Stereoselective synthesis of brevianamide e

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 90-93

  Zhao, Liang ^a   May, Jonathan P ^a   Huang, Jack ^a   Perrin, David M ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BREVIANAMIDE E; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; INDOLE ALKALOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 84862911917     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202880y     Document Type: Article

References (35)

1. Birch, A. J.; Wright, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 644
2. Wilson, B. J.; Yang, D. T. C.; Harris, T. M. Appl. Microbiol. 1973, 26, 633
3. Schkeryantz, J. M.; Woo, J. C. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7025
4. Kolundzic, F.; Noshi, M. N.; Tjandra, M.; Movassaghi, M.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9104
5. Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 41
6. Shibahara, S.; Matsubara, T.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2011, 13, 4700
7. Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2993
8. Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2995
9. Oelke, A. J.; Antonietti, F.; Bertone, L.; Cranwell, P. B.; France, D. J.; Goss, R. J. M.; Hofmann, T.; Knauer, S.; Moss, S. J.; Skelton, P. C.; Turner, R. M.; Wuitschik, G.; Ley, S. V. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4183
10. Ruiz-Sanchis, P.; Savina, S. A.; Albericio, F.; Alvarez, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1388
11. Yu, S. M.; Hong, W. X.; Wu, Y.; Zhong, C. L.; Yao, Z. J. Org. Lett. 2010, 12, 1124
12. Gonzalez-Vera, J. A.; Garcia-Lopez, M. T.; Herranz, R. Tetrahedron 2007, 63, 9229
13. Kim, Y. A.; Han, S. Y. Synth. Commun. 2004, 34, 2931
14. Buchel, E.; Martini, U.; Mayer, A.; Anke, H.; Sterner, O. Tetrahedron 1998, 54, 5345
15. Roe, J. M.; Webster, R. A. B.; Ganesan, A. Org. Lett. 2003, 5, 2825
16. Greenman, K. L.; Hach, D. M.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2004, 6, 1713
17. Hewitt, P. R.; Cleator, E.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2415
18. Pettit, G. R.; Tan, R.; Herald, D. L.; Cerny, R. L.; Williams, M. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 1593
19. Ritchie, R.; Saxton, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 611
20. Kametani, T.; Kanaya, N.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3972
21. Kametani, T.; Kanaya, N.; Ihara, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 959
22. Schkeryantz, J. M.; Woo, J. C. G.; Siliphaivanh, P.; Depew, K. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11964
23. Sanzcervera, J. F.; Glinka, T.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 347
24. Shibata, N.; Tarui, T.; Doi, Y.; Kirk, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4461
25. May, J. P.; Fournier, P.; Pellicelli, J.; Patrick, B. O.; Perrin, D. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8424
26. May, J. P.; Patrick, B. O.; Perrin, D. M. Synlett 2006, 3403
27. Casimir, J. R.; Guichard, G.; Briand, J. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 3764
28. Walling, C.; Mintz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1515
29. Kramer, G. W.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 9
30. Crich, D.; Huang, X. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7218
31. Depew, K. M.; Marsden, S. P.; Zatorska, D.; Zatorski, A.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11953
32. Jones, A. D.; Redfern, A. L.; Knight, D. W.; Morgan, I. R.; Williams, A. C. Tetrahedron 2006, 62, 9247
33. Hong, W. X.; Chen, L. J.; Zhong, C. L.; Yao, Z. J. Org. Lett. 2006, 8, 4919
34. Ley, S. V.; Cleator, E.; Hewitt, P. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3492
35. Lopez, C. S.; Perez-Balado, C.; Rodriguez-Grana, P.; de Lera, A. R. Org. Lett. 2008, 10, 77