The δ 2,2′-bi(2H-1,4-benzothiazine) structural motif of red hair pigments revisited: Photochromism and acidichromism in a unique four-state system

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2012, Pages 5136-5140

  Leone, Loredana ^a   Crescenzi, Orlando ^a   Napolitano, Alessandra ^a   Barone, Vincenzo ^b   D'Ischia, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

Author keywords

Chromophores; Dyes Pigments; Isomerization; Photochromism

Indexed keywords

EID: 84866245667     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200673     Document Type: Article

References (36)

1. R. H. Thomson, Angew. Chem. 1974, 86, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 305-312.
2. S. Ito, K. Wakamatsu, M. d'Ischia, A. Napolitano, A. Pezzella in Melanins and Melanosomes: BioSynthesis Biogenesis, Physiological, and Pathological Functions (Eds.:, P. A. Riley, J. Borovansky), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, ch. 6, pp. 167-185.
3. J. D. Simon, D. Peles, K. Wakamatsu, S. Ito, Pigm. Cell Melanoma Res. 2009, 22, 563-579.
4. J. D. Simon, D. N. Peles, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1452-1460.
5. A. Napolitano, M. De Lucia, L. Panzella, M. d'Ischia, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 593-599.
6. G. Greco, L. Panzella, L. Verotta, M. d'Ischia, A. Napolitano, J. Nat. Prod. 2011, 74, 675-682.
7. G. Greco, L. Panzella, A. Napolitano, M. d'Ischia, Pigm. Cell Melanoma Res. 2012, 25, 110-112.
8. G. Prota, M. d'Ischia, D. Mascagna, Melanoma Res. 1994, 4, 351-358.
9. L. Minale, E. Fattorusso, G. Cimino, S. De Stefano, R. A. Nicolaus, Gazz. Chim. Ital. 1969, 99, 431-449.
10. E. Fattorusso, L. Minale, G. Cimino, S. De Stefano, R. A. Nicolaus, Gazz. Chim. Ital. 1969, 99, 29-45.
11. G. Prota, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1995, 64, 93.
12. A. Napolitano, P. Di Donato, G. Prota, J. Org. Chem. 2001, 66, 6958-6966.
13. A. Napolitano, S. Memoli, O. Crescenzi, G. Prota, J. Org. Chem. 1996, 61, 598-604.
14. T. Ye, L. E. Lamb, K. Wakamatsu, S. Ito, J. D. Simon, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 821-823.
15. G. Prota, E. Ponsiglione, R. Ruggiero, Tetrahedron 1974, 30, 2781-2784.
16. B. L. Kaul, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2664-2678.
17. J. D. Simon, M. R. Goldsmith, L. Hong, V. R. Kempf, L. E. F. McGuckin, T. Ye, G. Zuber, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 318-323.
18. R. A. Sturm, R. D. Teasdale, N. F. Box, Gene 2001, 277, 49-62.
19. A. B. Pérez Oliva, L. P. Fernéndez, C. DeTorre, C. Herráiz, J. A. Martínez-Escribano, J. Benítez, J. A. Lozano Teruel, J. C. García-Borrõn, C. Jiménez-Cervantes, G. Ribas, Hum. Mutat. 2009, 30, 811-822.
20. C. Santacroce, D. Sica, R. A. Nicolaus, Gazz. Chim. Ital. 1968, 98, 85-96.
21. G. Prota, F. Giordano, L. Mazzarella, C. Santacroce, D. Sica, J. Chem. Soc. C 1971, 15, 2610-2616.
22. R. S. Becker, L. V. Natarajan, Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 141-143.
23. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6169.
24. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
25. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
26. J. A. Montgomery Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
27. J. A. Montgomery Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
28. R. M. Gschwind, X. Xie, P. R. Rajamohanan, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 308-312.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
30. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
31. G. Scalmani, V. Barone, K. N. Kudin, C. S. Pomelli, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 90-100.
32. A. K. Rappé, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard III, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
33. M. Caricato, G. Scalmani, M. J. Frisch in Continuum Solvation Models in Chemical Physics (Eds.:, B. Mennucci, R. Cammi), John Wiley & Sons, Chichester, 2007, pp. 64-81.
34. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
35. C. Adamo, G. E. Scuseria, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889-2899.
36. G. Scalmani, M. J. Frisch, B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107-1-15.