Enantioselective oxidation of racemic secondary alcohols catalyzed by chiral Mn(iii)-salen complexes with N-bromosuccinimide as a powerful oxidant

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 14, 2012, Pages 2730-2732

  Xu, Daqian ^a,b   Wang, Shoufeng ^a   Shen, Zhiqiang ^a   Xia, Chungu ^a   Sun, Wei ^a  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLIC ALCOHOLS; ENANTIOSELECTIVE OXIDATION; KINETIC RESOLUTION; MN-SALEN; N-BROMOSUCCINIMIDE; NEW PROTOCOL; RACEMIC SECONDARY ALCOHOLS; SECONDARY ALCOHOLS;

CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; OXIDANTS;

MANGANESE;

EID: 84865499887     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07087a     Document Type: Article

References (40)

1. Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000
2. Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer-Verlag, Berlin, vol. 1-3, 1999
3. M. Wills Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4264
4. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
5. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300
6. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282
7. T. Ohkuma Proc. Jpn. Acad., Ser. B. 2010 86 202
8. F. Theil Chem. Rev. 1995 95 2203
9. M. Breuer K. Ditrich T. Habicher B. Hauer M. Keßeler R. Stürmer T. Zelinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 788
10. J. H. Lee K. Han M.-J. Kim J. Park Eur. J. Org. Chem. 2010 999 1015
11. E. Vedejs M. Jure Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3974
12. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2011 353 1613
13. B. M. Stoltz Chem. Lett. 2004 33 362
14. M. S. Sigman D. R. Jensen Acc. Chem. Res. 2006 39 221
15. E. M. Ferreira B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7725
16. D. R. Jensen J. S. Puglsey M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7475
17. Y. Nishibayashi A. Yamauchi G. Onodera S. Uemura J. Org. Chem. 2003 68 5875
18. S. Arita T. Koike Y. Kayaki T. Ikariya Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2447
19. T. Kunisu T. Oguma T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12937
20. A. T. Radosevich C. Musich F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1090
21. S. S. Weng M. W. Shen J. Q. Kao Y. S. Munot C. T. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 3522
22. V. D. Pawar S. S. Weng S. Bettigeri J. Q. Kao C. T. Chen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6308
23. S. K. Alamsetti G. Sekar Chem. Commun. 2010 46 7235
24. P. Muthupandi S. K. Alamsetti G. Sekar Chem. Commun. 2009 3288
25. W. Sun H. W. Wang C. G. Xia J. W. Li P. Q. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1042
26. Z. Li Z. H. Tang X. X. Hu C. G. Xia Chem.-Eur. J. 2005 11 1210
27. W. Sun X. M. Wu C. G. Xia Helv. Chim. Acta 2007 90 623
28. Q. G. Cheng F. G. Deng C. G. Xia W. Sun Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2359
29. M. L. Kantam T. Ramani L. Chakrapani B. M. Choudary J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 274 11
30. K. Pathak I. Ahmad S. H. R. Abdi R. I. Kureshy N. H. Khan R. V. Jasra J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 274 120
31. R. I. Kureshy I. Ahmad K. Pathak N. H. Khan S. H. R. Abdi J. K. Prathap R. V. Jasra Chirality 2007 19 352
32. F. Han J. Zhao Y. Zhang W. Wang Y. Zuo J. An Carbohydr. Res. 2008 343 1407
33. S. Sahoo P. Kumar F. Lefebvre S. B. Halligudi Tetrahedron Lett. 2008 49 4865
34. M. K. Brown M. M. Blewett J. R. Colombe E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11165
35. H. B. Kagan J. C. Fiaud Kinetic resolution Top. Stereochem. 1988 18 249
36. R. Filler Chem. Rev. 1963 63 21
37. N. S. Krishnaveni K. Surendra K. R. Rao Adv. Synth. Catal. 2004 346 346
38. N. Venkatasubramanian V. Thiagarajan Tetrahedron Lett. 1968 39 3349
39. N. Venkatasubramanian V. Thiagarajan Can. J. Chem. 1969 47 694
40. P. F. Kruse K. L. Grist T. A. McCoy Anal. Chem. 1954 26 1319