Synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes via metal-free sulfur heterocyclization of 1,3-diynes with sodium hydrosulfide

RSC Advances

Volumn 2, Issue 13, 2012, Pages 5488-5490

  Tang, Jialiang ^a   Zhao, Xiaoming ^a  

^a TONGJI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIZATIONS; SODIUM HYDROSULFIDE;

SCRUBBERS; SULFUR; THIOPHENE;

CYCLIZATION;

EID: 84862519705     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20326j     Document Type: Article

References (43)

1. S. Gronowitz, A. B. Hornfeldt, Thiophenes, Elsevier, Oxford, 2004.
2. J. B. Press, In The Chemistry of Heterocyclic Derivatives. Thiophene and its Derivatives, ed., Gronowitz, S., Wiley, New York, 1984, Vol. 44 (Part 1), pp. 353-456.
3. J. B. Press, In Heterocyclic Chemistry. Thiophene and its Derivatives;, Gronowitz, S., Ed.; Wiley: New York, 1990; Vol. 44 (Part 4), pp. 397-502.
4. N. L. Campbell W. L. Duffy G. I. Thomas J. H. Wild S. M. Kelly K. Bartle M. O'Neill V. Minter R. P. Tuffin J. Mater. Chem. 2002 12 2706
5. L. Y. Lin C. W. Lu W. C. Huang Y. H. Chen H. W. Lin K. T. Wong Org. Lett. 2011 13 4962
6. T. S. Osdene P. B. Russell L. Rane J. Med. Chem. 1967 10 431
7. P. S. Bailey H. H. Hwang J. Org. Chem. 1985 50 1779
8. C. Kim M. C. Chen Y. J. Chiang Y. J. Guo J. Youn H. Huang Y. J. Liang Y. J. Lin Y. W. Huang T. S. Hu G. H. Lee A. Facchetti T. J. Marks Org. Electron. 2010 11 801
9. C. Paal Ber. 1885 18 367
10. L. Knorr Ber. 1885 18 299
11. B. P. David D. W. Boykin J. Med. Chem. 1977 20 1219
12. E. Campaigne Chem. Rev. 1946 39 1
13. F. Freeman M. Y. Lee H. Lu X. Wang E. Rodriguez J. Org. Chem. 1994 59 3695
14. F. Freeman D. S. H. L. Kim E. Rodriguez J. Org. Chem. 1992 57 1722
15. K. Kaleta B. T. Makowski T. Soós R. Dembinski Org. Lett. 2006 8 1625
16. V. M. Sonpatki M. R. Herbert L. M. Sandvoss A. J. Seed J. Org. Chem. 2001 66 7283
17. A. A. Kiryanov P. Sampson A. J. Seed J. Org. Chem. 2001 66 7925
18. C. E. Hewton M. C. Kimber D. K. Taylor Tetrahedron Lett. 2002 43 3199
19. D. R. Shridhar M. Jogibhukta P. S. Rao V. K. Handa Synthesis 1982 1061
20. E. Campaigne R. E. Cline J. Org. Chem. 1956 21 39
21. E. Campaigne W. O. Foye J. Am. Chem. Soc. 1952 17 1405
22. T. J. Katz N. Acton J. Am. Chem. Soc. 1969 91 208
23. W. You X. Y. Yan Q. Liao C. J. Xi Org. Lett. 2010 12 3930
24. B. Gabriele R. Mancuso E. Lupinacci L. Veltri G. Salerno C. Carfagna J. Org. Chem. 2011 76 8277
25. V. Lavallo G. D. Frey B. Donnadieu M. Soleihavoup G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5224
26. S. Kramer J. L. H. Madsen M. Rottlander T. Skrydstrup Org. Lett. 2010 12 2758
27. Q. W. Zheng R. M. Hua Tetrahedron Lett. 2010 51 4512
28. K. T. Potts S. A. Nye K. A. Smith J. Org. Chem. 1992 57 3895
29. F. Freeman H. Y. Lu Q. B. Zeng J. Org. Chem. 1994 59 4350
30. C. Maeda T. Yoneda N. Aratani M. C. Yoon J. M. Lim D. Kim N. Yoshioka A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5691
31. T. Kowada T. Kuwabara K. Ohe J. Org. Chem. 2010 75 906
32. B. Baytekin S. S. Zhu B. Brusilowskij J. Illigen J. Ranta J. Huuskonen L. Russo K. Rissanen L. Kaufmann C. A. Schalley Chem.-Eur. J. 2008 14 10012
33. F. Morisaki M. Kurono K. Hirai H. Tomioka Org. Biomol. Chem. 2005 3 431
34. S. Kozhushkoc T. Haumann R. Boese B. Knieriem S. Scheib P. Bauerle A. Meijere Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 781
35. J. Alzeer A. Vasella Helv. Chim. Acta 1995 78 177
36. T. Kitamura C. H. Lee Y. Taniguchi Y. Fujiwara Y. Sano M. Matsumoto Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1997 293 239
37. T. Okamoto K. Kudoh A. Wakamiya S. Yamaguchi Org. Lett. 2005 7 5301
38. J. Wang M. A. Seefeld J. Luengo Tetrahedron Lett. 2011 52 6346
39. K. Ueda S. Yanagisawa J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8946
40. H. Q. Do R. M. K. Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185
41. T. Okazawa T. Satoh M. Miura M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5286
42. M. A. Pena I. Perez J. P. Sestelo L. A. Sarandeses Chem. Commun. 2002 2246
43. K. Yin C. J. Li J. Li X. S. Jia Appl. Organomet. Chem. 2011 25 16