Research progress in synthesis of energetic compounds of bicyclo- and multicyclo-tetrazoles

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 4, 2012, Pages 667-676

  Peng, Lei ^a   Li, Yuchuan ^a   Yang, Yuzhang ^a   Liu, Wei ^a   Zhang, Xuejiao ^a   Pang, Siping ^a  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Characterization; Energetic compounds; Review; Synthesis; Tetreazole

Indexed keywords

EID: 84864561407     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1109061     Document Type: Review

References (52)

1. Chavez, D. E.; Hiskey, M. A.; Gilardi, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,39, 1791.
2. Xue, H.; Gao, H. X.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Eur. J. lnorg. Chem. 2006,2959.
3. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñéñory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71.
4. Bruney, L. Y.; Bledson, T. M.; Strout, D. L. lnorg. Chem. 2003,42, 8117.
5. Srinivasan, B. R.; Girkar, S. V.; Raghavaiah, P. Acta Crystaliogr. 2007, E63,m3100.
6. Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,9983.
7. Li, G Q.; Li, Y. C.; Ma, Q. L.; Sun, C. H.; Pang, S. P. Chin. J. Chem. 2010,30, 1431 (in Chinese).
8. Thiele, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1892,270,54.
9. Sivabalan, R.; Talawar, M.; Senthilkumar, N.; Kavitha, B.; Asthana, S. N. J. Therm. Anal. Calorim. 2004, 78, 781.
10. Hiskey, M. A.; Goldman, N.; Stine, J. R. J. Energ. Mater. 1998,16, 119.
11. Hammerl, A.; Klapõtke, T. M.; Nöth, H.; Warchhold, M.; Holl, G.; Kaiser, M.; Ticmanis, U. lnorg. Chem. 2001,40,3570.
12. Serebryanskaya, T. V.; Matulis, V. E.; Lyakhov, A. S.; Voitekhovich, S. V.; Gaponik, P. N.; Ivashkevich, O. A. Heteroat. Chem. 2010,21, 24.
13. Gao, H. X.; Ye, C. F.; Piekarski, C. M.; Shreeve, J. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10718.
14. Sauer, J.; Pabst, G. R.; Holland, U.; Kim, H. S.; Loebbecke, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 697.
15. Hammerl, A.; Hiskey, M. A.; Holl, G.; Klapötke, T. M.; Polborn, K.; Stierstorfer, J.; Weigand, J. J. Chem. Mater. 2005,17,3784.
16. Hammerl, A.; HolI, G.; Klapötke, T. M.; Mayer, P.; Nöth, H.; Piotrowski, H.; Warchhold, M. Eur. J. lnorg. Chem. 2002. 834.
17. Singh, G.; Prajapati, R.; Frohlich, R. J. Hazard. Mater. 2005, A118, 75.
18. Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2671.
19. Tao, G. H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 9918.
20. Xu, S. L.; Yang, S. Q.; Yue, S. T. Chin. J. Explos. Propellants 2005, 28, 52 (in Chinese).
21. Sivabalan, R.; Anniyappan, M.; Pawar, S. J.; Talawar, M. B.; Gore, G. M.; Venugopalan, S.; Gandhe, B. R. J. Hazard. Mater. 2006, A137,672.
22. Wang, Y. H.; Du, Z. M.; He, C. L.; Cong, X. M.; Wang, H. S.; Wang, C. Y. Chin. J. Energ. Mater. 2008,16, 581(in Chinese).
23. Xu, S. L.; Yang, S. Q.; Yue, S. T. Chin. J. Synth. Chem. 2005, 13, 486 (in Chinese).
24. Tappan, B. C.; Ali, A. N.; Son, S. F. Propellants, Explos., Pyrotech. 2006,31,163.
25. Tremblay, M. Can. J. Chem. 1965,43, 1230.
26. Hiskey, M. A.; Goldman, N.; Stine, J. R. J Energ. Mater. 1998, 16, 119.
27. Ye, C. F.; Xiao, J. C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2005, 2750.
28. Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Chem. Mater. 2008,20, 1750.
29. Gazz, E. O. Chim. Ital. 1920,50,256.
30. Hyoda, S.; Kita, M.; Sawada, H.; Nemugaki, S.; Otsuka, S.; Miyawaki, Y.; Ogawa, T.; Kubo, Y. US 6040453, 2000 [Chem. Abstr. 2000,133,225201].
31. Hiskey, M. A.; Chavez, D. E.; Naud, D. L. US 6214139, 2001 [Chem. Abstr. 2001,134,282929].
32. Eulgem, P. J.; Klein, A.; Maggiarosa, N.; Naumann, D.; Pohl, R. W. H. Chem. Eur. J. 2008,14,3727.
33. Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Chem. Mater. 2008,20,3629.
34. Eberspächer, M.; Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M. Helv. Chim. Acta 2009, 92,977.
35. Friedrich, M.; Gálvez-Ruiz, J. C.; Klapötke, T. M.; Mayer, P.; Weber, B.; Weigand, J. J. lnorg. Chem. 2005,44,8044.
36. Guo, Y.; Gao, H. X.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Adv. Mater. 2007,19,2884.
37. Guo, Y.; Tao, G. H.; Zeng, Z.; Gao, H. X.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Eur. J. 2010,16, 3753.
38. Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010,49, 7320.
39. Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 15081.
40. Koldobskii, G. I.; Soldatenko, D. S.; Gerasimova, E. S.; Khokhryakova, N. R.; Shcherbinin, M. B.; Lebedev, V. P.; Ostrovskii, V. A. Russ.J. Org. Chem. 1997,33,1771.
41. Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M.; Rasp, M. J. Mater. Chem. 2009, 19,2240.
42. Bronisz, R. lnorg. Chim. Acta 2002, 340, 215.
43. Bottaro, J. C.; Petrie, M.; Penwell, P. E.; Dodge, A. L.; Malhotra, R. SRI International 2003.
44. Löbbecke, S.; Pfeil, A.; Krause, H. H. Propellants, Explos., Pyrotech. 1999, 24, 168.
45. Heppekausen, J.; Klapötke, T. M.; Sproll, S. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2460.
46. Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2008,10,4665.
47. Chafin, A.; Irvin, D. J.; Mason, M. H.; Mason, S. L. Tetrahedron Lett. 2008,49,3823.
48. Touti, F.; Maurin, P.; Hasserodt, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1495.
49. Bond, A. D.; Fleming, A.; Kelleher, F.; McGinley, J.; Prajapati, V. Tetrahedron 2006, 62,9577.
50. Bond, A. D.; Fleming, A.; Kelleher, F.; McGinley, J.; Prajapati, V.; Skovsgaard, S. Tetrahedron 2007, 63,6835.
51. Huang, M. R.; Li, X. G.; Li, S. X.; Zhang, W. React. Funct. Polym. 2004,59,53.
52. Vereshchagin, L. I.; Verkhozina, O. N.; Pokatilov, F. A.; Proidakov, A. G.; Kizhnyaev, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2010,46,206.