Novel piperidine-fused benzoxazino- and quinazolinonaphthoxazines - Synthesis and conformational study

Tetrahedron

Volumn 68, Issue 31, 2012, Pages 6284-6288

  Csütörtöki, Renáta ^a   Szatmári, István ^a   Heydenreich, Matthias ^b   Koch, Andreas ^b   Starke, Ines ^b   Fülöp, Ferenc ^a   Kleinpeter, Erich ^b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

Conformational analysis; DFT structural study; Naphthoxazines; NMR spectroscopy; Quinazolines

Indexed keywords

1 NAPHTHOL; BENZOXAZINE DERIVATIVE; GLUTARALDEHYDE; NAPHTHOXAZINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; COLLISIONALLY ACTIVATED DISSOCIATION; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENERGY; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 84862681806     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.05.048     Document Type: Article

References (26)

1. Arrayas, R. G.; Carratero, J. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940-1948.
2. Martin, S. F. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 195-204.
3. Szatmári, I.; Fülöp, F. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 155-165.
4. Heydenreich, M.; Koch, A.; Klod, S.; Szatmári, I.; Fülöp, F.; Kleinpeter, E. Tetrahedron 2006, 62, 11081-11089.
5. Csütörtöki, R.; Szatmári, I.; Koch, A.; Heydenreich, M.; Kleinpeter, E.; Fülöp, F. Tetrahedron 2011, 67, 8564-8571.
6. Kuznetsov, V. F. U.S. Patent 7,855,296, 2010.
7. López, S.; Fernández-Trillo, F.; Midón, P.; Castedo, L.; Saá, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 6346-6352.
8. Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, T. A.; Peralta, J. E., Jr.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian,: Wallingford CT, 2009.
9. (a) Hehre, W. J.; Radom, L.; v. Rague Schleyer, P.; Pople, J. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, NY, 1986;
10. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
11. SYBYL 7.3; Tripos: 1699 South Hanley Road, St. Louis, MO 63144, USA, 2007.
12. PERCH Solutions Ltd. Kuopio, Finland Laatikainen, R. J. Magn. Reson. 1991, 92, 1-9;
13. Laatikainen, R. QCMP100. MLDC8 QCPE Bull. 1992, 12, 23;
14. Laatikainen, R.; Niemitz, M.; Weber, U.; Sundelin, J.; Hassinen, T.; Vepsäläinen, J. J. Magn. Reson. 1996, A120, 1-10;
15. Laatikainen, R.; Niemitz, M.; Malaisse, W. J.; Biesemans, M.; Willem, R. Magn. Reson. Med. 1996, 36, 359-365.
16. Pihlaja, K.; Liukko-Sipi, S.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Vainiotalo, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1991, 5, 230-233.
17. Martiskainen, O.; Fülöp, F.; Szatmári, I.; Pihlaja, F. Arkivoc 2009, iii, 115-129.
18. Joutsiniemi, K.; Vainiotalo, P.; Pihlaja, K.; Lázár, L.; Fülöp, F.; Bernáth, G. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1035-1037.
19. Joutsiniemi, K.; Vainiotalo, P.; Lázár, L.; Fülöp, F.; Bernáth, G. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 998-1002.
20. Vainiotalo, P.; Fülöp, F.; Stájer, G.; Bernáth, G.; Pihlaja, K. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 165-169.
21. Juhász, M.; Zalán, Z.; Fülöp, F.; Pihlaja, K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 3595-3604.
22. (a) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220;
23. (b) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
26. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.