tang, Y.; Zhou, L. P.; Li, J. X.; Luo, Q.; Huang, X.; Wu, P.; Wang, Y. G.; Xu, J. Y.; Shen, J. C.; Liu, J. Q.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3920.
65. Liu, S. M.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15959.
66. Lucas, D.; Isaacs, L.,. Org. Lett., 2011, 13, 4112.
67. Okada, J.; Cohen, S.; Langer, R.,. Pharm. Res., 1995, 12, 576.