Regioselective Rh(I)-catalyzed sequential hydrosilylation toward the assembly of silicon-based peptidomimetic analogues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 14, 2012, Pages 5894-5906

  Min, Geanna K ^a   Skrydstrup, Troels ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; ALLYL ALCOHOLS; DIPHENYLSILANE; ENAMIDES; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; ONE POT; ORGANOSILANES; PEPTIDOMIMETICS; REGIO-SELECTIVE; SILICON-BASED;

CATALYSIS; REGIOSELECTIVITY; RHODIUM; SILANES;

HYDROSILYLATION;

ALCOHOL; ALKENE DERIVATIVE; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; SILANE DERIVATIVE; SILICON;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDROSILYLATION; ONE POT SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION;

ANGIOTENSIN-CONVERTING ENZYME INHIBITORS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOSILICON COMPOUNDS; PEPTIDES; RHODIUM; SILICON; STEREOISOMERISM;

EID: 84864053589     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300904z     Document Type: Article

References (79)

1. Mutahi, M. W.; Nittoli, T.; Guo, L.; Sieburth, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7363
2. Showell, G. A.; Mills, J. S. Drug Discov. Today 2003, 8, 551
3. Englebienne, P. Drug Des. Rev. Online 2005, 2, 467
4. Sieburth, S. M.; Chen, C. A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 311
5. Bolm, C.; Kasyan, A.; Drauz, K.; Günther, K.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2288
6. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
7. Falgner, S.; Schmidt, D.; Bertermann, R.; Burschka, C.; Tacke, R. Organometallics 2009, 28, 2927
8. Kim, J. K.; Sieburth, S. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2901 and references cited therein
9. Almquist, R. G.; Crase, J.; Jennings-White, C.; Meyer, R. F.; Hoefle, M. L.; Smith, R. D.; Essenburg, A. D.; Kaplan, H. R. J. Med. Chem. 1982, 25, 1292
10. Sieburth, S. M.; Nittoli, T.; Mutahi, A. M.; Guo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 812
11. Galardy, R. E.; Kortylewicz, Z. P. Biochem. J. 1985, 226, 447
12. Kim, J.; Hewitt, G.; Carroll, P.; Sieburth, S. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5781
13. Chen, C. A.; Sieburth, S. M.; Glekas, A.; Hewitt, G. W.; Trainor, G. L.; Erickson-Viitanen, S.; Garber, S. S.; Cordova, B.; Jeffry, S.; Klabe, R. M. Chem. Biol. 2001, 8, 1161
14. Kim, J.; Glekas, A.; Sieburth, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3625
15. Kim, J.; Sieburth, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2853
16. Kim, J.; Sieburth, S. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3008
17. Sen, S.; Purushotham, M.; Qi, Y.; Sieburth, S. M. Org. Lett. 2007, 9, 4963
18. Organ, M. G.; Buon, C.; Decicco, C. P.; Combs, A. P. Org. Lett. 2002, 4, 2683
19. Ballweg, D. M.; Miller, R. C.; Gray, D. L.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 1403
20. Nielsen, L.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13145
21. Nielsen, L.; Lindsay, K. B.; Faber, J.; Nielsen, N. C.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 10035
22. Bo, Y.; Singh, S.; Duong, H. Q.; Cao, C.; Sieburth, S. M. Org. Lett. 2011, 13, 1787
23. Liu, G.; Sieburth, S. M. Org. Lett. 2005, 7, 665
24. Liu, G.; Sieburth, S. M. Org. Lett. 2003, 5, 4677
25. Vyas, D. J.; Frohlich, R.; Oestreich, M. Org. Lett. 2011, 13, 2094
26. Chen, J.-X.; Tunge, J. A.; Norton, J. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 4366
27. Sieburth, S. M.; O'Hare, H. K.; Xu, J.; Chen, Y.; Liu, G. Org. Lett. 2003, 5, 1859
28. Hernandez, D.; Lindsay, K. B.; Nielsen, L.; Mittag, T.; Bjerglund, K.; Friis, S.; Mose, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3283
29. Hernandez, D.; Nielsen, L.; Lindsay, K. B.; Angeles Lopez-Garcia, M.; Bjerglund, K.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2010, 12, 3528
30. Hernandez, D.; Mose, R.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2011, 13, 732
31. Marciniec, B. Silicon Chem. 2002, 15
32. Takahashi, T.; Hasegawa, M.; Suzuki, N.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Fanwick, P. E.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8564
33. Sommer, L.; Pietrusza, E.; Whitmore, F. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 188
34. Speier, J.; Webster, J.; Barnes, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 974
35. Roy, A.; Taylor, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9510
36. Sabourault, N.; Mignani, G.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2002, 4, 2117
37. Skoda-Földes, R.; Kollár, L.; Heil, B. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 275
38. Yamamoto, K.; Hayashi, T.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5301
39. Howe, J; Lung, K.; Nile, T. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 401
40. Skodes-Földes, R.; Kollár, L; Bállant, H. J. Organomet. Chem. 1991, 408, 297
41. Chalk, A. J. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 207
42. Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8564
43. Ura, Y.; Guohua, G.; Fengyu, B.; Basamichi, O.; Takahashi, T. Organometallics 2004, 23, 4804
44. Corey, J.; Zhu, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 11, 672
45. Kesti, M.; Waymouth, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 11, 1095
46. Hayashi, T. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 354
47. Murai, T.; Oda, T.; Kimura, F.; Onishi, H.; Kanda, T.; Kato, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2143
48. Murai, T.; Kimura, F.; Tsutsui, K.; Hasegawa, K.; Kato, S. Organometallics 1998, 17, 926
49. Hayashi, T.; Yamasaki, K. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 10, Chapter 18.
50. Hewitt, G. W.; Somers, J. J.; Sieburth, S. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10175
51. Smith, S. M.; Thacker, N. C.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3734
52. Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7198
53. Luna, A. P.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12098
54. Cui, X.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272
55. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402
56. Smidt, S. P.; Menges, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 2004, 6, 2023
57. Kainz, S.; Brinkmann, A.; Leitner, W.; Pfaltz, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6421
58. Perry, M. C.; Cui, X.; Powell, M. T.; Hou, D.-R.; Reibenspies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 113
59. Zhao, J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13236
60. Zhu, Y.; Khumsubdee, S.; Schaefer, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 7449
61. Feldgus, S.; Landis, C. R. Organometallics 2001, 20, 2374
62. Robinson, A. J.; Lim, C. Y.; He, L.; Ma, P.; Li, H.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4141
63. Stemmler, R. T.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9925
64. Fox, M. E.; Jackson, M.; Meek, G.; Willets, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1163
65. Wallace, D. J.; Campos, K. R.; Shultz, C. S.; Klapars, A.; Zewge, D.; Crump, B. R.; Phenix, B. D.; McWilliams, J. C.; Krska, S.; Sun, Y.; Chen, C.-y.; Spindler, F. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 84
66. Pàmies, O.; Diéguez, M.; Net, G.; Ruiz, A.; Claver, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8364
67. Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; Kuilman, T.; Vijn, R. J.; Janssen, J.; Straatman, H.; de Vries, J. G.; de Vries, A. H. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 568
68. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512
69. Perrin., D.; Armarego, W. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed.; Pergamon Press: New York, 1988.
70. Kuang, C.; Yang, Q.; Senboku, H.; Tokuda, M. Synthesis 2005, 8, 1319
71. Das, J; Roy, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7861
72. Jiang, L.; Job, G; Klapars, A.; Buchwald, S. Org. Lett. 2003, 5, 3667
73. Combs, A. P.; Yue, E. W.; Bower, M.; Ala, P. J.; Wayland, B.; Douty, Takvorian, B. A.; Polam, P.; Wasserman, Z.; Zhu, W.; Crawley, M. L.; Pruitt, J.; Sparks, R.; Glass, B.; Modi, D.; McLaughlin, E.; Bostrom, L.; Li, M.; Galya, L.; Blom, K.; Hillman, M.; Gonneville, L.; Reid, B. G.; Wei, M.; Becker-Pasha, M.; Klabe, R.; Huber, R.; Li, Y.; Hollis, G.; Burn, T. C.; Wynn, R.; Liu, P.; Metcalf, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6544
74. Brettle, R.; Shibib, S.; Wheeler, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 831
75. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2874
76. Tang, W.; Capacci, A.; Sarvestani, M.; Wei, X.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 9528
77. Stille, J. K.; Becker, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 2139
78. Min, G. K.; Hernández, D.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2010, 12, 4716
79. Lee, J. M.; Ahn, D. S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954