Mussel-inspired thiol-ene polymer networks: Influencing network properties and adhesion with catechol functionality

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 18, 2012, Pages 3633-3642

  Sparks, Bradley J ^a   Hoff, Ethan F T ^a   Hayes, Latonya P ^a   Patton, Derek L ^a  

^a Virginia Polytechnic Institute and State University   (United States)

Author keywords

bioinspired; dopamine; photopolymerization; polymer network; thiol ene

Indexed keywords

3-MERCAPTOPROPIONATE; ACRYLAMIDES; BIO-INSPIRED; COMPOSITIONAL RANGE; CROSS-LINK DENSITIES; CROSSHATCH ADHESION TEST; DOPAMINE; HIGH CONCENTRATION; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; INFLUENCE NETWORKS; MONOFUNCTIONAL; NETWORK DESIGN; NETWORK PROPERTIES; NETWORK-BASED; PHOTOCURABLE; PHOTOPOLYMERIZATION KINETICS; POLYMER NETWORKS; PULL-OFF; THERMO-MECHANICAL; THIOL-ENE POLYMERS; THIOL-ENES;

ADHESION; ALUMINUM; ALUMINUM COATINGS; AMIDES; AMINES; CROSSLINKING; DENSITY (SPECIFIC GRAVITY); ETHERS; HYDROGEN BONDS; NEUROPHYSIOLOGY; PHENOLS; PHOTOPOLYMERIZATION; PLASTIC COATINGS; POLYMERIZATION;

DAMS;

EID: 84866653350     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm302301e     Document Type: Article

References (81)

1. Wilker, J. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 579-580
2. Stewart, R. J.; Weaver, J. C.; Morse, D. E.; Waite, J. H. J. Exp. Biol. 2004, 207, 4727-4734
3. Stevens, M. J.; Steren, R. E.; Hlady, V.; Stewart, R. J. Langmuir 2007, 23, 5045-5049
4. Waite, J. H.; Tanzer, M. L. Science 1981, 212, 1038-1040
5. Sever, M. J.; Weisser, J. T.; Monahan, J.; Srinivasan, S.; Wilker, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 448-450
6. Fant, C.; Sott, K.; Elwing, H.; Hook, F. Biofouling 2000, 16, 119-132
7. Suci, P. A.; Geesey, G. G. J. Colloid Interface Sci. 2000, 230, 340-348
8. Burzio, L. A.; Waite, J. H. Biochemistry 2000, 39, 11147-11153
9. Hight, L. M.; Wilker, J. J. J. Mater. Sci. 2007, 42, 8934-8942
10. Loizou, E.; Weisser, J. T.; Dundigalla, A.; Porcar, L.; Schmidt, G.; Wilker, J. J. Macromol. Biosci. 2006, 6, 711-718
11. Monahan, J.; Wilker, J. J. Chem. Commun. 2003, 1672-1673
12. Monahan, J.; Wilker, J. J. Langmuir 2004, 20, 3724-3729
13. Wilker, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8076-8078
14. Wilker, J. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 276-283
15. Lana-Villarreal, T.; Rodes, A.; Perez, J. M.; Gomez, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12601-12611
16. Mian, S. A.; Saha, L. C.; Jang, J.; Wang, L.; Gao, X.; Nagase, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20793-20800
17. Yu, J.; Wei, W.; Danner, E.; Ashley, R. K.; Israelachvili, J. N.; Waite, J. H. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 588-590
18. Anderson, T. H.; Yu, J.; Estrada, A.; Hammer, M. U.; Waite, J. H.; Israelachvili, J. N. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4196-4205
19. Jankovic, I. A.; Saponjic, Z. V.; Comor, M. I.; Nedeljkovic, J. M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12645-12652
20. Lee, H.; Scherer, N. F.; Messersmith, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 12999-13003
21. Ooka, A. A.; Garrell, R. L. Biopolymers 2000, 57, 92-102
22. Wang, J.; Tahir, M. N.; Kappl, M.; Tremel, W.; Metz, N.; Barz, M.; Theato, P.; Butt, H.-J. Adv. Mater. 2008, 20, 3872-3876
23. Yamamoto, H. J. Adhes. Sci. Technol. 1987, 1, 177-183
24. Yu, M.; Deming, T. J. Macromolecules 1998, 31, 4739-4745
25. Tatehata, H.; Mochizuki, A.; Kawashima, T.; Yamashita, S.; Yamamoto, H. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 929-937
26. Lee, B. P.; Messersmith, P. B.; Israelachvili, J. N.; Waite, J. H. Annu. Rev. Mater. Res. 2011, 41, 99-132
27. Brubaker, C. E.; Kissler, H.; Wang, L.-J.; Kaufman, D. B.; Messersmith, P. B. Biomaterials 2010, 31, 420-427
28. Burke, S. A.; Ritter-Jones, M.; Lee, B. P.; Messersmith, P. B. Biomed. Mater. 2007, 2, 203-210
29. Lee, B. P.; Chao, C.-Y.; Nunalee, F. N.; Motan, E.; Shull, K. R.; Messersmith, P. B. Macromolecules 2006, 39, 1740-1748
30. Murphy, J. L.; Vollenweider, L.; Xu, F.; Lee, B. P. Biomacromolecules 2010, 11, 2976-2984
31. Ryu, J. H.; Lee, Y.; Kong, W. H.; Kim, T. G.; Park, T. G.; Lee, H. Biomacromolecules 2011, 12, 2653-2659
32. Black, K. C. L.; Liu, Z.; Messersmith, P. B. Chem. Mater. 2011, 23, 1130-1135
33. Dalsin, J. L.; Lin, L.; Tosatti, S.; Voeroes, J.; Textor, M.; Messersmith, P. B. Langmuir 2005, 21, 640-646
34. Lee, H.; Lee, K. D.; Pyo, K. B.; Park, S. Y.; Lee, H. Langmuir 2010, 26, 3790-3793
35. Chawla, K.; Lee, S.; Lee, B. P.; Dalsin, J. L.; Messersmith, P. B.; Spencer, N. D. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2009, 90A, 742-749
36. Malisova, B.; Tosatti, S.; Textor, M.; Gademann, K.; Zurcher, S. Langmuir 2010, 26, 4018-4026
37. Pechey, A.; Elwood, C. N.; Wignall, G. R.; Dalsin, J. L.; Lee, B. P.; Vanjecek, M.; Welch, I.; Ko, R.; Razvi, H.; Cadieux, P. A. J. Urol. 2009, 182, 1628-1636
38. Yuan, S.; Wan, D.; Liang, B.; Pehkonen, S. O.; Ting, Y. P.; Neoh, K. G.; Kang, E. T. Langmuir 2011, 27, 2761-2774
39. Li, L.; Li, Y.; Luo, X.; Deng, J.; Yang, W. React. Funct. Polym. 2010, 70, 938-943
40. Daly, W. H.; Moulay, S. J. Polym. Sci.: Polym. Symp. 1986, 74, 227-242
41. Yang, Z.; Pelton, R. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 241-246
42. Bernard, J.; Branger, C.; Beurroies, I.; Denoyel, R.; Margaillan, A. React. Funct. Polym. 2012, 72, 98-106
43. Matos-Pérez, C. R.; White, J. D.; Wilker, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9498-9505
44. Westwood, G.; Horton, T. N.; Wilker, J. J. Macromolecules 2007, 40, 3960-3964
45. White, J. D.; Wilker, J. J. Macromolecules 2011, 44, 5085-5088
46. Cristescu, R.; Mihailescu, I. N.; Stamatin, I.; Doraiswamy, A.; Narayan, R. J.; Westwood, G.; Wilker, J. J.; Stafslien, S.; Chisholm, B.; Chrisey, D. B. Appl. Surf. Sci. 2009, 255, 5496-5498
47. Pan, X.-D.; Qin, Z.; Yan, Y.-Y.; Sadhukhan, P. Polymer 2010, 51, 3453-3461
48. Sun, P.; Tian, L.; Zheng, Z.; Wang, X. Acta Polym. Sin. 2009, 803-808
49. Kaur, S.; Weerasekare, G. M.; Stewart, R. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 941-944
50. Glass, P.; Chung, H.; Washburn, N. R.; Sitti, M. Langmuir 2009, 25, 6607-6612
51. Shao, H.; Stewart, R. J. Adv. Mater. 2010, 22, 729-733
52. Chung, H.; Glass, P.; Pothen, J. M.; Sitti, M.; Washburn, N. R. Biomacromolecules 2011, 12, 342-347
53. Gao, C.; Li, G.; Xue, H.; Yang, W.; Zhang, F.; Jiang, S. Biomaterials 2010, 31, 1486-1492
54. Holten-Andersen, N.; Harrington, M. J.; Birkedal, H.; Lee, B. P.; Messersmith, P. B.; Lee, K. Y. C.; Waite, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. 2011, 108, 2651-2655
55. Hu, B. H.; Messersmith, P. B. Orthod. Craniofacial Res. 2005, 8, 145-149
56. Shao, H.; Bachus, K. N.; Stewart, R. J. Macromol. Biosci. 2009, 9, 464-471
57. Hwang, D. S.; Zeng, H.; Srivastava, A.; Krogstad, D. V.; Tirrell, M.; Israelachvili, J. N.; Waite, J. H. Soft Matter 2010, 6, 3232-3236
58. Bae, K. H.; Kim, Y. B.; Lee, Y.; Hwang, J.; Park, H.; Park, T. G. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 505-512
59. Adkins, C. T.; Dobish, J. N.; Brown, C. S.; Mayrsohn, B.; Hamilton, S. K.; Udoji, F.; Radford, K.; Yankeelov, T. E.; Gore, J. C.; Harth, E. Polym. Chem. 2012, 3, 390-398
60. Bilic, G.; Brubaker, C.; Messersmith, P. B.; Mallik, A. S.; Quinn, T. M.; Haller, C.; Done, E.; Gucciardo, L.; Zeisberger, S. M.; Zimmermann, R.; Deprest, J.; Zisch, A. H. Am. J. Obstet. Gynecol. 2010, 202, 85.e1-85.e9
61. Stepuk, A.; Halter, J. G.; Schaetz, A.; Grass, R. N.; Stark, W. J. Chem. Commun. 2012, 48, 6238-6240
62. Xue, J.; Wang, T.; Nie, J.; Yang, D. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 10.1002/app.38115
63. Fullenkamp, D. E.; Rivera, J. G.; Gong, Y.-K.; Lau, K. H. A.; He, L.; Varshney, R.; Messersmith, P. B. Biomaterials 2012, 33, 3783-3791
64. Yang, W. J.; Cai, T.; Neoh, K. G.; Kang, E. T.; Dickinson, G. H.; Teo, S. L. M.; Rittschof, D. Langmuir 2011, 27, 7065-7076
65. Zhu, B.; Edmondson, S. Polymer 2011, 52, 2141-2149
66. Lee, B. P.; Huang, K.; Nunalee, F. N.; Shull, K. R.; Messersmith, P. B. J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2004, 15, 449-464
67. Schwalm, R. UV Coatings: Basics, Recent Developments and New Applications; Elsevier: Amsterdam; London, 2007.
68. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573
69. Hoyle, C. E.; Lee, T. Y.; Roper, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5301-5338
70. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387
71. Reddy, S. K.; Okay, O.; Bowman, C. N. Macromolecules 2006, 39, 8832-8843
72. Lee, T. Y.; Smith, Z.; Reddy, S. K.; Cramer, N. B.; Bowman, C. N. Macromolecules 2007, 40, 1466-1472
73. Senyurt, A. F.; Wei, H.; Hoyle, C. E.; Piland, S. G.; Gould, T. E. Macromolecules 2007, 40, 4901-4909
74. Wei, H.; Senyurt, A. F.; Jönsson, S.; Hoyle, C. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 822-829
75. Ye, S.; Cramer, N. B.; Smith, I. R.; Voigt, K. R.; Bowman, C. N. Macromolecules 2011, 44, 9084-9090
76. Sparks, B. J.; Kuchera, T. J.; Jungman, M. J.; Richardson, A. D.; Savin, D. A.; Hait, S.; Lichtenhan, J.; Striegel, M. F.; Patton, D. L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3817-3824
77. Hammaker, J. R.; Mash, E. A. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2008, 45, 865-871
78. Frost, C. G.; Penrose, S. D.; Gleave, R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4340-4347
79. Flory, P. J. Polymer 1979, 20, 1317-1320
80. Zhang, J.; Peppas, N. A. J. Appl. Polym. Sci. 2001, 82, 1077-1082
81. Varfolomeev, M. A.; Abaidullina, D. I.; Gainutdinova, A. Z.; Solomonov, B. N. Spectrochim. Acta, Part A 2010, 77, 965-972