Facile synthesis of a library of lyme disease glycolipid antigens

Organic Letters

Volumn 14, Issue 15, 2012, Pages 3909-3911

  Twibanire, Jean D'Amour K ^a   Omran, Raha Parvizi ^a   Grindley, T Bruce ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHOLESTERYL 6 O PALMITOYLGALACTOPYRANOSIDE; CHOLESTERYL 6-O-PALMITOYLGALACTOPYRANOSIDE; GALACTOSE; GLYCOLIPID; SAPONIN;

ARTICLE; BORRELIA BURGDORFERI; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; IMMUNOLOGY; LYME DISEASE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BORRELIA BURGDORFERI; GALACTOSE; GLYCOLIPIDS; HUMANS; LYME DISEASE; MOLECULAR STRUCTURE; SAPONINS; STEREOISOMERISM;

EID: 84864581456     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301697c     Document Type: Article

References (31)

1. Bacon, R. M.; Kugeler, K. J.; Mead, P. S. MMWR 2008, 57, 1-9
2. Wilske, B. Ann. Med. 2005, 37, 568-579
3. Hoen, A. G.; Margos, G.; Bent, S. J.; Diuk-Wasser, M. A.; Barbour, A.; Kurtenbach, K.; Fish, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15013-15018
4. Little, S. E.; Heise, S. R.; Blagburn, B. L.; Callister, S. M.; Mead, P. S. Trends Parasitol. 2010, 26, 213-218
5. Bacon, R. M.; Kugeler, K. J.; Griffith, K. S.; Mead, P. S. J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 278-279
6. Brinkerhoff, R. J.; Folsom-O'Keefe, C. M.; Tsao, K.; Diuk-Wasser, M. A. Front. Ecol. Environ. 2011, 9, 103-110
7. Shen, A. K.; Mead, P. S.; Beard, C. B. Clin. Infect. Dis. 2011, 52, S247-S252
8. Hossain, H.; Wellensiek, H. J.; Geyer, R.; Lochnit, G. Biochimie 2001, 83, 683-692
9. Schröder, N. W. J.; Schombel, U.; Heine, H.; Göbel, U. B.; Zähringer, U.; Schumann, R. R. J. Biol. Chem. 2003, 278, 33645-33653
10. Ben-Menachem, G.; Kubler-Kielb, J.; Coxon, B.; Yergey, A.; Schneerson, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 7913-7918
11. Stübs, G.; Fingerle, V.; Wilske, B.; Gobel, U. B.; Zähringer, U.; Schumann, R. R.; Schröder, N. W. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 13326-13334
12. Pozsgay, V.; Kubler-Kielb, J.; Coxon, B.; Marques, A.; Robbins, J. B.; Schneerson, R. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1551-1563
13. Twibanire, J. K.; Grindley, T. B. Org. Lett. 2011, 13, 2988-2991
14. Pozsgay, V.; Kubler-Kielb, J.; Coxon, B.; Ekborg, G. Tetrahedron 2005, 61, 10470-10481
15. Pozsgay, V.; Kubler-Kielb, J. Carbohydr. Res. 2007, 342, 621-626
16. Wu, D.; Xing, G. W.; Poles, M. A.; Horowitz, A.; Kinjo, Y.; Sullivan, B.; Bodmer-Narkevitch, V.; Plettenburg, O.; Kronenberg, M.; Tsuji, M.; Ho, D. D.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 1351-1356
17. Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2008, 10, 4739-4742
18. Stübs, G.; Rupp, B.; Schumann, R. R.; Schröder, N. W. J.; Rademann, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3536-3544
19. Jansson, K.; Ahlfors, S.; Frejd, T.; Kihlberg, J.; Magnusson, G.; Dahmén, J.; Noori, G.; Stenvall, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 5629-5647
20. Xue, J. L.; Cecioni, S.; He, L.; Vidal, S.; Praly, J. P. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1646-1653
21. Banoub, J.; Bundle, D. R. Can. J. Chem. 1979, 57, 2085-2090
22. Lemieux, R. U.; Shyluk, W. P. Can. J. Chem. 1953, 31, 528-535
23. Murakami, T.; Hirono, R.; Sato, Y.; Furusawa, K. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1009-1020
24. Yuasa, Y. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 405-407
25. Magnusson, G.; Noori, G.; Dahmén, J.; Frejd, T.; Lave, T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 213-216
26. Petrović, Z.; Konstantinovic, S.; Spasojević, A. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2004, 43, 132-134
27. Ellervik, U.; Jansson, K.; Magnusson, G. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 777-784
28. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70 (3) 1019-1028
29. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Bradshaw, J. J.; Laufer, D. A. Bioorg. Chem. 1980, 9, 299-304
30. Maeztu, R.; Tardajos, G.; González-Gaitano, G. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2011, 69, 361-367
31. Pedersen, C. M.; Olsen, J.; Brka, A. B.; Bols, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7080-7086