Mild and selective c(co)c(α) bond cleavage of ketones by rhodium(iii) porphyrins: Scope and mechanism

Organometallics

Volumn 31, Issue 2, 2012, Pages 570-579

  Fung, Hong Sang ^a   Li, Bao Zhu ^a   Chan, Kin Shing ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL GROUP; BOND ACTIVATION; BOND CLEAVAGES; CARBON-HYDROGEN BOND; CARBONYL MOIETY; DIANIONS; HYDROXYL GROUPS;

PORPHYRINS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

KETONES;

EID: 84863036241     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200788p     Document Type: Article

References (33)

1. Murakami, M.; Ito, Y. Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1999; Vol. 3, 97-129.
2. Taw, F. L.; Mueller, A. H.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808-9813.
3. Chan, Y. W.; Chan, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6920-6922.
4. Lee, S. Y.; Lai, T. H.; Choi, K. S.; Chan, K. S. Organometallics 2011, 30, 3691-3693.
5. Li, B. Z.; Fung, H. S.; Song, X.; Chan, K. S. Organometallics 2011, 30, 1984-1990.
6. Fung, H. S.; Li, B. Z.; Chan, K. S. Organometallics 2010, 29, 4421-4423.
7. Luo, Y. R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
8. Aoyama, Y.; Yoshida, T.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6107-6108.
9. Aoyama, Y.; Tanaka, Y.; Yoshida, T.; Toi, H.; Ogoshi, H. J. Organomet. Chem. 1987, 329, 251-266.
10. Fumiaki, O.; Yuichi, I.; Yuusuke, T.; Masato, E.; Tsuneo, S. Synlett 2008, 15, 2365-2367.
11. Mak, K. W.; Chan, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9686-9687.
12. Mak K. W.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3333-3334.
13. Hanson, S. K.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2008, 27, 1454-1463.
14. Choi, K. S.; Lai, T. H.; Lee, S. Y.; Chan, K. S. Organometallics 2011, 30, 2633-2635.
15. Wayland, B. B.; Balkus, K. J. Jr.; Farnos, M. D. Organometallics 1989, 8, 950-955.
16. Fu, X.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2626-2631.
17. Choi, K. S.; Chiu, P. F.; Chan, K. S. Organometallics 2010, 29, 624-629.
18. Vidal, V.; Tholier, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J. M. Science 1997, 276, 99-102.
19. Wypych, G. Handbook of Solvents; ChemTec Publishing: Toronto, 2000.
20. Lide, D. R., Ed. Handbook of Chemistry and Physics, 84th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
21. Sarkar, S.; Li, S.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13569-13571.
22. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832-2838.
23. Collman, J. P.; Boulatov, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 560-563.
24. Liu, L.; Yu, M.; Wayland, B. B.; Fu, X. Chem. Commun. 2010, 46, 6353-6355.
25. Zhou, X.; Li, Q.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 551-554.
26. Zhou, X.; Wang, R. J.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 22-25.
27. Chan, K. S.; Mak, K. W.; Tse, M. K.; Yeung, S. K.; Li, B. Z.; Chan, Y. W. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 399-407.
28. Fung, H. S.; Chan, Y. W.; Cheung, C. W.; Choi., K. S.; Lee, S. Y.; Qian, Y. Y.; Chan, K. S. Organometallics 2009, 28, 3981-3989.
29. Wayland, B. B.; Van Voorhees, S. L.; Wilker, C. Inorg. Chem. 1986, 25, 4039-4042.
30. Tse, A. K. S.; Wu, B. M.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. J. Organomet. Chem. 1998, 568, 257-261.
31. Dolphin, D.; Halko, D. J.; Johnson, E. Inorg. Chem. 1981, 20, 4348-4351.
32. Chan, K. S.; Lau, C. M. Organometallics 2006, 25, 260-265.
33. Wayland, B. B.; Van Voorhees, S. L.; Wilker, C. Inorg. Chem. 1986, 25, 4039-4042.