On the bromination of the dihydroazulene/vinylheptafulvene photo-/thermoswitch

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 958-966

  Mazzanti, Virginia ^a,b   Cacciarini, Martina ^a,c   Broman, Søren L ^a   Parker, Christian R ^a   Schau Magnussen, Magnus ^a   Bond, Andrew D ^d   Nielsen, Mogens B ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b Sino Danish Center for Education and Research (SDC)   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^d UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

Azulene; Bromination; Dihydroazulene; Molecular switches; Photoswitch; Vinylheptafulvene

Indexed keywords

EID: 84863587338     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.108     Document Type: Article

References (15)

1. Daub, J.; Knöchel, T.; Mannschreck, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 960-961. doi:10.1002/anie.198409601
2. Mrozek, T.; Ajayaghosh, A.; Daub, J. Optoelectronic Molecular Switches Based on Dihydroazulene-Vinylheptafulvene (DHA-VHF). In Molecular Switches; Feringa, B. L, Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; pp 63-106. doi:10.1002/ 3527600329.ch3
3. Nielsen, M. B.; Broman, S. L; Petersen, M. Å.; Andersson, A. S.; Jensen, T. S.; Kilså, K.; Kadziola, A. PureAppl. Chem. 2010, 82, 843-852. doi:10.1351/PAC-CON-09-07-08
4. Lara-Avila, S.; Danilov, A. V.; Kubatkin, S. E.; Broman, S. L; Parker, C. R.; Nielsen, M. B. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18372-18377. doi:10.1021/jp205638b
5. Petersen, M. Å.; Kilså, K.; Kadziola, A.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1415-1418. doi:10.1002/ejoc.200601052
6. Petersen, M. Å.; Broman, S. L; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2733-2736. doi:10.1002/ejoc.200900297
7. Broman, S. L; Petersen, M. Å.; Tortzen, C. G.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9165-9174. doi:10.1021/ja103235g
8. Petersen, M. Å.; Broman, S. L; Kilså, K.; Kadziola, A.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1033-1039. doi:10.1002/ejoc.201001554
9. Broman, S. L; Brand, S. L; Parker, C. R.; Petersen, M. Å.; Tortzen, C. G.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. ARKIVOC 2011, (ix), 51-67. http://hdl.handle.net/2027/spo.5550190.0012.904
10. Parker, C. R.; Tortzen, C. G.; Broman, S. L; Schau-Magnussen, M.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Chem. Commun. 2011, 47, 6102-6104. doi:10.1039/c1cc10804b
11. Kuroda, S.; Asao, T. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 251-254. doi:10.1016/S0040-4039(00)93700-6
12. Daub, J.; Gierisch, S.; Klement, U.; Knöchel, T.; Maas, G.; Seitz, U. Chem. Ber. 1986, 119, 2631-2646. doi:10.1002/cber.19861190820
13. Ito, S.; Shoji, T.; Morita, N. Synlett 2011, 2279-2298. doi:10.1055/s-0030-1260316 See for a recent review on synthetic methods for the preparation of functionalized azulenes.
14. Nozoe, T.; Takase, K.; Fukuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2210-2213. doi:10.1246/bcsj.44.2210
15. Gierisch, S.; Daub, J. Chem. Ber. 1989, 122, 69-75. doi:10.1002/cber. 19891220112