Turning on fluorescence with thiols-synthetic and computational studies on diaminoterephthalates and monitoring the switch of the Ca 2+ sensor recoverin

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2012, Pages 5712-5722

  Wache, Nina ^a   Scholten, Alexander ^a   Klüner, Thorsten ^a   Koch, Karl Wilhelm ^a   Christoffers, Jens ^a  

^a UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

Calcium; Fluorescent probes; Sensors

Indexed keywords

EID: 84866912601     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200879     Document Type: Article

References (41)

1. A. Mayer, S. Neuenhofer, Angew. Chem. 1994, 106, 1097-1126
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1044-1072.
3. X. Chen, Y. Zhou, X. Peng, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135.
4. T. Nagano, Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2010, 86, 837-847.
5. K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, D. C.-M. Ng, K.-K. Cheung, Inorg. Chem. 2002, 41, 40-46.
6. P. Ge, P. R. Selvin, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 870-876.
7. S. Girouard, M.-H. Houle, A. Grandbois, J. W. Keillor, S. W. Michnick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 559-566.
8. J. Weh, A. Duerkop, O. S. Wolfbeis, ChemBioChem 2007, 8, 122-128.
9. G.-L. Li, K.-Y. Kung, L. Zou, H.-C. Chong, Y.-C. Leung, K.-H. Wong, M.-K. Wong, Chem. Commun. 2012, 48, 3527-3529.
10. P. Y. Reddy, S. Kondo, S. Fujita, T. Toru, Synthesis 1998, 999-1002.
11. L. Yi, H. Li, L. Sun, L. Liu, C. Zhang, Z. Xi, Angew. Chem. 2009, 121, 4094-4097
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4034-4037.
13. X. Zhang, X. Ren, Q.-H. Xu, K. P. Loh, Z.-K. Chen, Org. Lett. 2009, 11, 1257-1260.
14. L. Peng, G. Zhang, D. Zhang, J. Xiang, R. Zhao, Y. Wang, D. Zhu, Org. Lett. 2009, 11, 4014-4017.
15. H. S. Jung, K. C. Ko, G.-H. Kim, A.-R. Lee, Y.-C. Na, C. Kang, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 1498-1501.
16. S.-Y. Lim, S. Lee, S. B. Park, H.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3902-3904.
17. X.-D. Jiang, J. Zhang, X. Shao, W. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1966-1968.
18. T. Matsumoto, Y. Urano, T. Shoda, H. Kojima, T. Nagano, Org. Lett. 2007, 9, 3375-3377.
19. H. Liebermann, Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 404, 272-321.
20. For a review, see:, S. S. Labana, L. L. Labana, Chem. Rev. 1967, 67, 1-18.
21. Y. Zhang, J. Christoffers, Synthesis 2007, 3061-3067.
22. S. D. Ohmura, T. Moriuchi, T. Hirao, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3190-3192.
23. M. Shimizu, Y. Asai, Y. Takeda, A. Yamatani, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4084-4089.
24. Y. Zhang, P. Starynowicz, J. Christoffers, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3488-3495.
25. R. Pflantz, J. Christoffers, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2200-2209.
26. N. Wache, C. Schröder, K.-W. Koch, J. Christoffers, ChemBioChem 2012, 13, 993-998.
27. I. I. Senin, K.-W. Koch, M. Akhtar, P. P. Philippov, Adv. Exp. Med. Biol. 2003, 514, 69-99.
28. O. H. Weiergräber, I. I. Senin, E. Y. Zernii, V. A. Churumova, N. A. Kovaleva, A. A. Nazipova, S. E. Permyakov, E. A. Permyakov, P. P. Philippov, J. Granzin, K.-W. Koch, J. Biol. Chem. 2006, 281, 37594-37602.
29. T. Gensch, K. E. Komolov, I. I. Senin, P. P. Philippov, K.-W. Koch, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2007, 66, 492-499.
30. H. Kollmann, S. F. Becker, J. Shirdel, A. Scholten, A. Ostendorp, C. Lienau, K.-W. Koch, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1006-1014.
31. D. Seebach, T. Hoffmann, F. N. M. Kühnle, J. N. Kinkel, M. Schulte, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1525-1540.
32. T. L. Foley, A. Yasgar, C. J. Garcia, A. Jadhav, A. Simeonov, M. D. Burkart, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4601-4606.
33. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed. Springer, New York, 2006, p. 54.
34. For fluorescein as standard, see:, G. Weber, F. W. J. Teale, Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 646-655.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
36. I. I. Senin, T. Fischer, K. E. Komolov, D. V. Zinchenko, P. P. Philippov, K.-W. Koch, J. Biol. Chem. 2002, 277, 50365-50372.
37. J. B. Ames, T. Porumb, T. Tanaka, M. Ikura, L. Stryer, J. Biol. Chem. 1995, 270, 4526-4533.
38. O. H. Weiergräber, I. I. Senin, P. P. Philippov, J. Granzin, K.-W. Koch, J. Biol. Chem. 2003, 278, 22972-22979.
39. J. B. Ames, N. Hamasaki, T. Molchanova, Biochemistry 2002, 41, 5776-5787.
40. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
41. P. Behnen, A. Scholten, N. Rätscho, K.-W. Koch, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 89-99.