Unexpected formation of stannolanes and trigonal bipyramidal tin complexes by radical cyclization reaction

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 52, 2012, Pages 6592-6594

  Kamimura, Akio ^a   Ishikawa, Shingo ^a   Noguchi, Fumiaki ^a   Moriyama, Takaaki ^a   So, Masahiro ^a   Murafuji, Toshihiro ^a   Uno, Hidemitsu ^b  

^a YAMAGUCHI UNIVERSITY GRADUATE SCHOOL OF MEDICINE   (Japan)

^b EHIME UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RADICAL; TIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 84862202012     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31753b     Document Type: Article

References (56)

1. J. Zimmerman, A. Halloway and M. P. Sibi, in Handbook of Cyclization Reactions, ed. S. Ma, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, vol. 2, pp. 1099-1148
2. E. Yoshioka, S. Kohtani, H. Miyabe, Heterocycles, 2009, 79, 229-242
3. G. J. Rowlands, Tetrahedron, 2010, 66, 1593
4. H. Ishibashi, Chem. Rec., 2006, 6, 23-31
5. K. C. Majumdar, P. K. Basuy, S. K. Chattopadhyay, Tetrahedron, 2007, 63, 793
6. A. F. Barrero, J. F. Quilez del Moral, E. M. Sanchez, J. F. Arteaga, Eur. J. Org. Chem., 2006, 1627
7. K. C. Majumdar, P. K. Basu, P. P. Mukhopadhyay, Tetrahedron, 2005, 61, 10603
8. K. C. Majumdar, P. P. Mukhopadhyay, P. K. Basu, Heterocycles, 2004, 63, 1903
9. K. C. Majumdar, P. K. Basu, P. P. Mukhopadhyay, Tetrahedron, 2004, 60, 6239
10. D. P. Curran, D. Kim, H. T. Liu, W. Shen, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5900
11. V. Snieckus, J.-C. Cuevas, C. P. Sloan, H. Liu, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 896
12. F. Dènés, F. Beaufils, P. Renaud, Synlett, 2008, 2389
13. G. Bencivenni, T. Lanza, R. Leardini, M. Minozzi, D. Nanni, P. Spagnolo, G. Zanardi, Org. Lett., 2008, 10, 1127
14. L. Benati, G. Calestani, R. Leardini, M. Minozzi, D. Nanni, P. Spagnolo, S. Strazzari, Org. Lett., 2003, 5, 1313
15. L. Benati, G. Bencivenni, R. Leardini, M. Minozzi, D. Nanni, R. Scialpi, P. Spagnolo, G. Zanardi, J. Org. Chem., 2006, 71, 3192
16. P. Carta, N. Puljic, C. Robert, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, E. Lacote, M. Malacria, Org. Lett., 2007, 9, 1061
17. P. P. Singh, A. K. Yadav, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem., 2009, 74, 5496
18. D. S. Hays, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7283
19. D. S. Hays, G. C. Fu, J. Org. Chem., 1998, 63, 6375
20. A. Kamimura, H. Okawa, Y. Morisaki, S. Ishikawa, H. Uno, J. Org. Chem., 2007, 72, 3569
21. S. Ishikawa, F. Noguchi, A. Kamimura, J. Org. Chem., 2010, 75, 3578
22. S. Gowrisankar, K. Y. Lee, T. H. Kim, J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5785
23. P. Shanmugam, P. Rajasingh, Synlett, 2005, 939
24. P. Shanmugam, P. Rajasingh, B. Viswambharan, V. Vaithiyanathan, Synth. Commun., 2007, 37, 2291
25. P. Shanmugam, P. Rajasingh, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3369
26. H. S. Lee, H. S. Kim, J. M. Kim, J. N. Kim, Tetrahedron, 2008, 64, 2397
27. S. Gowrisankar, H. S. Lee, J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 2006, 27, 2097
28. B. Wrackmeyer, O. L. Tok, Appl. Organomet. Chem., 2007, 21, 531
29. Y. Ura, Y. Li, F.-Y. Tsai, K. Nakajima, M. Kotora, T. Takahashi, Heterocycles, 2000, 52, 1171
30. J. J. Eisch, B. W. Kotowicz, Eur. J. Inorg. Chem., 1998, 761
31. Y. Ura, Y. Li, Z. Xi, T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2787
32. J. A. Soderquist, G. León, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2511
33. M.-F. Connil, B. Jousseaume, M. Pereyre, Organometallics, 1996, 15, 4469
34. W. A. Nugent, D. F. Taber, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6435
35. I. Ryu, A. Kurihara, H. Muraoka, S. Tsunoi, N. Kambe, N. Sonoda, J. Org. Chem., 1994, 59, 7570
36. K. J. Kulicke, C. Chatgilialoglu, B. Kopping, B. Giese, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 935
37. B. Kopping, C. Chatgilialoglu, M. Zehnder, B. Giese, J. Org. Chem., 1992, 57, 3994
38. K. Miura, K. Oshima, K. Utimoto, Chem. Lett., 1992, 2477
39. J.-F. Betzer, P. Le Ménez, J. Prunet, J.-D. Brion, J. Ardisson, A. Pancrazi, Synlett, 2002, 1
40. J. C. Podesta, A. D. Ayala, A. B. Chopa, N. N. Giagante, J. Organomet. Chem., 1989, 364, 39
41. V. Coeffard, E. Le Grognec, I. Beaudet, M. Evain, J.-P. Quintard, J. Org. Chem., 2009, 74, 5822
42. B. Jousseaume, V. Guillou, N. Noiret, M. Pereyre, J. Organomet. Chem., 1993, 450, 97
43. T. N. Mitchell, J. C. Podesta, A. Ayala, A. B. Chopa, Magn. Reson. Chem., 1988, 26, 498
44. J. C. Podesta, A. D. Ayala, A. B. Chopa, N. N. Giagante, J. Organomet. Chem., 1989, 364, 39
45. J. C. Podesta, A. B. Chopa, A. D. Ayala, L. C. Koll, J. Organomet. Chem., 1987, 333, 25
46. P. Harston, R. A. Howie, G. P. McQullan, J. L. Wardell, E. Zanetti, S. M. S. V. Doidge-Harrison, N. S. Stewart, P. J. Cox, Polyhedron, 1993, 10, 1085
47. E. Lee, C. U. Hur, Y. H. Rhee, Y. C. Park, S. Y. Kim, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1466
48. K. U. Ingold, J. Lusztyk, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 343
49. D. P. Curran, C. P. Jasperse, M. J. Totleben, J. Org. Chem., 1991, 56, 7169
50. A. L. J. Beckwith, D. H. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5893
51. T. Sugawara, B. A. Otter, T. Ueda, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 75
52. E. J. Enholm, G. Prasad, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4939
53. E. J. Enholm, J. A. Burroff, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1835
54. S. M. Horvat, C. H. Schiesser, L. M. Wild, Organometallics, 2000, 19, 1239
55. H. Matsubara, S. M. Horvat, C. H. Schiesser, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1199
56. W. S. M. Saeys, AIChE J., 2011, 57, 2458