Synthesis and study of oxadisilole-fused benzisoxazoles or naphthisoxazoles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2012, Pages 1388-1393

  Ma, Xuyan ^a   Chen, Yali ^a   Zhang, Yajuan ^a   Xu, Di ^a   Cao, Weiguo ^a,b   Chen, Jie ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Arynes; Cycloaddition; Heterocycles; Isoxazoles; Nitrile oxide

Indexed keywords

EID: 84863124862     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101583     Document Type: Article

References (45)

1. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565-598.
3. K. N. Houk, K. Yamaguchi in 1,3-Cycloaddition Chemistry (Ed.:, A. Padwa), Wiley, New York, 1984, vol. 2, p. 83.
4. K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts, L. J. Luskus, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301-7315.
5. P. J. Stang, P. Murch, Tetrahedron Lett. 1997, 51, 8793-8974.
6. S. Z. Zhu, G. F. Jin, W. M. Peng, Q. C. Huang, Tetrahedron 2003, 59, 2899-2905.
7. C. Spiteri, P. Sharma, F. Zhang, S. J. F. Macdonald, S. Keeling, J. E. Moses, Chem. Commun. 2010, 46, 1272-1274.
8. A. V. Dubrovskiy, R. C. Larock, Org. Lett. 2010, 12, 1180-1183.
9. J. A. Crossley, D. L. Browne, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2271-2273.
10. C. Spiteri, C. Mason, F. Zhang, D. J. Ritson, P. Sharma, S. Keeling, J. E. Moses, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2537-2542.
11. N. J. Hrib, J. G. Jurcak, K. L. Burgher, P. G. Gonway, H. B. Hartman, L. L. Kerman, J. E. Roehr, A. T. Words, J. Med. Chem. 1994, 37, 2308-2314.
12. M. H. Norman, G. C. Rigdon, W. R. Hall, F. Navas, J. Med. Chem. 1996, 39, 1172-1188.
13. J. Bolõs, L. Anglada, S. Gubert, J. M. Planas, J. Agut, M. Príncep, Ç. D. Fuente, A. Sacristán, J. A. Ortiz, J. Med. Chem. 1998, 41, 5402-5409.
14. E. Falch, J. Perregaard, B. Frølund, B. Søkilde, A. Buur, L. M. Hansen, K. Frydenvang, L. Brehm, T. Bolvig, O. M. Larsson, C. Sanchez, H. S. White, A. Schousboe, P. K. Larsen, J. Med. Chem. 1999, 42, 5402-5414.
15. J. T. Strupczewski, K. J. Bordeau, Y. Chiang, E. J. Glamkowski, P. G. Conway, R. Corbett, H. B. Hartman, M. R. Szewczak, C. A. Wilmot, G. C. Helsley, J. Med. Chem. 1995, 38, 1119-1131.
16. A. Gopalsamy, M. Shi, J. Golas, E. Vogan, J. Jacob, M. Johnson, F. Lee, R. Nilakantan, R. Petersen, K. Svenson, R. Chopra, M. S. Tam, Y. Wen, J. Ellingboe, K. Arndt, F. Boschelli, J. Med. Chem. 2008, 51, 373-375.
17. M. Jain, C. H. Kwon, J. Med. Chem. 2003, 46, 5428-5436.
18. H. Uno, M. Kurokawa, Y. Masuda, H. Nishimura, J. Med. Chem. 1979, 22, 180-183.
19. R. Suhas, S. Chandrashekar, D. C. Gowda, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 704-711.
20. D. K. Swamy, M. V. Deshmukh, J. Chem. Pharm. Res. 2010, 2, 699-703.
21. A. Nuhrich, M. Varache-Lembege, P. Renard, G. Devaux, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 75-83.
22. N. Mahindroo, C. F. Huang, Y. H. Peng, C. C. Wang, C. Liao, T. W. Lien, S. K. Chittimalla, W. J. Huang, C. H. Chai, E. Prakash, C. P. Chen, T. A. Hsu, C. H. Peng, I. L. Lu, L. H. Lee, Y. W. Chang, W. C. Chen, Y. C. Chou, C. T. Chen, C. M. V. Goparaju, Y. S. Chen, S. J. Lan, M. C. Yu, X. Chen, Y. S. Chao, S. Y. Wu, H. P. Hsieh, J. Med. Chem. 2005, 48, 8194-8208.
23. S. D. Vaidya, B. V. S. Kumar, R. V. Kumar, U. N. Bhise, U. C. Mashelkal, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 685-691.
24. R. W. Hoffmann, Dehydrobenzene and Cycloalkynes, Academic Press, New York, 1967.
25. H. Hart, in The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups Supplement C2 (Eds.:, S. Patai), Wiley, New York, 1994, pp. 1017-1134.
26. T. L. Gilchrist, in The Chemistry of Functional Groups Supplement C2 (Eds.:, S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, Chichester, 1983, pp. 383-419.
27. A. Cobas, M. T. Diaz, S. Escudero, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo in Current Trends in Organic Synthesis (Eds.:, C. Scolastico, F. Nicotra), Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1999, pp. 307-314.
28. H. H. Wank, W. Sand, M. Winkler, Angew. Chem. 2003, 115, 518;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 502-528.
30. H. Pellisier, M. Santelli, Tetrahedron 2003, 59, 701-730.
31. T. Kitamura, M. Yamane, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 983-984.
32. Y. L. Chen, H. Zhang, W. Y. Wong, A. W. M. Lee, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2259-2262.
33. Y. L. Chen, J. Q. Sun, X. Wei, W. Y. Yang, A. W. M. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 7190-7197.
34. Y. L. Chen, C. K. Hau, H. Wang, H. He, M. S. Wong, A. W. M. Lee, J. Org. Chem. 2006, 71, 3512-3517.
35. Y. L. Chen, M. H. Lee, W. Y. Wong, A. W. M. Lee, Synlett 2006, 2510-2512.
36. Y. L. Chen, M. S. Wong, W. Y. Wong, A. W. M. Lee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2421-2425.
37. Y. L. Chen, W. Y. Wong, A. W. M. Lee, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1257-1260.
38. K. C. Wu, Y. L. Chen, Y. B. Lin, W. G. Cao, M. Zhang, J. Chen, A. W. M. Lee, Tetrahedron 2010, 66, 578-582.
39. Y. B. Lin, Y. L. Chen, X. Y. Ma, D. Xu, W. G. Cao, J. Chen, Tetrahedron 2011, 66, 856-859.
40. A. Winling, R. A. Russell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3921-3023.
41. S. Grecian, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2008, 120, 8409;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8285-8287.
43. H. Suga, Y. Adachi, K. Fujimoto, Y. Furihata, T. Tsuchida, A. Kakehi, T. Baba, J. Org. Chem. 2009, 74, 1099-1113.
44. K. C. Liu, B. R. Shelton, R. K. Howe, J. Org. Chem. 1980, 45, 3916-3918.
45. M. Tõth, S. Kun, É. Bokor, M. Benltifa, G. Tallec, S. Vidal, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák, J. P. Praly, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4773-4785.